羧酸取代酸及羧酸衍生物(B)(C)(»}(E)按 a -H 酸性从强到弱顺序排列COCHjCOJCJH5,CHaCHCOaCjH, , CH 3CHCO 2C 2H £ 、 CH 3CH 2CO 2C 2H 5 (2}⑶(4)按酸性从强到弱顺序排列NCCH 2COOH , O 2NCH 2COOH t CH 3CH 2CH 2COOH , HC = CCH 2COOH(D)1. 、命名下列化合物 Q Q3.CH J CH J H H COOH 4./=\ ? /CH iO c -NoCH aHO -CHCH 2COOH7. 9. 11.o ^HCH 2C ^NH <^NO 2 H 3C _^-C ^N (C 2HJ 2 CH 2COOHCH 2-^H-OH CH 0CCH^COjH 1.将下列化合物按酸性从强到弱的顺序排列 COOH NO COOH (B)COOH OCHjCOOH (D)(A)2.将下列各组化合物按酸性从强到弱的顺序排列 HC -C^OCOOH JcOOHCOOH(C)6.COOCH{H 3C)Z N-QCOOHCIHOCOOH3. 将下列化合物, rCH 3CHCO 2C 2H 5(1)4. 将下列化合物,(C)5.将下列化合物，按酸性从强到弱顺序排列:FCH^COOH , CH 2=CHCH i COOH . NCCH a COOH ,(A) (B) (CJCICH 2COOH , (CH 3)2CHCH 2COOH (D)(E)6、将下列化合物按酸性大小排列COOHSH8.下列化合物中烯醇式含量最多的是(A) CHaCOC^COCHj (B) CHaCOCHjCOOCHa (C) CH 2{COOCH 3)2 (D)CH 3COCH 3下列化合物的亚甲基活性CH 3COCH 2COCH 3 B CH 3COCH ;CO 2C2H S C. CH 3COCH 2NO 211. 将下列化合物，按 a -H 酸性从强到弱顺序排列 CI[3CH 3CHO ： CII ^COCII . 3 CH 3CII 2COC1 ,(1) ⑵ ⑶14.下面哪些化合物能用NaBH4还原:SHCOOHOCR,OCH 2NO 2(1) (2) ⑶7.按酸性由强到弱排列的顺序是:COOHCOOHb.COOHCOOH9.下列化合物酸性由强至弱顺序是COOETCICOOHHCOOHB.D.OCHj10. D.C2H5O2CCH2CO2C2H5(或酸性)最强的是(CH 3CO).O . CH 3CII 2CO 2CH 3 : CIl^CI^CO^lI(4) (5) ⑹ 将下列化合物按烯醇化由易到难排列成序：O 0o O Il IIn i\CHsCCHjCCHsB 匚如匚出匚0匚沁彳下列反应应用何种试剂完成？HO —*■12. 13.A 、LiAIH 4B 、NaBH 4 O OII IIC CHiCCHjCCtHtCOOC 日 gC 、Fe + CH 3COOH D.D 、Pt + H 2o I! CHgCCHjA. CHOB.CH3CO2C2H5 D.O CH3CH3CCI15.按a -氢的活性由大到小排列成序:COOCH5E.16、将下列化合物按酸性大小排列COOH SH SH COQHOHOCH3⑴⑵17.将下列化合物，按A. CH2(COOC2H G}2D ⑷⑸a -H酸性从强到弱顺序排列O 0B- CHaC-CHz-CCHaO OCH3C-Ctl2-COC a H soD. CH^-C-CbbE.OPI1-C-CH3 F.o □CH a C-CH2-CPh三、鉴别1、用简单化学方法鉴别下列化合物OHrCH3CHCH2CO2C2H a1!CH3CCH2CCH3(Q(A) (B)2.用简单化学方法鉴别下列化合物,CII^CH J CH^COCH J COOCH,,C(K>H(C)CH^CHCOOH(JJI(DI3.用简单化学方法鉴别下列化合物•OH CI I?CII2CIUCOCI l2CtX)CII sCOOH CThCTICOOH I OH(O四、完成下列反应LiAIH 4 H 3*OCH J CH J CH J CONHCH J --------- ” ----------CH 2=CHCOOC 2H S + NCCH 3COOC 2H 5CHiCHaCOOCjHj NaOC 2H s------- ►(CH 2CH 2CQOC 2H 5Br 2, NaOH五、推断结构 1.某化合物(A)C 4H 7CIO2-其核磁共振有触b. c 二组峰.a 在6 1.25处有一个三蛊峰， b^3.95处有一个单烽，c*4.21处有…个四重蜂°红外光谱/fe 1730cm'1区域有一强的吸 收峰*化合物(BJCsHioO,其核磁共振有点W 二蛆峰，貳在61.05处有-个三瑁峰，b 在 2,47处有一个四里峰，红外光谱在1700cm'1附近育特征吸收峰° (A)与(B)ttZn 作用下于 苯中反应，热后再水解得化合物(C)C9H I S O 3, (C)在屮催化作用卜加热得(D)CgH 16O 2( (C)先用N 与OH 水溶液处理.然后冉酸化得化合物(E)C 7H I 4O 3<.请根据上述礦实推测化合 物(A} (B) (C) (D) (E)的结构简式*8.1)LiAID 4 9.2) D 2O10.O^^COOHO C 就甲8。
