醇和酚课件
练习催化氧化的反应方程式:
O
2CH 3CH 2CH 2OH + O2 →C△u 2CH 3CH=2C-H+2H 2O
O
2CH 3CH(OH)CH 3+O2 →C△u 2CH 3-=C-CH 3 +2H2O
催化氧化类型小结 :
(1). 2R —CH2—OH + O 2
Cu △
O 2R—=C—H + 2H 2O
CH3
CH3—CH—CH2—OH 2—甲基—1—丙醇
OH CH3—CH2—CH—CH3
2—丁醇
CH 2 - OH CH 2 - OH
1,2-乙二醇
CH 2 - OH CH - OH
CH 2 - OH 1,2,3- 丙三醇 (甘油 )
CH 2OH
苯甲醇
3. 醇的分类 A. CH 3CH 2CH 2OH B.CH 3-CH-CH 3
能够溶解多种无机物和有机物
工业酒精 约含乙醇96%以上(质量分数)
无水酒精 99.5%以上(质量分数)
医用酒精 75%(体积分数)
如何检验酒精是否含水? 用无水硫酸铜检验 .变蓝色.
乙醇的结构式 :
②①
HH
H —C —C —O —H
④
③
HH
交流与讨论:
我们已经学习过乙醇的一些性质。请与 同学交流你所知道的乙醇的化学性质,试列 举乙醇发生的化学反应,并指出在反应过程 中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂 ?
结构式:H C C OH HH
结构简式:CH3CH2OH 或 C2H5OH HH
乙醇有一种同分异构体:H C O C
讨论:-OH 与OH- 有何区别? H
H
CH3CH2OH与 NaOH 都有碱性吗?
H
甲醚
5.乙醇的物理性质
颜 色 : 无色透明 挥发性:易挥发 气 味 : 特殊香味 密 度: 比水小 状 态: 液态 溶解性:跟水以任意比互溶
羟基数越多,醇分子间形成的氢键就相应的增多 增强,所以沸点越高。
分子间存在氢键 使得溶质分子和溶剂分子间的作用 力增大,溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙 醇可以跟水以任意比互溶,溶于水后,它们与水分子之 间也可以形成氢键。
5. 乙醇的结构
乙醇的分子式为: C2H6O 羟基 HH
乙醇分子的比例模型
1. 醇、酚的区别
羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为 醇。
羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为 酚。
①
CH 3CH 2OH 醇
③
CH 2OH
②
CH 3CHCH 3 醇
OH 醇
OH ④
酚
OH ⑤
CH 3
酚
2. 醇的命名
主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。
【练习】 写出下列醇的名称
(2)氧化反应 ① 燃烧 (淡蓝色火焰)
CH3CH2OH + 3O2 点燃 2CO2 + 3H2O ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色说明乙醇有还原性
③催化氧化 实验
现象: Cu丝黑色又变为红色,液体产生 特殊 气味(乙醛的气味)
2Cu + O2 △ 2CuO 红色变为黑色
CH3CH2OH + CuO →△ CH 3CHO + Cu + H 2O
硝酸乙酯
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 CH 3COOCH 3 + H2O 乙酸甲酯
P68 试验3
钠与水、与乙醇反应现象的异同
钠与水
钠与乙醇
钠是否浮在 液面上
钠的形状是 否变化
有无声音
浮在水面 熔成球形 发出嘶嘶 声
先沉后浮 仍为块状 没有声音
有无气泡
放出气泡
放出气泡
剧烈程度
剧烈
缓慢
反应方程式 2Na+2H2O=2NaOH +H2↑
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH 3CH2ONa + H 2↑ 乙醇钠
饱和醇:如 A、B、 C 、F
多元醇:多个羟基
不饱和醇:如 D、E
4. 醇的重要物理性质
表1 相对分子质量相近 的醇与烷烃的沸点比较
表2 含相同碳原子数、不 同羟基数的醇的沸点比较
名称 相对分子质量
甲醇
32
乙烷
30
乙醇
46
丙烷
44
丙醇
60
丁烷
58
沸点/℃ 64.7 -88.6 78.5 -42.1 97.2 -0.5
Cu是催化剂,但实际起氧化作用的是CuO 。
总: 2CH3CH2OH + O2
Cu △
2CH3CHO + 2H2O
醇被氧化的机理:
②①
R1
①-③位断键 R1
2
R
2—C
—O—H ③
+ O2
Cu △
2 R2—C=O + 2H2 O
H
生成醛或酮
★连接-OH 的碳原子上必须有H, 才发生去 氢氧化(催化氧化)。
7. 乙醇的化学性质
(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg) P67 活动与探究 试验1 试验2
现象:试管中有无色气体生成,可以燃烧,烧 杯内壁出现水滴,澄清石灰水不变浑浊。
HH ① H C C O H ①处O-H键断开
HH 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇钠
名称 羟基数目 沸点/℃
乙醇
1
78.5
乙二醇
2
192
1,2-丙二醇 2
188
丙三醇
3
259
结论: ①相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点
远远高于烷烃。
②碳原子数相同的醇,羟基越多,沸点越高。
R
R
R
O HH
O
H
H
O
H
H
O
O
O
氢键
R
R
R
醇分子间形成氢键的示意图
分子间氢键 增大了分子间的作用力使物质的溶、 沸点升高。
伯醇(—OH 在伯碳——首位碳上 ),去氢氧化为 醛
(2). 2
R1 R2
C H—OH + O 2
Cu △
O 2R1—=C—R2 + 2H 2O
仲醇(—OH 在仲碳——中间碳上 ),去氢氧化为 酮
R1 (3). R2 C OH
R3
叔醇 (—OH 在叔碳 ——碳原子上没 有H),则不能去氢氧化 。
醇的催化氧化也可以用银作催化剂。
C. CH2 - OH D. CH 2=CHCH 2OH
OH
CH 2 - OH
E. CH 2OH F. CH 2 - OH
分类依据 : (1)所含羟基的数目
CH - OH CH 2 - OH
一元醇:只含一个羟基
饱和一元醇 通式:
CnH2n+1OH或CnH2n+2O
二元醇:含两个羟基
(2)分子中烃基是否饱和
(3)酯化反应(取代反应)
O CH 3—C—OH+H —1O8 —C2H5 浓H2SO4
O CH 3—C—18O—C2H5 + H2O
实质:酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。
注意:可逆反应
醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、 HNO 3等)发生酯化反应。
C2H5OH + HO —NO2 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H2O