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高三有机化学一轮复习知识点归纳讲义

专题一官能团与有机物类别、性质的关系【考纲解读】:有机化学是高中化学的主干知识,是高考化学中必考内容之一,学习有机化学就是学习官能团,考纲中对官能团的要求是:掌握官能团的名称和结构,了解官能团在化合物中的作用,掌握个主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系物的概念加以应用。

【知识网络】1、有机物的概念:(1)有机物:。

(2)有机物种类繁多的原因:。

(3)同系物。

(4)烃:。

2、官能团(1)定义:(2)常见官能团:官能团与有机物性质的关系RCOOH RCOO3、4.四种有机分子的空间结构5、重要有机物的物理性质归纳(1)溶解性:有机物均能溶于有机溶剂.能溶于水的有机物为:低级的醇、醛、酸;微溶于水:①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5注意:水溶性规律。

有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团(包括官能团)有密切关系。

在有机物分子常见的官能团中,—OH、—CHO、—COC—、—COOH、—SO3H等,皆为亲水基,—R、—NO2、—X、—COOR—等皆为憎水基。

一般来讲,有机物分子中当亲水基占主导地位时,该有机物溶于水;当憎水基占主导地位时,则难溶于水。

由此可推知:①烃类均难溶于水,因其分子内不含极性基团。

②含有—OH、—CHO、及—COOH的各类有机物(如醇、醛、酮、羧酸),其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。

③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。

如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。

(2)密度:比水轻的:①烃(含苯及其同系物、矿物油)②酯(含油脂)③一氯烷烃比水重:①溴苯②溴乙烷③四氯化碳液态④硝基苯⑤苯酚(3)有毒的物质:苯、硝基苯、甲醇、甲醛(4)常温下呈气态:①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外)②CH3Cl ③HCHO(5)有特殊气味或香味:①苯②甲苯③CH3COOC2H5④CH3CH2OH6、几类重要的有机物(1)糖类:又叫碳水化合物,一般符合C n(H2O)m的通式,但是符合该通式的不一定就属于糖类,不符合该通式的也可以属于糖类。

葡萄糖:CH2OH(CHOH)4CHO 既含醛基,又含多个羟基。

故葡萄糖既有醛的通性,又有多元醇的通性:单糖(C6H12O6)(1)氧化反应:能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应,也能在体内完全氧化(2)醛基发生与H2发生加成反应(3)酯化反应(4)分解制乙醇果糖:结构、性质不要求,但葡萄糖与果糖互为同分异构体。

(C6H12O6)糖蔗糖:(1)非还原性糖,即不含醛基(2)水解得到一葡一果类二糖(C12H22O11):蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。

麦芽糖:(1)还原性糖,即含有醛基(2)水解得到两分子葡萄糖。

淀粉:(1)非还原性糖(2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I2变蓝色多糖 (C6H10O5)n淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n,但两者并非同分异构体纤维素:含有几千个单糖单元,每个单糖单元含有三个醛基。

(1)非还原性糖(2)水解最终得到葡萄糖,但水解比淀粉困难。

(3)酯化(2).氨基酸和蛋白质 (1)两性两性←氨基酸 蛋白质 (2)盐析(可逆)(含-COOH 、 (3)变性(不可逆)-NH 2) 含肽键 (4)颜色反应(5)灼烧有烧焦羽毛气味 (6)水解得氨基酸 典型例题:例1:某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。

图中“棍”代表单键或双键 或三健。

不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种( ) A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇钠例2:下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中A 、B 、C 、D 标出分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是 ( )例3:(08海南卷)在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3:2的化合物是( )例4:(08北京崇文)12.珍爱生命,远离毒品。

以下是四种毒品的结构简式,下列有关说法正确的是HOHO CH 3CCH 2CH 3HOA .K 粉的分子式为C 13H 16ClNOB .这四种毒品都属于芳香烃C .1mol 大麻最多可与含4mol Br 2 的浓溴水发生反应D .摇头丸不可能发生加成反应 例5、(08北京丰台)17.我国支持“人文奥运”的一个重要体现是:坚决反对运动员服用兴奋剂。

某种兴奋剂的结构简式如右图所示,有关该物质的说法正确的是A .该化合物的分子式为C 16H 18O 3B .该分子中的所有碳原子一定在同一平面上C .遇FeCl 3溶液显紫色,因为该物质与苯酚属于同系物D .1mol 该物质分别与浓溴水和H 2反应时最多消耗Br 2和H 2分别为4mol 、7mol-H 2O (缩聚)+H 2O (水解)专题二 同分异构体和同系物【考纲要求】1、 了解同分异构现象普遍存在的本质原因。

