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功能食品学-------生物活性成分化学与营养学
生物碱的生物活性： 生物碱多具有显著而特殊的生物活性。 •吗啡、延胡索乙素具有镇痛作用； •阿托品具有解痉作用； •小檗碱、苦参生物碱、蝙蝠葛碱有抗菌消炎 作用； •利血平有降血压作用； •麻黄碱有止咳平喘作用； •奎宁有抗疟作用； •苦参碱、氧化苦参碱等有抗心律失常作用； •喜树碱、秋水仙碱、长春新碱、三尖杉碱、 紫杉醇等有不同程度的抗癌作用等。
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5.解痉作用 异甘草素、大豆素等解除平滑肌痉挛； 大豆苷、葛根黄素等葛根黄酮类可缓解高血 压患者的头痛等症状； 杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山柰酚、芫花 素、羟基芫花素等还具有止咳祛痰的作用。 6.雌性激素样作用 大豆素等异黄酮具有雌性激素样作用，可 能是因为它们与己烯雌酚结构类似。
1、黄酮及其苷类
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2、常见的黄酮醇及其苷类有山柰酚、槲皮素、 杨梅素、芦丁等
OH
HO O OH OH O OH
HO
O OR
OH
山柰酚
OH HO O OH OH OH OH
OH
O
杨梅素
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O
槲皮素 芦丁
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二、黄酮类化合物
黄酮类化合物大多具有颜色，在植物体内大
部分与糖结合成苷，一部分以游离形式存在。 黄酮类化合物广泛分布于植物界中，而且生 理活性多种多样，引起了国内外的广泛重视， 研究进展很快（总数达到4000个）。
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6、二氢异黄酮类具有异黄酮的2、3位被氢 化的基本母核
RO O
O O
O O O
O
O
OCH3 OCH3
紫檀素 R=CH3 三叶豆紫檀苷 R=glc 高丽槐素 R=H
鱼藤酮
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5、异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构，即B 环连接在C环的3位上
R1 R2O O OR3
大豆素 O 大豆苷 葛根素 大豆素-7，4’-二葡萄糖苷 葛根素木糖苷
R1=R2=R3=H R1=R3=H R2=glc R2=R3=H R1=glc R1=H R2=R3=glc R1=glc R2=xyl R3=H
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7.泻下作用 如中药营实中的营实苷A有致泻作用。 8. 清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类 而提供氢离子，故有显著的抗氧特点。 另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及 抗癌、抗突变等作用。
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生物活性 萜类化合物种类繁多，结构复杂，性质各异， 因而具有多方面的生物活性，其中不少化合 物是常见的一些中药中的有效成分，具有较 为重要的生物活性。 •芍药苷是芍药（Paeonia albiflora）根中的 蒎烷单萜苷，在芍药中还有白芍药苷、新芍 药苷、苯甲酰芍药苷等结构类似的苷，多具 有镇静、镇痛、抗炎活性。
N H
H O
马钱子碱 R1=R2=OCH3
N+
黄连碱
O O
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性状 •形态：多呈结晶状态，有一定熔点； 有的呈液态（小分子、无氧或氧呈酯键---菸碱、 槟榔碱）； 个别小分子固体生物碱有挥发性---麻黄碱； 升华性 ---咖啡因 、川嗪。 •颜色：大多无色。小檗碱呈黄色、具黄绿色 荧光；血根碱呈红色（共轭体系）。 •气味：苦；个别具甜味（甜菜碱）。 •旋光性：大多有旋光（不对称碳原子或不对 称中心），且多呈左旋性。
R1 HO O
+
OH OH R2
OH 矢车菊苷元 R1=OH R2=H 飞燕草苷元 R1=R2=OH 天竺葵苷元 R1=R2=H
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黄酮类化合物的生物活性 1. 对心血管系统的作用 芦丁、橙皮苷等能降低血管脆性及异常通透 芦丁：是从我国独有的国槐的花蕾中提取的 性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治 植物药，具有降低毛细血管的异常通透性和 疗剂； 脆性的作用，是心脑血管保护药，是国内治 扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合 疗心脑血管疾病制剂的主要成分，国外还大 成的立可定； 量用于食品添加剂和化妆品的生产当中。 降血脂及胆固醇：木樨草素。
