◆ 苷类的结构研究
◇ 物理常数的测定 ◇ 分子式的测定 ◇ 组成苷的苷元和糖的鉴定
◇ 苷分子中苷元和糖，糖和糖之间连接位置的确定
◇ 苷中糖和糖之间连接顺序的确定
◇ 苷键构型的确定
第三章 糖和苷类化合物
◆ 糖类化合物
◇概述
糖（saccharides）是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。 组成 碳 C个6、 通(H氢 式2O、 ，)6，氧如蔗三鼠糖种李(元糖su(素crrh，oasme具)n为有oCsCe1)x2为((HHC22OO6H))y111的2，O通5但式有，的如糖葡分萄子糖组（成g并lu不cos符e）合为这 分布 植物界、动物界；糖是构成生物机体的重要基础物质之一；糖可分布 于植物的各个部位，植物的根、茎、叶、花、果实、种子。 活性 如香菇多糖(lentinan)具有抗肿瘤活性，黄芪多糖(astragalan)具有增强 免疫功能的作用。
CH2OH HO HO
OH OH
CH2OH
D-甘露醇
CH2OH
OH HO
OH OH
CH2OH
D-山梨醇
(D-glucuronic acid) (D-galacturonic acid) (ducitol) (D-mannitol) (D-sorbitol)
◆ 糖类化合物
◇ 糖类的结构与分类 ■ 单糖
第三章 糖和苷类化合物
◆ 糖类化合物
◇ 糖类的结构与分类
■ 单糖
□ 五碳醛糖 □ 七碳酮糖
■ 低聚糖
□ 甲基五碳糖 □ 六碳醛糖 □ 六碳酮糖
□ 糖醛酸
□ 糖醇
□ 特殊的单糖
□ 二糖 □ 三糖
□ 四糖
■ 多糖
□ 植物多糖 ▲ 纤维素 ▲ 淀粉 ▲ 粘液质 ▲ 果聚糖 ▲ 树胶 □ 菌类多糖 ▲ 猪苓多糖 ▲ 茯苓多糖 ▲ 灵芝多糖 □ 动物多糖 ▲ 肝素 ▲ 透明质酸 ▲ 硫酸软骨素 ▲ 甲壳素
◇ 糖类的结构与分类 ■ 低聚糖(oligosaccharides)
由2～9个单糖基组成
组成低聚糖的单糖基数目
□ 二糖
HO
OO
OH
O
HO
OH
H,OH
HO HO
OH
龙胆二糖
HO
OO
OH
O
OH HO HO
H,OH
OH
蚕豆糖
(gentiobiose)
HO
O
OH HO
HO O
HO
O
HO CH2OH
HO
蔗糖
(sucrose)
□ 特殊的单糖
CH3 O H,OH
HO OH
2，6-二去氧糖
D-洋地黄毒糖
(D-digitoxose)
HO
O
OH HO
H,OH
NH2
氨基糖
2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖
(2-amino-2-deoxy-D-glucose)
O OH H,OH
OH OH
支碳链糖 D-芹糖
(D-apiose，api)
◆ 糖类化合物
◆ 糖类化合物
◇ 糖类的结构与分类
■ 单糖(monosaccharides)
不能再被简单地水解成更小分子的糖，是糖类物质的最小单位。
□ 五碳醛糖
O
OH HO
H,OH
OH
D-木糖
O H,OH
HO
OH OH
DOH
L-阿拉伯糖
□ 甲基五碳糖
(D-xylose，xyl) （D-ribose，rib） (L-arabinose，ara)
◆ 糖类化合物
◇ 糖的表示方法(补充)
HO
CHO OH
OH HO
◇ 糖的构型(补充)
CH2OH
Fisher式
OH
O
OH
H,OH
HO OH
Haworth式
■ D L构型
□ Fischer式—距离羰基最远的手性碳上的OH
举例：
CHO
CHO
左：L型 右：D型
HO
OH
OH HO
OH HO
HO
OH
CH2OH
CH2OH
◇ 糖的构型(补充)
■ D L构型
□ Haworth式 A：五碳吡喃糖 C4-OH
OH
O
举例： OH
H,OH
上：L型 下：D型
OH
C：五碳呋喃糖 C4-R 举例：
RO
上：D型 下：L型
OH
B：甲基五碳、 六碳吡喃糖 C5-R
上：D型 下：L型
举例：
OH
HO
O
CH3
H,OH
O
OH
H,OH
HO
(vicianose)
HO
O OH HO
HO
HO
H
HO
OH OH
H HO
C：五碳呋喃糖 端基碳-OH与C4-R
举例： R O OH
OH O
同侧： β型 异侧： α型
H
R
H
◇ 糖的构型(补充)
■ 环的构象
OH
4
HO HO
5 OH O
2
1
3
OH
4C1式简称C1式或N式 绝大多数单糖的优势构象
5 H3C HO
4 HO
1
O
OH
3 2
OH
1C4式简称1C式或A式 少数单糖的优势构象，如L-Rha
OH
HO
O
OH
H,OH
OH
D-半乳糖
(D-glucose，glc) (D-mannose，man) (D-galactose，gal)
◆ 糖类化合物
◇ 糖类的结构与分类 ■ 单糖
□ 六碳酮糖
O HO (OH)CH2OH HO
OH
D-果糖
HO
O
HO
OH
L-山梨糖
(OH)CH2OH
□ 七碳酮糖
HO O
O CH3HO H,OH
HO
CH3 O
OH HO
H,OH
HO
O
CH3
H,OH
OH
L-夫糖
OH
D-鸡纳糖
OH OH
L-鼠李糖
(L-fucose，fuc) ( D-quinovose) (L-rhamnose，rha)
□ 六碳醛糖
OH
O
OH
H,OH
HO OH
D-葡萄糖
OH O
OH HO HO
H,OH
D-甘露糖
HO (OH)CH2OH HO
OH
D-景天庚酮糖
（fructose，fru）
(L-sorbose，sor)
(D-sedoheptulose)
□ 糖醛酸
□ 糖醇
COOH O
OH H,OH HO
OH
D-葡萄糖醛酸
COOH
HO
O
OH H,OH
OH
D-半乳糖醛酸
CH2OH HO
OH
OH HO
C H2OH
卫矛醇
OH OH
HO
OH O
H
R
H
◇ 糖的构型(补充)
■ α β构型
Haworth式
A：五碳吡喃糖 端基碳上-OH与C4-OH
举例： OH O OH
OH
OH
OH
OH
同侧：α型 异侧：β型
H
OH
OH
OH
B：甲基五碳、六碳吡喃糖 端基碳-OH与C5-R
举例： HO
O OH
CH3
OH O OH
OH
同侧： β型 异侧： α型
中药化学
Traditional Chinese Medical Chemistry
第三章 糖和苷类化合物
内容
◆ 糖类化合物 ◇ 概 述 ◇ 糖类的结构与分类
◆ 苷类化合物 ◇ 概述 ◇ 苷类的结构与分类* ◇ 苷类的一般性质*
◆ 糖和苷类的提取与分离* ◇ 糖和苷类的提取 ◇ 糖和苷类的分离
◆ 糖和苷类的检识 ◇ 理化检识 ◇ 色谱检识