有机化学专题复习专题一、有机物的命名、同系物和同分异构体 一、有机物的命名（.系统命名法） （1）烷烃的系统命名法①长——选最长碳链为主链。

错误名称：2-乙基丁烷 正确名称：3-甲基戊烷 ②多——遇等长碳链时，支链最多为主链。

看下面结构简式，从第3号碳往右或往下查，均可查出含5个碳原子的主链，但按图示编号时，主链上的支链最多，故是正确编号。

正确名称：2,4-二甲基-3-乙基戊烷 ③近——离支链最近一端编号。

由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3 …，等数字依次编号，以确定支链的位置。

错误名称：3-甲基丁烷 正确名称：2-甲基丁烷④小——支链编号之和最小。

看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近——离支链最近一端编号”的原则，但按图示编号时，支链编号之和最小，故是正确编号。

⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。

如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。

如：（2）含有官能团的化合物的命名①定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。

如含碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以烯、醇、醛、酸为母体。

②定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。

③命名：官能团编号最小化。

其他规则与烷烃相似。

如： 2,3-二甲基-2-丁醇 2,3-二甲基-2-乙基丁醛 （3）苯的同系物的命名①苯环上的氢被烷基取代后，以苯作为母体进行命名。

如：甲苯乙苯②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置，编号时从位次小的取代基开始，并沿使取代基位次之和较小的方向进行。

如： CH 3 CH 3—C —CH —CH 3 CH 3 OH CH 3 CH 3—CH —C —CHO CH 3—CH 2 CH 3 CH邻二甲苯或1,2-二甲苯 间二甲苯或1,3-二甲苯 对二甲苯或1,4-二甲苯[例]请写出以下物质的结构简式：（1）乙二酸二乙酯；（2）二乙酸乙二酯；（3）乙二酸乙二酯。

二、同系物 同系物：结构相似．．．．，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质物质。

同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、结构相似指具有相同的官能团类别和数目。

3、同分异构体之间不是同系物。

三、同分异构体 同分异构现象：1、同分异构体的种类（1）碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。

如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

（2）位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。

如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

（3）类别异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。

如1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

（4）其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，虽然在高中阶段不要求掌握，但在信息题中屡有涉及。

[例]已知与互为同分异构体（称为“顺反异构”），则化学式为C 3H 5Cl 的链状的同分异构体有（ ）A.3种B.4种C.5种D.6种 2、类别异构归纳：（1）C n H 2n +2：烷烃。

（2）C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。

（3）C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。

（4）C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物）。

（5）C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。

（6）C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯醇。

（7）C n H 2n O 2：羧酸、酯、羟基醛、羟基酮。

（8）C n H 2n +1NO 2：硝基烷、氨基酸。

（9）C n (H 2O)m ：糖类。

[例]请写出分子式为C 7H 8O 的含苯环的所有同分异构体的结构简式。

2、同分异构体的书写规律：（1）烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。

（2）具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。

一般情况是碳链异构→官能团位置异构→类别异构。

（3）芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

3、判断同分异构体的常见方法：（1）基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。

如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种。

[例]某有机物A 的分子式为C 6H 12O 2。

已知A 有如下转化，其中D 不与Na 2CO 3溶液反应，C 、E 都能发生银镜反应，那么A 的结构可能有（ ）CH 3 CH 3— CH 3—CH 3A.2种B.3 种C.4 种D.5种（2）等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。

如：乙烷分子中共有6个H 原子，若有一个H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子转换为H 原子，而H 原子转换为Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。

同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。

（用组合数性质m n m n n C C -=帮助理解）（3）等效氢法（对称法）：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。

等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。

其判断方法有： ①同一碳原子上连接的氢原子等效。

②同一碳原子上连接的—CH 3中氢原子等效。

如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。

③同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。

如：分子中的18个氢原子等效。

[例]菲的结构简式为，若它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有（ ）A.4种B.5种C.6种D.10种 4.二取代或多取代产物种数的判断。

①定一移二法：对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。

注意防重复和防遗漏。

例3一氯丙醇（ClCH 2CH 2CH 2OH ）（不含主结构）共有（ ）A ． 2种B ． 3种C ． 4种D ． 5种②替换法：例 已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是（） A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 专题二 烃的结构与性质 1、烃的物理性质①比较同类烃的沸点：碳原子数多沸点高；碳原子数相同，支链多沸点低；常温常压下，碳原子数1－4的烃、新戊烷为气体。

