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山豆根化学成分、生物活性及质量控制研究进展-程钱


山豆根中的三萜类成分在二十世纪九十年代
研究报道较多,多为齐墩果烯型(oleanene),个别为 羽扇豆烷型(lupinane)[17],目前已发现 16 个三萜类, 包括 subprogenins A~ D 等,16 个三萜皂苷类 [3],包括 subprosides IV~ VII[21] 等。部分典型三萜及三萜皂苷
H OH
glu
H OH [19]
3
sophoraflavone A H OH glu-glu-rha- H OH [19]
4
sophoraflavone B H OH
H
H O-glu [19]
5 luteolin-7-glucoside OH O-glu
H
OH OH [20]
1.3 三萜及三萜皂苷
China;2. Fujian Medical University,Fuzhou 350108,Fujian,China)
Abstract:Radix et Rhizoma Sophorae tonkinensis is a traditional Chinese herb and endangered medical plant,which has rich medical functions and toxic effects so that it has been paid extensive attention. This article aims at reviewing the recent literatures on chemical constituents,pharmacological activities, toxicological effects as well as quality control so as to provide reference for its integrated exploitation and utilization and promote the reasonable combination of its chemical constituents,bioactivity,quality control with clinical application.
关键词:山豆根;化学成分;药理作用;毒理作用;质量控制 中图分类号:R285 文献标志码:A 文章编号:1673-842X ( 2017) 07- 0119- 0 7
Research Progress in Chemical Components,Bioactivity and Quality Control of Radix et Rhizoma Sophorae Tonkinensis
[4]
7
氧化苦 参碱
(+)-Oxymatrine
HHH H
[5]
8
氧化槐 花醇
(+)-Sophoranol N-oxide
OH H
H
H
[4,6]
R4 R5
R3
R2
O
R1
O
图 3 黄酮母核结构式
120 部分典型三萜类化合物结构式
序号 1 2
英文名 subprogenins A subprogenins B
[6]
3 基14苦β参- 羟碱(-)-14β-Hydroxymatrine H H H β-OH
[6]
4
14α- 乙 酰苦参碱
(-)-14α-Acetoxymatrine
H
H
H α-OCOMe
[6]
5
14β- 乙 酰苦参碱
(-)-14β-Acetoxymatrine
H
H
H β-OCOMe
[6]
6 槐花醇 (+)-Sophoranol OH H H H
著缓解了模型小鼠的耳廓肿胀度,表明山豆根的抗 炎作用较为显著;杜士明等 [26] 研究了山豆根水提物
对正常小鼠和二甲苯致耳肿胀小鼠的作用,结果显
示水提取物对小鼠腹腔毛细血管通透性和小鼠耳肿
类化合物的结构式如图 4、表 3 所示。
R3
R2
H O
H
R1
H
N
R2
图 1 苦参碱母核结构式
R4
O
R3
H N
H
R1
H
N
R2
O
图 2 氧化苦参碱母核结构式 表 1 部分典型生物碱类化合物
序号 中文名
英文名
R1 R2 R3
R4 来源
1 苦参碱
(+)-Matrine
HHH H
[5]
2 基14苦α参- 羟碱(+)-14α-Hydroxymatrine H H H α-OH
有文献 [3] 研究报道山豆根含有生物碱、黄酮和 三萜类等丰富多样的化学成分,其中山豆根的主要 有效成分是一类结构相似度较高的生物碱类成分。 黄酮类成分可分为较为常见的黄酮、二氢黄酮、查 耳酮,以及较为特殊的异黄酮和紫檀素类化合物,其
中目前报道较多、较为丰富的是二氢黄酮类化合物。 所含三萜类成分以齐墩果烷型三萜为主。 1.1 生物碱
