高三化学同分异构体专题复习(一)
【高考趋向】
同分异构体的对象是化合物，属于同分异构体的物质必须化学式相同，结构不同，因而性质不同。
具有“五同一异”，即同分子式、同最简式、同元素、同相对原子式量、同质量分数、结构不同。
同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。
【基础回顾】
一、同分异构体的书写
同分异构体主要有碳链异构；（官能团）位置异构；（官能团）类别异构等。
1. 碳链异构：碳链不同而产生的异构现象。
如
CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与
(CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。
在碳链异构中首先必须掌握对等效氢原子（有机物分子中位置等同的氢）的判断：（1）连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；
（2）连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；（3）处于对称
位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的。
如
其次，书写的方法好顺序为：
(1)缩碳法：先将所给出的碳原子写成一条长链，
在此基础上依次减碳；
(2)先整后散：这一句话包含两层意思，一是取下来的碳原子若有两个，则为一个CH3CH2-，或者两个CH3-，其他与此类推。
二是若有两个取代基时，先将两个取代基连接在一个主链碳原子上，然后再分开连在不同的碳原子上。
（3）由边到心（或由心到边）：若取下来的为一个取代基，则在等效氢的前提下，在主链碳上的连接方式为，从两边到中心（或从中心到两边）。
（4）定一变一：若有两个取代基要将其分开连在不同的碳原子上，首先将一个取代基定位，再变动另一个取代基。
2.位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如，CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3; CH3CH2CH2COH（1-丙醇）CH3CH（OH）CH3(2-丙醇)。
3.官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。
官能团的种类主要有以下几种，烯烃～环烷烃，二烯烃～炔烃，饱和一元醇～醚，饱和一元醛～酮，饱和一元羧酸～酯，芳香醇～芳香醚～酚，硝基化合物～氨基酸，葡萄糖～果糖，蔗糖～麦芽糖。
如，CH3CH2COOH （丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。
该法实际上是将同分异构体看成是由官能团取代烃中的不同氢而形成的。
书写时常先写碳链异构，然后找等效氢，最后将等效氢原子用官能团取代即可。
二、同分异体数目的确定方法
①基元法：如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。
②替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。
③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为同一碳原子上的
氢原子等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
有几种等效氢，一卤代物就有几种。
【跟踪练习】
1、下列各组物质中，两者互为同分异构体的是（）
①C3H8与C5H12 ②CH3CH2CH2CH3与CH3CH(CH3)CH3 ③淀粉与纤维素④CH3CH2CH2C1与CH3CH(C1)CH3 ⑤CH3COOH与HCOOCH3
⑥白磷与红磷⑦氨基乙酸，硝基乙烷；⑧苯甲醇，2－甲基苯酚。
2、（1）写出C5H12的同分异构体
（2）写出分子式为C4H8的同分异构体的结构简式
（3）写出分子式为C8H10，含有苯环的同分异构体的结构简式
（4）判断C3H5Cl链状异构体有种:（要考虑顺反异构）
（5）写出C4H8O2属于酸类、酯类的结构简式
(6)指出甲苯的一氯取代有
二氯取代产物有种。
4.下列化学式只表示一种物质的分子组成的是()。
A．C4H8 B．C3H8C．C2H6O D．P
5.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物，该烃的分子式可以是
A．C5H12B．C4H10C．C3H8D．C3H6
6.能发生银镜反应，并与丙酸互为同分异构体的是
A．丙醛B．乙酸甲酯C．甲酸乙酯D．甲酸甲酯
7.相对分子质量为100的烃，主链为5个碳原子的同分异构体有
A．3种B．4种C．5种D．6种
8.分子中有一个氢原子被氯原子取代生成两种同分异构体的是
A．乙烷B．丙烷C．环丙烷D．苯
9.C3H8的分子中有两个氢原子被氯原子取代，可能的同分异构体有
A．3种B．4种C．5种D．6种
10. 下列物质进行一氯取代反应后，只能生成四种沸点不同产物的烃是
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH3
11.某苯的衍生物，含有两个互为对位的取代基，其分子式为C8H10O，其中不溶解于NaOH溶
液的该衍生物的结构式有
A．1种B．2种C．3种D．4种
12.分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能
转化成C。
则有机物A可能的结构有()。
A．1种B．2种C．3种D．4种
13．A的分子式为C8H16O2，可发生如下转化：
其中B与E互为同分异构体，则A可能的结构有()。
A．1种B．2种C．4种D．8种
14．分子中有3个-CH3的C7H16其可能的结构有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
15．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为:
A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，
由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为()。
A．9种B．10种C．11种D．12种
16．有机物分子式为C4H10O，能与金属钠反应放出H2，该化合物中，可由醛还原而成的有
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
17．下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异
构体的反应是
A．异戊二烯（CH2=C(CH3)CH=CH2）与等物质的量的Br2发生加成反应
B．2—氯丁烷（CH3CH2CClHCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
【链接高考】
18 (2013上海高考)2.氰酸铵（NH
4OCN）与尿素[CO(NH
2
)
2
]
A.都是共价化合物
B.都是离子化合物
C.互为同分异构体
D.互为同素异形体
19、(2003广东高考)人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如图（括号内表示④的结构简式）
以上四种信息素中互为同分异构体的是（）
A．①和②B．①和③C．③和④D．②和④
20.( 07年江苏高考）肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。
工业上可通过下列反应制备：
（1）请推测B侧链上可能发生反应的类型：________（任填两种）
（2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：________
（3）请写出同时满足括号内条件下B所有同分异构体的结构简式：
（①分子中不含羰基和羟基②是苯的对二取代物③除苯环外，不含其他环状结构。
）21. (2012广东高考)30过渡金属催化的新型碳—碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
(１)化合物Ⅰ的分子式为________。
(2)化合物Ⅱ与Br
2
加成的产物的结构简式为________。
(3)化合物Ⅲ的结构简式为________。
(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应式为______ __(注明反应条件)。
因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为________。
(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。
Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为________(写出其中一种)。