醛和酮的结构、分类和命名.
醛和酮的结构、分类和命名
结构:羰基中的碳原子是sp2杂化的,它的三个sp2杂
化轨道形成的三个σ 键在同一平面上,键角120°,
碳原子还余下一个p轨道和氧的一个p轨道与σ 键所
在的平面垂直,相互交盖形成π 键。因此C=O双键
是由一个σ 键和一个π 键组成的。
O C
(a) sp2杂化的碳
饱和醛酮的命名是从靠近羰基一端给主链编号:
3-甲基-4己烯-2-酮
羰基在环内的脂环酮,称为环某酮;若羰基在环外,则
将环作为取代基。
4-甲基环己酮
2-甲基环己基甲醛
命名含有芳基的醛、酮,总是把芳基看成 取代基:
O C H
O C
CH2CH3
苯甲醛
1-苯基-1-丙酮
酮还有一种衍生物命名法,把酮看成是“甲酮”的衍 生 物,在“甲酮”前边加上两个取代基的名称,“甲” 字可 省略:
二苯酮 甲基乙基酮
其次的为β 碳原子……,依此类推。例如:
乙醛
丙烯醛
α -氯丙醛
酮类按羰基所连的两个烃基来命名(与醚相似)。 例如:
甲基乙基酮
甲基乙烯基酮
甲基-α -氯乙基酮
2、IUPAC命名法:
选含羰基的最长碳链为主链,从靠近羰基一端给主链
编号。醛基因处在链端,因此编号总为1。酮羰基的
位置要标出(个别例外)。
2-甲基丙醛
♪根据烃基的饱和或不饱和:分为饱和醛、酮和不饱和醛、酮
♪根据分子中羰基的数目:分为一元、二元或多元醛、酮 ♪脂环酮:脂环的一个或多个CH2被C=O所置换,如环己酮
命名
1、习惯命名法:醛类按分子中碳原子数称某醛(与 醇相似)。包含支链的醛,支链的位次用希腊字母α,
β,γ……表明。紧接着醛基的碳原子为α 碳原子,
sp 2 杂化轨道间的夹角为 120 ° , 但杂化轨道与其他
原子成键后,如果成键原子不同,就可能导致夹角
偏离120°。 丙酮的CC-O 键角为 121.5 °
由于氧原子的电负性大于碳,因此羰基的π键一旦形
成,即是极性的,电子云偏向氧。丙酮的偶极矩(μ) 为2.85 D。
分类
♪根据与羰基相连的烃基不同:分为脂肪醛、酮和芳香醛、酮