有机物中碳的成键特点2课时
正戊烷
异戊烷
新戊烷
分子组成相同,链状结构 结构不同,出现带有支链结构 36.07℃ 27.9℃ 9. 5℃
分子组成相同
三个 相同
相对分子质量相同 分子式相同
理 解
两个 不同
结构不同
性质不同
1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有 不同的结构现象,叫做同分异构体现象。
2.同分异构体
具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。
C—H键的键能是413.4 kJ·mol-1。
3、共价键参数 ①键长:分子中两个原子核间的平均距离称为键长 ②键角:一个原子周围如果形成几个共价键,这几个共 价键之间的夹角 ③键能:断开共价键形成原子时,所吸收的能量 一般情况下,键长越短、键能越大越稳定
H 键角109°28′ 键角约120°
C
C
H
结构简式
乙醇
CH3CH2OH
构的特点(官能团),与结构式相 比能够删繁就简有利于把握有机 化合物的结构特征 能够表示有机化合物分子的结 构,只要求表示出碳碳键以及与
键线式
碳原子相连的基团,图式中的每
乙酸
个拐点和终点均表示一个碳原
子,比结构简式更为简单明了
书写结构简式时要注意: ①表示原子间形成单键的“—”可以省略; ②C=C、C≡C中的“=”、“≡”不能省略,但是 醛基( )、羧基( )
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
练习:书写C7H16 的同分异构体
1.下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分 异构体的属于何种异构? ① H2N—CH2—COOH 和 ② CH3COOH和 HCOOCH3 H3C-CH2—NO2
③ CH3CH2CHO和
CH3COCH3
④ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3
最简式
(实验式)
乙烷CH3、烯烃CH2
乙烯
电子式
球棍模型
乙烯
种类 比例模型
实例 乙烯
表示方法 用不同体积的小球表示不同的原 子大小,用于表示分子中各原子 的相对大小及结合顺序 具有化学式所能表示的意义,能
结构式 乙烯
反映物质的结构;能完整地表示
出有机物分子中每个原子的成键 情况的式子,但不表示空间结构 结构式的简便写法,着重突出结
典例导析
知识点1:有机化合物中碳原子的成键特点 例1 大多数有机物分子中的碳原子与碳原子或碳原子 ) B.只有极性键 D.只有离子键 与其他原子相结合的化学键是( A.只有非极性键 C.有非极性键和极性键 解析
碳原子最外层有 4 个电子,不易失去或得到电子
而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与 H 、 O 、 N 、
中子数不同,质量 质子数相同,化学 数不同,物理性质 性质相同 有差别
分子式、结构式的 组成、结构、性质 无机物或有机 同种物质 形式及状态可能不 都相同 物 同
3、同分异构类型
异构 类型 示例 书写异构体 种类 正戊烷 异戊烷 新戊烷 1-丁烯 2-丁烯 2-甲基丙烯 产生原因
碳链 异构 位置 异构
4
5
6
B、CH2=CH—CN
C、CH2=C—CH=CH2 | 5 CH3
1 2 3 4
1
2
3
二、有机化合物分子结构的表示方法
种类 化学式 实例 乙烯C2H4、 戊烷C5H12 表示方法 用元素符号表示物质分子 组成的式子,可反映出一 个分子中原子的种类和数 目 表示物质组成的各元素原 子最简整数比的式子,由 最简式可求最简式量 用“·”或“×”表示电 子,表示分子中各原子最 外层电子成键情况的式子 小球表示原子,短棍表示 共价键,用于表示分子的 空间结构(立体形状)
“相同”的内容 同系物
“不同”的内容
适用范围 有机物
结构相似、化学性 分子式不同、物理 质相似、分子通式 性质不完全相同 相同
(化合物)
有机物 (化合物) 无机单质 原子
同分异构体
分子式相同
结构不同,物理性 质不完全相同,不 同类时化学性质不 同 分子内原子个数不 同、结构不同
同素异形体 同位素
组成元素相同
键角180°
4、碳原子成键规律小结: 1、当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子 将采取四面体取向与之成键。
2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时, 形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平 面上。 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时, 形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直 线上。
官能团 异构
C5H12
碳链骨架(直链,支 链,环状)的不同而 产生的异构
碳碳双键在碳链 中的位置不同而 产生的异构 官能团种类不同而 产生的异构
C4H8
C2H6O
乙醇 二甲醚
【判断】下列异构属于何种异构?
