第十二章有机化学基础（选修）第一讲认识有机化合物考点1有机物分类与官能团一、按碳的骨架分类链状化合物（如CH3CH2CH3）1.有机物脂环化合物（如）环状化合物芳香化合物（如）烷烃（如CH4）链状烃（又称脂肪烃）烯烃（如CH2===CH2）炔烃（如CH2===CH2）2.烃脂肪烃：分子中不含苯环，而含有其它环状结构的烃（如）苯（）芳香烃苯的同系物（如）稠环芳香烃（如）二、按官能团分类1．官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

2．有机物的主要类别、官能团和典型代表物(碳碳双键)苯苯酚(醚键)(羰基)(羧基)(酯基)考点2有机物的结构特点、同分异构体及命名一、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物结构的表示方法三、有机化合物的同分异构现象碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和四、有机化合物的命名1．烷烃的系统命名法烷烃系统命名法的基本步骤是选主链称某烷⇨编号位定支链⇨取代基写在前⇨标位置短线连⇨不同基简到繁⇨相同基合并算(1)最长、最多定主链①选择最长碳链作为主链。

例如：应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。

②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。

例如：含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

(2)编号位要遵循“近”“简”“小”①首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号。

例如：②同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。

例如：③同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。

例如：(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。

原则是先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。

例如：命名为2，4，6­三甲基­3-乙基庚烷。

(1)有机物的系统命名中，“1、2、3”“二、三、四”及“，”“­”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。

(2)烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”等名称，若出现则是选取主链错误。

2．烯烃和炔烃的命名例如：命名为4-甲基-1-戊炔。

3．苯的同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。

例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。

(2)如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

(1)有机物名称中出现“正”“异”“新”“邻”“间”“对”，说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。

(2)烷烃系统命名常见错误①主链选取不当(不是主链最长，支链最多)；②支链编号过大(位号代数和不是最小)；③支链主次不分(不是先简后繁)；④忘记使用“-”“，”或用错。

考点3研究有机物的一般步骤和方法一、研究有机化合物的基本步骤二、分离、提纯有机化合物的常用方法1．蒸馏和重结晶2.萃取分液(1)液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

(2)固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

三、有机物分子式的确定1．元素分析元素分析定量分析将一定量有机物燃烧，使其分解为简单无机物；并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简整数比，即确定其实验式定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C→CO2，H→H2O实验方法(1)李比希氧化产物吸收法→计算出分子中碳、氢原子的含量→剩余的为氧原子的含量(2)现代元素定量分析法2．有机物相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

3．确定有机物分子式(1)最简式规律(2)常见相对分子质量相同的有机物①同分异构体相对分子质量相同。

②含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。

③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。

(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)M12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

四、有机物分子结构的鉴定1．化学方法利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

2．物理方法(1)红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

(2)核磁共振氢谱第二讲烃与卤代烃考点1烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质一、烷烃、烯烃、炔烃的组成和结构特点1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．典型代表物的分子组成与结构特点3.烯烃的顺反异构(1)顺反异构及其存在条件概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

存在条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

(2)两种结构形式二、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质三、烷烃、烯烃、炔烃的化学性质 1．氧化反应 (1)现象(2)燃烧通式烷烃：C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。

烯烃：C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。

炔烃：C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。

2．烷烃的卤代反应(取代反应)3．烯烃、炔烃的加成反应4．烯烃、炔烃的加聚反应丙烯加聚：n CH 2===CH —CH 3――→催化剂乙炔加聚：n CH ≡CH ――→催化剂CH===CH四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用主要成分 应用 天然气 甲烷燃料、化工原料液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 燃料 汽油C 5～C 11的烃类混合物汽油发动机燃料考点2 芳香烃的结构和性质一、苯1．苯的结构2．苯的物理性质3.苯的化学性质(填化学方程式) (1)取代反应与液溴：；与浓硝酸：。

(2)加成反应(与H 2)：。

(3)氧化反应⎩⎪⎨⎪⎧与O 2：2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O 与酸性KMnO 4溶液：不反应二、苯的同系物1．概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

通式为C n H 2n －6(n >6)。

2．化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①能够燃烧；②能使酸性高锰酸钾溶液褪色(与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子)。

(2)取代反应(以甲苯生成TNT的反应为例)；(填化学方程式，下同)甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所致。

(3)加成反应(以甲苯与氢气的反应为例)。

三、芳香烃1．芳香烃分子里含有一个或多个苯环的烃。

2．芳香烃在生产、生活中的作用苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

3．芳香烃对环境、健康的影响油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

考点3卤代烃的结构和性质一、卤代烃卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，官能团是卤素原子。

二、卤代烃的物理性质1．沸点(1)比相同碳原子数的烷烃沸点高，如沸点：CH3CH2Cl>CH3CH3；(2)同系物的沸点随碳原子数的增加而升高，如沸点：CH 3CH 2CH 2Cl>CH 3CH 2Cl 。

2．溶解性：水中难溶，有机溶剂中可溶。

3．密度：一般一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余密度比水大。

三、卤代烃的化学性质 1．水解反应(1)反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。

(2)溴乙烷在碱性条件下水解的化学方程式为C 2H 5Br ＋NaOH ――→水△C 2H 5OH ＋NaBr 。

2．消去反应(1)概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。

(2)卤代烃发生消去反应的条件：氢氧化钠的乙醇溶液，加热。

(3)溴乙烷发生消去反应的化学方程式为C 2H 5Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。

四、卤代烃的水解反应与消去反应的反应规律 1．水解反应(1)所有卤代烃在NaOH 的水溶液中均能发生水解反应。

(2)多卤代烃水解可生成多元醇。

例如：2．消去反应(1)两类卤代烃不能发生消去反应(2)与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。

例如：＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH —CH 2—CH 3(或CH 3—CH===CH —CH 3)＋NaCl ＋H 2O 。

五、卤代烃的获取方法 1．取代反应如乙烷与Cl 2的反应(填化学方程式，下同)：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl ；苯与Br 2的反应：；C 2H 5OH 与HBr 的反应：C 2H 5OH ＋HBr ――→△C 2H 5Br ＋H 2O 。

2．不饱和烃的加成反应如丙烯与Br 2、HBr 的反应：CH 3CH===CH 2＋Br 2―→CH 3CHBr —CH 2Br ；CH 3—CH===CH 2＋HBr ――→催化剂△。

乙炔与HCl 的反应：CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂△CH 2===CHCl 。

第三讲烃的含氧衍生物考点1醇酚一、醇1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。

饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋OH或C n H2n＋2O(n≥1)。

12．分类3．物理性质的变化规律4.化学性质以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)：CH3COOH＋HOCH2CH3浓硫酸CH3COOCH2CH3＋H2O△二、酚1．概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。

最简单的酚为苯酚()。

2．组成与结构(以苯酚为例)或C6H5OH3.苯酚的物理性质4．化学性质由基团之间相互影响理解酚的化学性质(以苯酚为例)：(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性电离方程式为C 6H 5OH C 6H 5O －＋H ＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。