2、 掌握同分异构和同系物的概念,会辨认同系物和列举同分异构体。

考点一、同系物: 知识点:1、定义:2、同系物的判断规律 典型例题:例1:下列各物质互为同系物的是( )OH CH 2OH和A.B .CH 3CH 2OH 和CH 3OCH 3C .CH 3一CH=CH 2和CH 3 CH 2 CH 3D .CH 3CH 2OH 和CH 3OH 例2、下列各组物质中,一定互为同系物的是( )A 、分子式为CH 2O 2和C 3H 6O 2的物质B 、分子式为CH 2O 和结构简式为CH 3CHO 的物质C 、分子式为CH 4O 和C 2H 6O 的物质D 、苯酚和苯甲醇(C 6H 5CH 2OH ) 强化训练:1、下列物质是苯的同系物的是 ( )CH 3CH ClCH 3CH 2A.B. C.D.2、下列各组中物质一定互为同系物的是 ( )A.C 3H 4与C 5H 8B.C 3H 6与C 5H 10C.C 3H 8与C 5H 12D.C 3H 7Cl 与C 5H 10Cl 2 3、下列各组物质中,互为同系物的是 ( ) A .CH 3CH 2CH 2CH 3和 CH 3CH =CHCH 3 B .甲苯和苯乙烯C .CH ≡CCH 2CH 3和CH 2=CHCH 2CH 3D .CH 2=CHCH 3和CH 2=CHCH 2CH 3 4、下列各组物质间,互为同系物的是 ( )A .CH 3CH 2CH 2Cl 、CH 3ClB .CH 2Cl 2、CH 3ClC .CH 3C 6H 4Cl 、C 6H 5ClD .CH 2=CHCH 2Cl 、CHCl=CHCH 3 5、下列叙述正确的是 ( )A 、同系物具有相同的性质B 、同系物的结构相似,所以物理性质也相似C 、同系物互为同分异构体D 、同系物具有相似的结构,化学性质也相似 6、下列各物质中, 互为同系物的一组是 ( )①C 2H 5COOH ②C 6H 5—COOH ③硬脂酸 ④油酸 ⑤丙烯酸 ⑥CH 3CH 2CHO A .①③ B .③⑤ C .④⑥ D .⑤⑥考点二 、同分异构体的种类 知识点:1、同分异构体的概念。

2、同分异构体的类型: (1)碳架异构: 例1:(1)熟练地写出分子式为C 4H 10、C 5H 12、C 6H 14、C 7H 16的所有同分异构体的结构简式:(2)熟练写出符合—C 3H 7、—C 4H 9的所有同分异口构。

(2)位置异构:指官能团在链的不同位置上形成的异构现象。

如:1-氯丙烷,2-氯丙烷 常见的官能团有:卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等。

例2思考:C 4H 10的二氯代物与八氯代物的种类有何关系? 例3:书写满足下列条件的同分异构体的结构简式:①分子式为C 5H 10,能使溴水反应褪色同分异构体的结构简式②分子式为C 5H 12O 的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式③写出符合C 5H 10O 属于醛的同分异构体的结构简式④写出符合C 5H 10O 2属于羧酸的同分异构体的结构简式⑤写出符合C 4H 8O 2属于酯的同分异构体的结构简式(3例4:邻甲基苯甲酸 有多种同分异构体,其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有 ( )A 、6种B 、5种C 、4种D 、3种例5、实验室将化学式为C 8H 16O 2的酯水解,得到A 和B 两种物质, A 氧化可转变为B, 符合上述性质的酯的结构种类有 A .2种 B .1 种 C .4种 D .3种COOHCH 3例6:(08海南卷)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有()A.3种B.4种C.5种D.6种例7、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。

乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

(1)写出A人的结构简式:A ,C:。

(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式:和。

专题三有机反应类型考点一、有机反应基本类型有机反应的几种基本类型是:取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等,此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。

其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。

考点二、注意的问题:1.同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称,如: (1) 卤代,硝化,磺化,酯化等均属于取代反应(2)卤代烃,酯,多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应,二糖,多糖的水解反应一般认为不属于取代反应 (3)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应,也是取代反应(4)醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应 有关反应类型的关系可图示为:2.把握官能团的反应特征 掌握碳碳不饱和键、-OH 、-CHO 、-COOH 、-COOR 、C 6H 5-的特征反应,弄清官能团之间相互影响如-COOH 、-COO-中的C=O 不与H 2加成。

3.掌握一些反应物间量的关系①烃基或苯环上的H 被Br 2取代时,不要误认为1个Br 2取代2个H 原子。

②要注意1mol 酚酯RCOOC 6H 5发生水解反应最多可消耗2molNaOH :RCOOC 6H 5+2NaOH →RCOONa+C 6H 5ONa+H 2O 。

4.理清一些反应对结构的特殊要求。

醇消去反应要求邻碳有H 、氧化反应要求本碳有H 。

6、聚合反应:由小分子生成高分子的反应。

(1)加聚反应:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。

要求掌握乙烯式的加聚:(2)缩聚反应:指单体之间相互作用作用生成高分子,同时生成小分子(一般是水分子)的聚合反应。

常见的是:羟基与羟基(成醚结构)、羟基与羧基(形成高分子酯)、羧基与氨基(形成蛋白质)之间的缩聚。

练习:写出:乙二酸和乙二醇在浓硫酸存在的条件下发生的一系列反应:三、条件不同反应类型不同的例子 (1)温度不同,反应类型不同CH 3CH 2OH CH 2 CH 2 + H 2O 2CH 3CH 2OH C 2H 5OC 2H 5 + H 2O(2)溶剂不同,反应类型不同 CH 3CH 2Br +H 2O C 2H 5OH + HBr CH 3CH 2Br + NaOH CH 2 CH 2 + NaBr +H 2O(3)浓度不同,反应类型不同170℃ 浓硫酸 140℃浓硫酸△ NaOH △ 乙醇(C 6H 10O 5)n +n H 2O nC 6H 12O 6 (C 6H10O 5)n 6nC +5nH 2O典型例题:例1:某有机物的结构式为:它在一定条件下能发生的反应有:①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去( )A.②③④B.①③⑤⑥C.①③④⑤D.②③④⑤⑥例2:以下物质;(1) 甲烷;(2) 苯;(3) 聚乙烯;(4) 聚乙炔;(5) 2-丁炔;(6) 环己烷;(7) 邻二甲苯;(8) 苯乙烯。

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