2020届高三化学有机复习专题（二）：官能团的性质【考纲解读】学习有机化学确实是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：把握．．官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，把握．．要紧官能团的性质和要紧化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。

【知识梳理】1、官能团(1)定义：(2)常见官能团：官能团化学性质(写方程式)－C＝C－以乙烯为例1．加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等) 2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色3．加聚反应：－C≡C－以乙炔为例1．加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等)如：乙炔使溴水褪色2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色－OH(醇) 以乙醇为例1．与爽朗金属(Na)的反应2．取代反应：(1)与HX(2)分子间脱水：3．氧化反应：①燃烧：②催化氧化：4．消去反应：5．酯化反应：注意：醇氧化规律(和消去规律)(1)R－CH2OH → R－CHO(2)－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮(3)－OH所连碳上连三个烃基，不能被催化氧化－OH(酚) 以苯酚为例1．弱酸性：(1)与爽朗金属反应放H2(2)与NaOH：(酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3－)2．取代反应：3．与FeCl3的显色反应：4、强还原性，能够被氧化。

5、能够和氢气加成。

－X以溴乙烷为例1取代反应：2消去反应：－CHO以乙醛为例1．加成反应：2．氧化反应：(1)能燃烧(2)催化氧化：(3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化：－COOH 以乙酸为例1．弱酸性：(酸性：R－COOH＞H2CO3)RCOOH RCOO－＋H＋具有酸的通性。

2．酯化反应：R－OH＋R，－COOH R，COOR＋H2O 〔O〕知识网络、三羟基对比3、重要有机物的物理性质归纳(1)溶解性：有机物一样溶于有机溶剂。

能溶于水的有机物为：低级醇、醛、酸微溶于水：①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5(2)密度：比水轻的：①烃(含苯及其同系物、矿物油) ②酯(含油脂) ③一氯烷烃比水重：①溴苯②溴乙烷③四氯化碳④硝基苯⑤苯酚(3)有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛(4)常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外) ②CH3Cl、CH3CH2Cl ③HCHO(5)有专门气味或香味：①苯②甲苯③CH3COOC2H5④CH3CH2OH4、几类重要的有机物(1)糖类：又叫碳水化合物，一样符合C n(H2O)m的通式，然而符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也能够属于糖类。

葡萄糖：HOCH2(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多个羟基。

故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：单糖(1)氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应，也能在体内完全氧化(C6H12O6) (2)加成反应(醛基与H2) (3)酯化反应(4)分解制乙醇果糖：结构、性质不要求，但要把握葡萄糖与果糖互为同分异构体。

二糖蔗糖：(1)非还原性糖，即不含醛基(2)水解得到一葡一果糖(C12H22O11麦芽糖：(1)还原性糖，即含有醛基(2)水解得到两分子葡萄糖。

蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。

类淀粉：(1)非还原性糖(2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I2变蓝色多糖纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个羟基。

(C6H10O5)n(1)非还原性糖(2)水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。

(3)酯化淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体(2)氨基酸和蛋白质(1)两性两性←氨基酸蛋白质(2)盐析(可逆)(含－COOH、(3)变性(不可逆)－NH2) 含肽键(4)颜色反应(5)灼烧有烧焦羽毛气味(6)水解得氨基酸【典型例题】[例1]乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的表达中正确的选项是①属于芳香族化合物；②不能发生银镜反应；③分子式为C12H20O2；④它的同分异构体中可能有酚类；⑤1mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH。

A．②③⑤B．②③④C．①②③D．①④⑤[例2]丁子香酚可做香味剂，萨罗可做消毒剂，二者的结构简式如以下图所示，以下讲法不正确的选项是．．．．．．．A．萨罗的分子式为C13H10O3B．丁子香酚与浓溴水只发生取代反应C．萨罗和丁子香酚均能发生氧化反应D．丁子香酚和萨罗均能与氯化铁溶液发生显色反应[例3]以下三种有机物是某些药物中的有效成分：对羟基桂皮酸布洛芬阿司匹林以下讲法正确的选项是A．三种有机物都能与浓溴水发生反应B．三种有机物苯环上的氢原子假设被氯原子取代，其一氯代物都只有2种C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多D．使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴不出这三种有机物－H2O(缩聚)＋H2O(水解)CH3CH3CH3O COCH3乙酸橙花酯专题二 官能团与有机物类不、性质的关系【强化训练】单项选择题1、食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：以下表达错误的选项是．．．．．．A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl 3溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO 4溶液发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH 溶液发生反应D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 2、胡椒粉是植物挥发油的成分之一。

它的结构式为HO ——CH 2CH ＝CH 2，以下表达中不正确的选项是．．．．．．．A ．1mol 胡椒粉最多可与4mol 氢气发生反应B ．1mol 胡椒粉最多可与4mol 溴发生反应C ．胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物D ．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度3、咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的以下讲法不正确的选项是．．．．．．．( ) A ．分子式为C 16H 18O 9B ．与苯环直截了当相连的原子都在同一平面上C ．咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOHD ．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应4、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。