叨虑A (C 2H 5ONab ^CH 2OHC 2H 5ONa6.CH J CH 2-C-CIH 3O------- ► CHjCH^HaOH4.Ag 2O H 3OA2.MeCOCHfMeJCOiEt 在EtDH 中用曰ON P 处理后，加入环氧乙烷可以得到•新化合 物’其IR 谱在1745cm'1^ll1715cm-1处有两个吸收峰；K^NMR 谱如下土 6 (ppm) ,1.3D(S R 3H).1.7{t R 2H).2.1 (Sj 3H}R 3.9{t,2H)n 请写出该化脅物的结构。
3.可由下列步骤合成止痛药 Miltown ，写出A,B,C,D 的结构式HH3CHOHH3CHO CH 3CH 2CH Z CHCHO -------- p- A (C 7H 14O 2)------------ B (C T H 16O 2)|稀OK 浓OH"O 2 CICCIA C (C 9H 14O 4CI 2)4.某化合物^C/HvO^JUlj/NaOH 处理给出员辿沉淀,从尼4-二硝華苯刖给泄黄色沉沈口 A 与FeCI 3®液显蓝芭。
AHJ^NaOHiS 液处理后酸化热解放出C6得化仔物B 及•分了•乙醇 c B 的红外光谱在1720cm T I 处有强吸收峰E 的NMR('H)數据如下S/: 2.1 (单峰 JH) ,2.5 ( Q 重峰,2H} J-1 (三爲峰*3H) 试推断(AjxBjrft 结构并解强。
2.由苯及其它必要的试剂合成3- CH 3COOH < p —COCHj5. 以丙二酸及C4有机原料合成化合物^\^-COOH6.由乙酰乙酸乙酯、乙炔和必要的有机、无机试剂合成:NHJ六、写出下列反应机理(附加题)CH 2(COOC 2H 5)2COQH7. 由己二酸及苯甲腈合成10. 由丙二酸二乙酯和不超过三个碳的原料及必要试剂合成11. 由苯，丙二酸二乙酯合成 5-苯基-1，3-环己二酮。
OQ12. 以 °及乙酰乙酸乙酯等为原料合成化合物CO"作业-2一、将下列化合物，按酸性从强到弱顺序排列。
Cl-Q^00011 ^^0COOH , 0外0<x>01【,(A)(B)(C)XC^COOH , H 3CO <2>COOH (D)(E)1.由苯及环己酮合成6-苯基己酸2-由苯及4个碳以下化存物合成4. 由不超过两个碳原子的化合物合成5.苗乙醉合成 CIGCHCH 2CH,C<H ：I8. 由 (CH 3)2C=CHCOCH 3 和由环己舸，丙二酸酯合成合成N-正丁基异戊酰胺。
7.由乙酰乙酸乙酯和必要的有机、无机试剂合成:CH2【【8 •由丙二酸酯和必要的有机、无机试剂合成：2) HOOC —CH —CH —COOI1 I I])C}12(CH2COOH)2CH3CH Jo9.由环己舸劇备H声丿、匸心OH练习:OIICH^CCH2CH2C6H5ORONa (>1mol) II + CHCHQ.CH3COOC2H5 CH3CCHCOOC 2H5 Na 6 5 J O OCH3CCHCOOC 2H5 1稀OH 1 CH3CCHCOOH ——CH 2C6H 5 2 H CH 2C g H 5 -CO2eg 2:选用不超过4个碳的合适原料制备6-由环己嗣利邻氯笨甲機通过格氏反应合成CH3eg 1:以乙酸乙酯为原料合成4-苯基-2- 丁酮OII CH3CCH2CH2C6H5和CH3C^CH22 CH 3COOC 2H 5C2H5°N^ CH 3CCHCOOC 2H5 Na+Br(CH 2)4BrO C2H5OWOCH3C COOC 2H5OII* CH 3CCHCOOC 2H5(CH2)4Br分子内的亲核取代Br-COCH 3CCCOOC 2H 5OCH3C COOH稀-OH eg 3:乙旣乙酸乙flg^BrCH2CH2CH2Br在醇钠作用卜•反应,卞耍得到COOC 2H 5H3C 八VCOCH 3COOC2H5eg 4:制备严ci^cHiCiiiCiicoonCH 2CH 2CH 3 eg 5:选用合适的原料制备下列结构的化合 物。
OOJIIICH,CCH 2CH 2CH 2COHo OCH 3^CH 2CH 2CH 2CCH J-CO 2亠 CH 3CCH 2CH 2CH 2COHO O一奢 CH 3CCH 2CH 2CH 2CCH 3 + CH 3COOH()NaOEt< H,( < HU —卜 I -EtOH~hO II CH 3C CH3C-COOEtOH-（浓）酸式分解CH 3INaOEtCH 3CH 2CH 2Br■ ■ ■ EtOHCH 3H+ICH 3CH 2CH 2CHCOOH + CH s COOHAO OCH 3CCH 2COEtIIEtO ■ClCH 2CH 2COEtIIa CH 3C-CH-COOEtCH 2CH 2COOC 2H 5OH H 2OO OCH 3CCH 2COEtEtOOIIClCH 2CH 2CCH 3OIIa CH 3C-CH-COOEtCH 2CH 2CCH 3OOH H 2O。