1 1-丙醇和2-丙醇
2 CH3COOH和 HCOOCH3
位置异构 官能团异构 官能团异构
3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3
3、已知—CN是直线型结构,下列有机分子中, 所有的原子不可能处于同一平面的是( C )
A、CH2=CH—CN B、CH2=CH—CH=CH2
1
1
2
3
2
3
4
C、CH2=C—CH=CH2 5 | CH3
1
2
3
4
4、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子
A、CH3—CH=CH—C≡C—CF3
1
2
3
2.写出C4H8的所有同分异构体
常见异类异构 具有相同C原子数的异类异构有: ①烯烃与环烷烃(CnH2n) ②炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2) ③苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6) ④饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O) ⑤饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO) ⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(CnH2nO2) ⑦苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O) ⑧氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)
C22H32O2 _________________________
CH3—CH=CH—C≡C—CF3 H 3 4 5 6 F C—C≡C—C F 2 H C F 1 H C H H
三、同分异构现象
【思考】如果组成物质的分子式相同,形成的 分子结构是否相同呢?请写出C5H12可能的结构
物质 名称 结构式 相同点 不同点 沸点
平面结构 O、S:2个键
直线型结构 N:3个键
2、甲烷的分子结构
科学实验证明CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键, 构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。
甲烷分子的电子式
甲烷分子的结构式
甲烷分子的结构示意图
科学实验还表明:在甲烷分子中, 4 个碳氢键是等同 的,碳原子的 4 个价键之间的夹角 ( 键角 ) 彼此相等,都是 109°28′。4个碳氢键的键长都是1.09×10-10 m。经测定,
S、P等多种非金属形成共价化合物。碳原子与碳原子或碳原
子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间 以非极性键结合,碳原子与其他原子之间以极性键结合。
答案
C
跟踪练习 1
某共价化合物含碳、氢、氮三种元素,分
子中共有四个氮原子,且都位于正四面体的顶点,每两个氮
原子间都有一个碳原子。已知其分子内既没有碳碳单键,也
没有碳碳双键,则该化合物的分子式为( )
A.CH8N4
B.C4H8N4 C.C6H10N4 D.C6H12N4 答案 D
N
CH2 CH CH 2 2
N
CH2 CH2
CH2
N
N
练一练
1、正已烷的碳链呈(
C
)
A、直线形
B、正四面体
C、锯齿形
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
D、有支链的直线形
2、下列关于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的 结构叙述正确的是 ( BC ) A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上
4 CH3— CH—CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 碳链异构
5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH=CHCH3
CH3
位置异构
4、 同分异构体的书写
练习:书写C6H14的同分异构体: 【交流总结】书写同分异构体的有序性
同分异构体的书写口诀: 主链由长到短;
减碳架支链
支链由整到散; 位置由心到边; 排布由对到邻再到间。
则可进一步简写为—CHO、—COOH。
填写下列有机化合物分子的结构式、结构简式和键线式
物质名称 分子式
结构式
结构简式
键线式
正戊烷 C5H12 丙烯 C3H6 乙醇
C2H6O
乙酸乙酯 C2H4O2
32 深海鱼油分子中有______ 22 个碳原子______ 个氢原子______ 2 个氧原子,分子式为
第一章 认识有机化合物
第2节 有机化合物的结构特点
一、有机物中碳原子的成键特点
碳原子在元素周期表中位于第 二 周期 碳原子中含有 4个 价电子, 可以跟其它原子形成 ⅣA +6 族; 2 4
4个
共价键。
原子结构示意图
1、碳碳之间连接方式:多个碳原子之间可以成碳环、或碳链 C C C C C C
四面体结构 其他原子成键: H、X:1个键