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常见的生物碱
O
H HO
H N
CH2 O H
H3C CH3
MeO N MeO
罂ห้องสมุดไป่ตู้碱
大叶千里光碱
MeO OMe
N
槟榔碱
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H
R1
O
N H
+ OH N
小檗碱
O O
OMe OMe
R2
O
4、二氢黄酮醇类是黄酮醇类的2、3位被氢化的 黄酮类化合物，而且常与相应的黄酮醇共存于 同一植物中
HO OH HO O OH OH O
OH
HO OH OH
O OH O
OH
二氢槲皮素
glc O
二氢桑色素
OH OH
O
黄柏素-7-O-葡萄糖苷
OH
O
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异戊二烯 甲戊二羟酸 淮阴工学院生化学院食品工程系
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分类： 目前仍沿用经典的异戊二烯法则（isoprene rule），按异戊二烯单位的多少进行分类。 •含有一个异戊二烯单位的萜类称为半萜 •含有两个异戊二烯单位的萜类称为单萜 •含有三个异戊二烯单位的萜类称为倍半萜 •含有四个异戊二烯单位的萜类称为二萜 •含有五个异戊二烯单位的萜类称为二倍半萜 •依此类推
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萜类化合物分布： 萜类化合物在中药中分布极为广泛，藻类、 菌类、地衣类、苔藓类、蕨类、裸子植物及 被子植物中均有萜类的存在。 尤其在裸子植物及被子植物中萜类化合物分 布得更为普遍，种类及数量更多，如被子植 物就在30多个目、数百个科属发现有萜类化 合物。
8 7 6 5 4 1 8 2 3 7 6 5 4 1 2' 2 3 1' 6' 5' 3' 4'
O
O
O 色原酮
8 7 6 1 2' 2 3 1' 6'
O 2-苯基色原酮
3'
O A
5
B
5'
4'
C
4
C6
C3
C6
具有6C-3C-6C的基本骨架，且常有羟基、甲 氧基、甲基、异戊烯基等取代基
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2. 抗肝脏毒作用 从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素等黄酮类化 合物具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、 肝硬化及多种中毒性肝损伤。 儿茶素也具有抗肝脏毒作用，可治疗脂肪肝 及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝 损伤。 3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等 具抗炎作用。 4. 抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素。
7、查耳酮为二氢黄酮C环的1、2位键断裂生 成的开环衍生物，即三碳链不构成环
3' 4' 5' 6' O O 2 2' OH β α 6 5 3 4 H
+
O
OH-
2’-羟基查耳酮
二氢黄酮
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8、花色素类是基本母核的C环无羰基，1位氧 原子以盐形式存在。蓝、紫、红等颜色
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•栀子苷存在于栀子中，栀子苷为主要成分， 与栀子的清热泻火及治疗肾炎水肿作用有 一定的关系，且有一定泻下作用，其苷元 京尼平（genipin）具有显著的促进胆汁分 泌活性。 •梓醇是地黄降血糖的有效成分，并有较好 的利尿及迟缓性泻下作用。
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总碱的提取 1.水溶性生物碱的提取 （1）水或酸水提取法：可直接用水（提取盐、 季铵碱）或用0.5%～1%的酸水提取。 常用酸：盐酸、硫酸、醋酸、酒石酸等。 方法：浸渍法。 缺点：提取液体积大、杂质多，需净化。 （2）醇类溶剂提取法：适用于游离生物碱及生 物碱盐的提取。 方法：浸渍法和回流法。常含有亲脂性杂 质，可利用生物碱溶于酸水，杂质不溶的性质 加以分离。
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第五节
植物活性成分
主要内容： 一、生物碱（Alkaloids） 二、黄酮类化合物（Flavonoids） 三、萜类化合物（terpenoids） 四、植物甾醇（Phytosterols)
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