以下关于这两种有机化合物的讲法正确的选项是( )A ．两种酸都能与溴水反应B ．两种酸遇三氯化铁溶液都显色C ．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D ．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同5、霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。

以下关于MMF 的讲法正确的选项是( )A ．MMF 能溶于水B ．MMF 能发生取代反应和消去反应C ．1molMMF 能与6mol 氢气发生加成反应D ．1molMMF 能与含3molNaOH 溶液完全反应 6、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构如下图： 关于茉莉醛的以下表达错误的选项是．．．．．．( ) A ．在加热和催化剂的作用下，能被氧气还原 B ．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C ．在一定条件下能与溴发生取代反应 D ．能与氢溴酸发生加成反应7、胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。

关于胡椒酚的以下讲法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；COOHHOHOOHCOOCH=CH —OH—OH—C —HOCH CH=CH 2OH胡椒酚④1 mol 该化合物最多可与2 mol Br 2发生反应。

其中正确的选项是( )A ．①③B ．①②④C ．②③D ．②③④8、碳碳单键能够绕键轴自由旋转，结构简式为如以下图所示的烃，以下讲法中正确的选项是( ) A ．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B ．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C ．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D ．该烃属于苯的同系物9、 〝诺龙〞属于国际奥委会明确规定的违禁药品中合成代谢类的类固醇，其结构简 式如图以下关于〝诺龙〞的讲法中不正确的选项是．．．．．．．( ) A 、分子式是C 18H 26O 2 B 、能在NaOH 醇溶液中发生消去反应 C 、既能发生加成反应，也能发生酯化反应 D 、既能发生氧化反应，也能发生还原反应10某有机物的结构简式如以下图，该物质1 mol 与足量的NaOH 溶液反应，消耗NaOH 的物质的量为( )A ．5 molB ．6 molC ．5n molD ．6n mol.11、邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构简式为，当与物质A 的溶液反应生成化学式为C 7H 5O 3Na 的盐，A能够是以下中的( ) A.NaClB.Na 2SO 4C.NaOHD.NaHCO 312、中草药秦皮中含有的七叶树内酯(每个折点表示一个碳原子，氢原子未画出)，具有抗菌作用。

假设1 mol 七叶树内酯分不与浓溴水和NaOH 溶液完全反应，那么消耗的Br 2和NaOH 的物质的量分不为 A ．2 mol Br 2 2 mol NaOHB ．2 mol Br 2 3 mol NaOHC ．3 mol Br 2 4 mol NaOHD ．4 mol Br 2 4 mol NaOH 13、对如下图有机物的表达中不正确的选项是．．．．．．． A ．常温下，与Na 2CO 3溶液反应放出CO 2B ．能发生水解反应，lmol 该有机物能与8mol 的NaOH 反应C ．与稀硫酸共热能生成两种有机物D ．该物质的化学式是C 14H 10O 914、维生素C 的结构简式如右图：有关它的表达错误的选项是．．．．．． A ．是一个环状的酯类化合物 B ．易起氧化及加成反应 C ．能够溶解于水 D ．在碱性溶液中能稳固地存在15、右图是某有机物分子的简易球棍模型，该有机物中只含C 、H 、O 、N 四种元素。

以下关于该有机物的讲法中错误的选项是．．．．．．A ．分子式为C 3H 7O 2NB ．能发生取代反应C ．能通过聚合反应生成高分子化合物D ．不能跟NaOH 溶液反应16、最近，在市场上的某些辣椒油中，人们发觉了一种工业染料苏丹红(一号)。

苏丹红(一号)的结构筒式为：，以下关于它的讲法不正确的选项是．．．．．．．CH 2C CH 3C O O CH 2CH 2O COOHH COOCOOH CH 2OHnOO H OH OA ．苏丹红(一号)的分子式为C 16H 12N 2OB ．苏丹红(一号)能够发生氧化反应C ．苏丹红(一号)易溶于水D ．苏丹红(一号)有毒、不能用作食品添加剂17、我国支持〝人文奥运〞的一个重要表达是坚决反对运动员服用兴奋剂。

某种兴奋剂的结构简式如下图，有关该物质的讲法正确的选项是 〔 〕A ．该分子中的所有碳原子一定在同一个平面上B ．滴入酸性KMnO 4溶液，观看紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键C ．1mol 该物质分不与浓溴水和H 2反应是最多消耗Br 2和H 2的物质 的量分不为4mol 、7molD ．遇FeCl 3溶液呈紫色，因为该物质与苯酚属于同系物1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 1718、今有化合物甲： 乙： 丙：(1)请写出丙中含氧官能团的名称：______________________________________。