生物碱类成分是山豆根的主要活性物质,也是 其药效的物质基础。目前从山豆根中已经发现了 20 多个生物碱,包括氧化型:氧化苦参碱、氧化槐花 醇 [4],非氧化型:苦参碱、槐花醇、金雀花碱 [4]、N- 甲 基金雀花碱 [4]、臭豆碱 [4]、赝靛叶碱、17- 羰基 -α- 异 鹰爪豆碱、Lamprolobine、鹰爪豆碱等型 [3]。图 1~ 图 2、表 1 总结了部分典型生物碱类化合物的结构式。 1.2 黄酮
山 豆 根 中 含 有 丰 富 的 黄 酮 类 化 合 物,从 山 豆 根 中 发 现 有 130 多 个 黄 酮 类 化 合 物 [3],黄 酮 有 7, 4'- 二 羟 基 黄 酮(7,4'-dihydroxyflavone)、黑 豆 黄 素(bayin)等,黄 酮 醇 有 五 羟 黄 酮(quercetin)、芦 丁(rutin)[7-8] 等,二 氢 黄 酮 有 光 甘 草 酚(glabrol)、 lupinifolin、甘草素(liquiritigenin)[7,9] 等,二氢黄酮醇 有 flavenochromanes A[10]、考 萨 莫 A(kosamol A)[11]、 苦 参 酚(kushenol J)[4] 等,异 黄 酮 有 5,7,2',4'- 四
119
辽宁中医药大学学报
19 卷
羟 基 异 黄 酮(5,7,2',4'-Tetrahydroxyisoflavone)、7,
3'- 二 羟 基 -5'- 甲 氧 基 异 黄 酮(7,3'-Dihydroxy-5'-
methoxyisoflavone)、7,3'- 二羟基 -8,4'- 二甲氧基异
黄 酮(7,3'-Dihydroxy-8,4'-dimethoxyisoflavone)、
7,4'- 二 羟 基 -3'- 甲 氧 基 异 黄 酮(7,4'-Dihydroxy3'-methoxyisoflavone)[12] 等,7,2'- 二 羟 基 -4'- 甲 氧 基 异 黄 烷(7,2'-Dihydroxy-4'-methoxyisoflavol)[7], 查 尔 酮 有 广 豆 根 酮(sophoradin)[13]、色 满 二 氢 黄 酮 C(tonkinochromane C)[14]、色 满 二 氢 黄 酮 F (tonkinochromanes F)[15] 等,二 氢 查 耳 酮 有 色 满 二 氢 黄 酮 I(tonkinochromane I)[16],紫 檀 素 有 十 余
第 1 9 卷 第 7 期 2017 年 7 月
辽宁中医药大学学报
JOURNAL OF LIAONING UNIVERSITY OF TCM
Vol. 19 No. 7 Jul .,2017
DOI:10.13194/j.issn.1673-842x.2017.07.032
山豆根化学成分、生物活性及质量控制研究进展
个。其中以二氢黄酮类(flavanones)化合物最为丰 富 [17]。部分典型黄酮类化合物的结构式如图 3、表
2 所示。
R4
O
R3
H N
表 2 部分典型黄酮类化合物结构式
序号
英文名
R1 R2
R3
R4 R5 来源
1 7,4'— dihydroxyflavone H OH
H
H OH [18]
2
bayin
CHENG Qian1,WANG Jinfeng1,WANG Baoli1,DAI Yihang1,XU Kexin1, JIA Ziyao1,LI Peng2,MA Zhiqiang1,LIN Ruichao1
(1.School of Chinese Materia Medica,Beijing University of Chinese Medicine,Beijing Key Laboratory for Quality Evaluation of Traditional Chinese Medicine,Beijing 100102,
程钱 1,王金凤 1,王宝丽 1,代一航 1,徐柯心 1,贾子尧 1,李鹏 2,马志强 1,林瑞超 1
(1. 北京中医药大学中药品质评价北京市重点实验室,北京 100102;2. 福建医科大学,福建 福州 350108)
摘 要:山豆根既是一种传统中药材又是濒危药用植物,其丰富的药用功能和毒性作用受到广泛的关注。该文 主要就山豆根的化学成分、药理活性、毒理作用和质量控制进行综述,以期为该药材的开发利用提供参考,并促进化 学成分、生物活性及质量控制等现代研究和临床应用的有机结合,供深入利用研究开发山豆根资源作参考。山豆根 既是一种传统中药材又是濒危药用植物,其丰富的药用功能和毒性作用受到广泛的关注。
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