②难溶于水，密度随分子量的增大而增大，但比水小。

[例]下列五种烷烃：①2-甲基丁烷②2,2-二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是（ ）A.①②③④⑤B. ②③⑤④①C. ③①②⑤④D.④⑤②①③ 类别通 式 官能团代表物分子结构结点主要化学性质烷 烃 C n H 2n+2(n≥1)/CH 4①正四面体 ②有3个原子共面1、光照下的卤代2、裂化3、不使酸性KMnO 4溶液褪色4、可燃CH 3 CH 3—C —C —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3烯烃C n H2n(n≥2)CH2=CH2分子的所有原子在同一个平面上1、加成：X2、H2、HX、HCN2、聚合3、易氧化：与O2（条件：催化剂加压加热）反应生成CH3CHO4、使Br2水（加成）、酸性KMnO4（氧化）褪色5、燃烧现象：明亮火焰，伴有黑．烟苯及其同系物C n H2n-6(n≥6)平面结构，12个原子共面1、易取代：与液溴在Fe做催化剂下生成溴苯、硝化和磺化2、难加成：与H2（Ni作催化剂）环己烷△有机物分子结构基本方法：碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转。

苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转，轴上有四个原子共直线。

稠环芳香烃由于共用碳碳键，所有原子共平面。

[例]以M原子为中心形成的MX2Y2分子中，X和Y分别只以单键与M结合，下列说法正确的是A.若MX2Y2分子为平面四边形就有两种同分异构体B.若MX2Y2分子为平面四边形则无同分异构体C.若MX2Y2分子为四面体形就有两种同分异构体D.若MX2Y2分子为四面体形则无同分异构体[例]在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是（）A.12个B.14个C.18个D.20个[例]立方烷（C8H8）、棱晶烷（C6H6）是近年来运用有机合成的方法制备的具有如图所示立体结构的环状有机物。

萜类化合物是广泛存在于动、植物体内的一类有机物（例如盆烯、月桂烯、柠檬烯等）。

对上述有机物的下列说法正确的是（）①盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色②棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体③月桂烯、柠檬烯互为同分异构体④立方烷、棱晶烷是环烷烃的同系物A.①②③B.①②④C.①③④D.②③④专题三烃的衍生物1、烃的衍生物的结构与性质类别官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃卤原子—XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合。

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应。

1、与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2、与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇醇羟基—OHCH3OHβ-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不易被催化氧化。

1、跟活泼金属反应产生H22、跟卤化氢反应生成卤代烃3、脱水反应：乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4、催化氧化为醛或酮5、一般断O—H键与羧酸反应生成酯酚酚羟基—OH—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能1、弱酸性2、与浓溴水发生取代反应生成沉淀微弱电离。

3、遇FeCl 3呈紫色4、易被氧化（显粉红色）醛醛基HCHOHCHO 相当于两个—CHO羰基有极性、能加成。

1、与H 2、HCN 等加成为醇2、被氧化剂（O 2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸 羧酸羧基受羰基影响，—OH 能电离出H +，羰基受羟基影响不能与H 2加成。

1、具有酸的通性2、酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H 2加成3、能与含—NH 2物质缩去水生成酰胺 酯酯基HCOOCH 3酯基中的碳氧单键易断裂1、发生水解反应生成羧酸（盐）和醇2、也可发生醇解反应生成新酯和新醇 氨基酸氨基 —NH 2 羧基 —COOHH 2NCH 2COOH—NH 2能以配位键结合H +；—COOH 能部分电离出H +两性化合物 能形成肽键蛋白质肽键 氨基 —NH 2 羧基 —COOH 酶1、两性2、水解3、变性4、颜色反应（生物催化剂）5、灼烧分解糖羟基 —OH 醛基 —CHO 羰基 葡萄糖CH 2OH(CHOH)4CHO淀粉(C 6H 10O 5) n 纤维素[C 6H 7O 2(OH)3] n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1、氧化反应（还原性糖） 2、加氢还原 3、酯化反应 4、多糖水解5、葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1、水解反应（皂化）2、硬化反应（氢化）2有机物或官能团 常用试剂 反应现象 C=C 双键 C≡C 叁键 溴水褪色 酸性KMnO 4溶液 褪色 苯的同系物酸性KMnO 4溶液褪色卤代烃 R-X醇 R-OH醛R-CHO羧酸RCOOH酯RCOOR ’水解 氧化 氧化酯化 还原水解酯化溴水不褪色卤代烃中的—X 硝酸酸化的AgNO3溶液生成白色→黄色的沉淀醇中的—OH 金属钠产生无色无味气体苯酚浓溴水溴水褪色产生白色沉淀FeCl3溶液呈紫色醛基—CHO 银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2煮沸生成砖红沉淀羧基—COOH 指示剂变色新制Cu(OH)2常温沉淀溶解呈蓝色溶液Na2CO3溶液产生无色无味气体淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色灼烧有烧焦羽毛味[例]下面是某化学活动小组在研究性学习中，对分子的组成和结构进行设计并完成的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL，加到2 mL的新制Cu(OH)液体单糖溶液乙醇甘油(丙三醇) 水实验现象Cu(OH)2溶解溶液呈绛蓝色Cu(OH)2不溶解混合物蓝色变浅Cu(OH)2溶解溶液呈绛蓝色Cu(OH)2不溶解混合物蓝色变浅A.该单糖分子中可能含有醛基B.该单糖分子中可能含有多个羟基C.该单糖的分子式C6H12O6D.该单糖分子碳链呈锯齿形[例]某有机物X（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。