2007年，茚虫威S-异构体产品Steward在澳大利亚登记。
2012年7月19日，江2苏00省9南－通20施10壮年化销工售有下限降公，司杜在邦我产国品正中式仅登次记氯了虫7苯1%甲茚酰虫胺威原药，从 此拉开了国内企业登记茚虫威的序幕。
截至2013年12月12日，我国登记茚虫威母药的企业共有11家，登记原药的企业有6家。
3-(3-氯苯基)丙酸
TBHP
辛可宁
5-氯-1-氧代-2,3-二氢茚-2-甲酸甲酯
5-氯-1-茚酮
优势：反应条件温和，可以得到多种化合物。 不足：该路线步骤较多。
主要信息
历史背景
主要商品 合成路线
防治对象 作用机制
前景
合成线路 ——中间体B的合成路线
酯交换法
碳酸二甲酯
此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式，导致反应时间长，转化率低、 收率低，两步反应总收率仅为 50%。碳酸二苄酯
收率低，两步反应总收率仅为 50%。
腙甲酸苄酯
噁二嗪环合物
Pd-C H2
中间体C
主要信息
防治对象
历史背景
主要商品 合成路线
防治对象 作用机制
前景
适防用治作对物象:
鳞蔬翅菜目类昆如虫芥蓝、甘蓝、番茄、辣椒、花椰菜等
如瓜小类菜如蛾莴、苣斜、纹黄夜瓜蛾等、甜菜夜蛾、甘蓝夜蛾 粉果纹树此夜如种蛾桃合、树成银、方纹梨法夜树的蛾、不、杏足收卷树亦率叶、是低蛾苹采，类果用两树普步、通反葡加应萄热总等方收式率，仅导为致反50应%。时间长，转化率低、 棉作铃物虫如、甜菜玉青米虫、、棉烟花青、虫马、铃苹薯果等蠢。蛾 葡萄小食心虫、马铃薯甲虫金刚钻
②DCJW的阻断机制与局 部麻醉药利多卡因相似
因此研究有效代谢物DCJW 的药效学作用和代谢动力 学特征就显得十分有意义, 而且具有一定的商业开发 价值。
谢谢
防治对象 作用机制
前景
合成线路 ——中间体A的合成路线
方法二：2-氨基-4-氯苯甲酸法
乙酰丙酮钯 丙烯酸甲酯
不足：该路线的起始原料及催化剂价格都较高，重氮化反应操作困难且危险。
主要信息
历史背景
主要商品 合成路线
防治对象 作用机制
前景
合成线路 ——中间体A的合成路线
方法三：间氯苯甲醛法
+
丙二酸
间氯肉桂酸
主要信息
历史背景
主要商品 合成路线
防治对象 作用机制
前景
合成线路 ——中间体A的合成路线
方法一：3-氯丙酰氯法
+
3-氯丙酰氯
NaH DMC
5-氯-1-氧代-2,3-二氢茚-2-羧酸甲酯
5-氯茚酮
不足：该路线第一步反应定位效应差，会生成副产物，影响产物纯度，导致收率不高
主要信息
历史背景
主要商品 合成路线
此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式，导致反应时间长，转化率低、收率低， 两步反应总收率仅为 50%。
主要信息
历史背景
主要商品 合成路线
防治对象 作用机制
前景
合成线路 ——中间体C的合成路线
氯甲酸甲酯
BTC
此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式，导Na致H反应时间长，转化率低、
收率低，两步反应总收率仅为 50%。
TFMPC
4-三氟甲氧基苯胺
4-三氟甲氧基苯基氨基甲酸甲酯
经以上优化，当处于最佳反应条件：4-三氟甲氧基苯胺、氯甲酸甲酯及吡啶的摩尔比 为 1:1.05:1.1，反应温度为 0~5℃，两步总收率为 67.8%。
主要信息
历史背景
主要商品 合成路线
防治对象 作用机制
前景
合成线路 ——茚虫威合成路线
先缩合再环合的路线
2000年10月，茚虫威在美国首次登记。美国EPA授予茚虫威为“减风险产品”，并被 认为是有机磷杀虫剂2的00替4年代，产销品售。额达到1.30亿美元 20登0记6年和4上月市1日，茚虫威列入欧盟农药登记条例 (1107/2009) 已登记有效成分名单，有效 期至2017年10月31日20。08年，销售额达历史高点，实现了1.80亿美元的峰值销售额
