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中国农业大学食品化学7(课堂PPT)
胡萝卜素+H2O——→2VA1 1β- 胡萝卜素→2VA,转化最有效。
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分子结构?
CH3 CH3 CH3
CH3 CH2OR
CH3
醋酸酯R=COCH3, 棕榈酸酯R=CO(CH3)14·CH
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共轭双键→顺、反立体异构体, 天然存在:全反式双键结构, 加工后可形成各种顺反异构体, 生物活性:全反式视黄醇(乙酯)和全反β-胡萝
维生素A
VA是所有具有视黄醇生物活性的β-紫罗宁衍生 物的总称,包括视黄醇及其衍生物视黄醛、 视黄酸、视黄醇酯等。
存在形式:脂肪酸酯 类胡萝卜素:是植物中的天然色素,在体内经过
代谢转化为维生素A,也称维生素A原。
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能够转变为VA的类胡萝卜素包括α、β、γ-胡萝 卜素、玉米黄素和隐黄素,其代表物质为β胡萝卜素 断裂
油,尤其是海产鱼肝油 VD3:动物性食品 VD2:鱼肝油中小量存在
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分布
鱼肝油
动物界-维生素D3 人体: 7脱氢胆固醇-维生素D3
晒太阳
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性质
白色结晶 氧化-光、氧、酸… 热稳定 单位-177页
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性质
溶解性:溶于脂肪及脂肪溶剂 吸收光谱:乙醇为溶剂λmax=265nm 稳定性: 在食品中主要因光照和氧化而受破坏,在避光和
维生素
✓天然小分子有机化合物 ✓有不同化学结构和生理功能 ✓维持生命活动所必须的 ✓人体不能生物合成的 ✓微量
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分类
按溶解度分类: 水溶性维生素:VB1、VB2、VB6、尼克酰胺、泛
酸、生物素、叶酸、VB12和VC 脂溶性维生素: VA、VD、VE和VK1和部分类胡
萝卜素
2
维生素原:能在人及动物体内转化为维生素的物 质,胡萝卜素
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分布
鱼肝油
动物-维生素A 高等植物,菌类-b-胡萝卜素
胡萝卜
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A1(视黄醇):动物肝脏、血液和眼球的 视网膜中
A2:淡水鱼 吸收和贮存形式:在肝脏中,脂肪酸酯 同种食品含量差异大,与季节、成熟度等
有关。
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在储藏、加工中的变 化
高温 氧 氧化酶 金属离子-铜、铁…
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维生素D
VD为固醇衍生物/甾醇类衍生物,VD 是所有具有胆钙化醇生物活性的类 固醇的总称。VD是由VD原经过紫 外光激活后形成的。
遗传性
当VD缺乏时,体内钙和磷的排泄量增加阻碍 骨骼生长。
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生物活性形式: 1,25-二羟胆钙化醇;25-羟胆钙化醇(肉、乳) VD 活 性 单 位 : IU( 国 际 单 位 ) ,
1IU=0.025μgVD2/D3(1μgVD=40IU)
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分布
食物中VD重要来源:鱼油(鱼肝油) VD原:广泛存在于动植物中 VD2前体:酵母、真菌、洋白菜、菠菜和麦芽油; VD3前体:通常与VA共存,鱼肝油,皮肤,鱼、蛋黄、奶
(几何异构,同系物)
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生理功能
细胞内蛋白质代谢、防止角化 视黄醛:视觉过程中视网膜圆锥细胞和杆状细胞
的重要组成物质 暗光→
视黄醛+蛋白质---------视紫质 ← 强光
缺乏症-夜盲症、细胞角化…
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性质
溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、 氯仿和丙酮
吸收光谱:与溶剂有关,如以异丙醇 作溶剂→λmax=326nm,环己烷 →λmax=328nm
无氧条件下损失不大。遇光、氧、酸迅速破 坏;
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VD在中性及碱性溶液中能耐高温和耐氧化,在 酸性溶液中则会逐渐分解,且在油脂中易形 成异构体,所以油脂氧化酸败可引起VD破坏;
结晶VD对热较稳定。
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在储藏、加工中的变化
热稳定 氧化-光、氧、热… 异构化
牛奶
VD强化食品:人造黄油,牛乳
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维生素E
是一组具有α-生育酚 活性的色满衍生物的统称; 6-羟基苯并二氢吡喃(母育酚)的衍生物
别名:生育酚
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分类
母育酚的苯并二氢吡喃环上有一到多个甲基取代 就衍生为生育酚
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名称
VD原:环戊烷多氢菲类化合物 维生素D2(麦角钙化醇/Ergocalciferol) 维生素D3(胆钙化醇/Cholecalciferol) 麦角钙化甾醇(VD2)前体:麦角固醇; 胆钙化醇(VD3)前体:7-脱氢胆固醇
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合成
紫外线照射 植物/酵母中麦角固醇------------→维生素D2
卜素相对VA活性最高,为100%。
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维生素A2:脱氢视黄醇,生物效价为VA1的40%, 新维生素A1:13顺异构式,生物效价为VA1
(全反式)的75% 合成的VA为醋酸脂和棕榈酸脂形式,市售:油剂、
粉剂和乳剂型。 单 位 : 1 IU = 0.344μg 结 晶 VA 醋 酸 盐 =
0.600μgβ- 胡萝卜素=1.2μg类胡萝卜素
紫外线照射 皮肤中7-脱氢胆固醇------------→维生素D3
非酶异构
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分子结构
CH 3
CH 3
CH 2 CH 3
HO
CH 3
CH 3
CH 3 CH 3 CH 2
HO
CH 3
CH 3
D2
D3
功能结构
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生理功能
经代谢产生的25-羟VD3和VD2能促进肠道的 钙制吸收,进而通过钙与蛋白质的结合参与 骨骼的生长。
无 维 生 素 特 征 : 4 - 羟 基 尿 嘧 啶 ( VB13)、 肌 醇 (生物活素I)、硫辛酸、芸香苷(VP)、黄 喋 呤 ( VB14)、 肉 碱 ( VBT)、VB15、 泛 酸 (辅酶Q)
同效维生素:化学结构与维生素相似,并有维生 素的生物活性的物质
3
维生素重要性
特殊的生理功能(主要功能:通过作为辅酶的成分调 节基体代谢;B族作为辅酶成分在酶反应中担任 催化剂)
缺乏→代谢受阻/紊乱、生长迟缓、及疾病(缺乏症) (维生素损失:化学反应、加工方法)
过量→严重毒害作用 是评价食品营养品质的重要指标之一
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研究目的
化学结构 性质 稳定存在条件 影响在食品中保存率的各种理化因素 如何控制其在加工和贮藏中的损失
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脂溶性维生素
VA、VD、VE和VK1和Leabharlann 分类胡萝卜素613
稳定性: 缺O2时对热、冷冻稳定,在碱中稳定,磷脂、维
生素E等天然抗氧化剂 分子结构高度不饱和→被空气/氧化剂所氧化,
在油脂发生氧化酸败时尤甚 在酸中不稳定,光照加速氧化,脂过氧化物酶氧
化作用,氧化剂铜、铁
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氧化 促进氧化的因素:O2、自由基等, O2→直接氧化,脂肪氧化产生的自由基→间接氧化 异构化 导致顺式异构化:热、光照、酸性条件、氯仿和稀碘液 光学异构化:光敏物质→光学降解 VA损失速度是酶、水活性、、贮藏气压和温度的函数