实验六：肉桂酸的制备
一：实验目的
1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法；
2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。

二：实验基本原理
芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。

催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。

CHO
(CH3CO)2
O CH3COOH
三：主要试剂及主副产物的物理常数
其他性质
苯甲醛：分子式C7H6O，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压kPa (26℃)折射率，闪点64℃，引燃温度192℃。

是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。

在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。

乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。

相对密度。

折光率。

低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。

有腐蚀性。

勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。

有催泪性。

易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。

与强氧化剂接触可发生化学反应。

肉桂酸：分子式C9H8O2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。

通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。

肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。

四：主要试剂规格及用量
名称规格用量物质的量
苯甲醛新蒸（）
乙酸酐新蒸（）约
碳酸钾无水——
氢氧化钠10% 30mL ——
浓盐酸1:1 30mL ——
水-乙醇溶液3:1 ————
五：实验装置图
主要仪器：100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL烧杯，表面皿。

六：实验简单操作步骤及实验现象记录
七：实验结果及分析
本次实验得到灰白色产物，而纯的肉桂酸应该纯白色的，说明本次实验过程中的有的操作是不规范的。

可能有一下几点原因：1、加入活性炭煮沸后，使用的烧杯没有洗干净，而我在之后的步骤里都再次用到了该烧杯；2、加活性炭煮沸并趁热过滤时，可能没有过滤完全。

计算产率：
生成的肉桂酸理论值：m：*mol=
生成的肉桂酸实际值：m：
产率:
本实验产率较高可能原因：产品烘干不够完全。

八：思考题
1、本实验需要注意的地方：
1、加热的温度最好用油浴，控温在160—1800C，若用电炉加热，必须使烧瓶底离开电炉4~5cm，电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行加热。

如果紧挨着电炉，会因温度太高，反应太激烈，结果形成大量树脂状物质，甚至使肉桂酸一无所有，这点是实验的关键。

2、反应刚开始，会因二氧化碳的放出而有大量泡沫产生，这时候加热温度尽量低些，等到二氧化碳
大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色。

反应结束的标志是反应时间已到规定时间，有小量固体出现。

反应结束后，再加热水，可能会出现整块固体，很不好压碎，干脆不要去压碎它（当然能搞碎是最好的），以免触碎反应瓶。

等水汽蒸馏时，温度一高，它会溶解的。

2、用水蒸气蒸馏能除去什么能不能不用水蒸气蒸馏如何判断蒸馏终点
答：①除去未反应的苯甲醛；
②不行，必须用水蒸气蒸馏，因为混合物中含有大量的焦油状物质，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用；
③当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）。

3、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏
答：下列情况需要采用水蒸气蒸馏：
(1)混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。

(2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。

(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。

4、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作
答：（1）在进行水蒸气蒸馏之前，应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密。

（2）开始蒸馏时，应将T形管的止水夹打开，当水蒸气发生器里的水沸腾，有大量水蒸气溢出时再旋紧夹子，使水蒸气进入三颈烧瓶中，并调整加热速度，以馏出速度2—3滴/秒为宜。

（3）操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生，若有，应立即打开夹子，停止加热，找出原因，排除故障后方可继续加热。