棉大卷叶螺、牧草盲椿象等。
主要信息
历史背景
主要商品 合成路线
防治对象 作用机制
前景
作用机制 茚虫威通过触杀和胃毒作用发挥杀虫活性 (杀幼虫和杀卵)
按中国农药毒性分级标准，属低毒杀虫剂。30%安打水分散粒剂大鼠急性经口LD50 为1867mg/kg（雄）、687mg/kg（雌）；大鼠急性经皮LD50 > 5000mg/kg。无致癌、 致畸和致突变作用。
C22H17ClF3N3O7
144171-61-9
相对分 子质量
527.83
主要物 化参数
熔点：88.1℃
密度：1.03（20℃）
蒸气压：<1.010-5 Pa（20-25℃）
水中溶解度（20℃）：<0.5mg/L
主要信息
历史背景
主要商品 合成路线
防治对象 作用机制
前景
历史背景
2002年上半年主要用于棉花和特种作物

肼二乙酸
此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式，导致反应时间长，转化率低、 收率低，两步反应总收率仅为 50%。
中间体C 缩合
多聚甲醛 对甲苯磺酸
主要信息
历史背景
主要商品 合成路线
防治对象 作用机制
前景
合成线路 ——茚虫威合成路线
先环合再缩合的路线
中间体B
DMM
此种合成方法的不足亦是对甲采苯用磺酸普通加热方式，导致反应时间长，转化率低、
Indoxacarb 茚虫威
南京农业大学理学院应化122
主要信息
历史背景
主要商品 合成路线
防治对象 作用机制
前景
基本信息 information
是美国杜邦公司新近开发生产的一种二嗪类杀虫剂。可有效防治粮、棉、 果、蔬等作物上的多种害虫。
化学名 称
实验式 CAS号
7-氯-2,3,4a,5-四氢-2-[甲氧基羰基（4-三 氟甲氧基苯基）氨基甲酰基]茚并 [1,2e][1,3,4-]恶二嗪-4a-羧酸甲酯
主要信息
作用机制
历史背景
主要商品 合成路线
防治对象 作用机制
前景
钠离子通道(sodium channel, SC)存在于昆虫和其他动物的神经细胞膜上,主要 由高度选择性的亲水性跨膜小孔组成,是电压门控性离子通道的一种。
主要信息
前景
历史背景
主要商品 合成路线
防治对象 作用机制
前景
①茚虫威在水解酶下生成 DCJW发挥钠离子通道作 用
①是一种具有强烈胃毒、触杀、广 谱的杀虫剂,
②高效低毒低残留环保型杀虫剂
③凯恩袋装增加剂量，改用乳油型
主要信息
历史背景
主要商品 合成路线
防治对象 作用机制
前景
合成线路 ——中间体介绍
(+)-5-氯-2，3-二氢-2-羟基-1-氧-2H-茚-2-羧酸甲酯
(A) 肼基甲酸苄酯 (B)
羰基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯 (C)
茚虫威具有独特的作用机理，其在昆虫体内被迅速转化为DCJW（N-去甲氧羰基代谢 物），由DCJW作用于昆虫神经细胞失活态电压门控钠离子通道，不可逆阻断昆虫体 内的神经冲动传递，破坏神经冲动传递，导致害虫运动失调、不能进食、麻痹并最终 死亡。
DCJW : X=H indoxacarb(茚虫威) : X=CO2CH3
主要信息
历史背景
主要商品 合成路线
防治对象 作用机制
前景
主要商品
安打
杜邦安打在我国已获得农药登记的剂型为 15％悬浮剂，其中安打里面只含75%活 性茚虫威成份。登记作物为十字花科、棉 花。
凯恩
凯恩有效成分为精茚虫威。 凯恩是杜邦 于2008年上市的一个在水稻上的产品， 成份为100%活性精茚虫威 ，登记在水稻 稻纵卷叶螟和蔬菜上。