羟基结构及性质ppt课件
3.可发生消去反应,如乙醇脱水生成乙烯。
4.可发生置换反应,醇羟基与金属钠反应置换了 羟基中的氢原子,生成了氢气。
5.可发生取代反应,分子间脱水成醚(R-O-R”) R与R“为烃基。
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羟基的还原性
具有还原性,可以被氧化成醛、酮或酸; 一级醇及二级醇与醇羟基相连的碳原子上有氢, 三级醇与醇羟基相连的碳原子上没有氢,不易被氧化,
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羟基的弱酸性
醇羟基——不体现酸性(阿伦尼乌斯酸碱理论中), 酚羟基和羧羟基——体现弱酸性(因而苯酚可与钠反应),
酚羟基酸性比碳酸弱,强于碳酸氢根; 羧羟基(羧基),比碳酸强。
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羟基的消去反应
消去反应——分子内脱水生成烯烃。
能生成稳定的烯烃(烯烃双键碳原子链烷基越多越稳定),有利于 消除反应。 醇的分子内脱水,是由于羟基的吸电子诱导效应,是β-H易于消除 而产生的,当有多种不同的β-H时,最容易消去的是含氢较少的β -C,因为能生成稳定烯烃。该规则称为Saytzeff规则。
醇的反应活性:3°醇 > 2°醇 > 1°醇 。 消去反应有两种情况
其一是卤代烃在NaOH的醇溶液下发生消去反应,生成烯烃; 另一个则是醇在浓硫酸的条件下生成烯烃。
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羟基的置换反应
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羟基的消去反应
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羟基的取代反应
与氢卤酸的反应生成卤代烷 氢卤酸与醇反应生成卤代烷,反应中醇羟基被卤原子取代。 ROH+HX——>RX+H20
体现氢的活泼性 发生取代反应 发生脱水缩合反应
2
1
R—O—H
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2、二者电子式不同: 氢氧根的氧原子有8个电子包围, 羟基的氧原子外有7个电子包围。 水溶液则多呈偏酸性
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羟基的性质
1.还原性,可被氧化成醛或酮或羧酸。
2.弱酸性,酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠。虽 然呈偏酸性,但很多含羟基有机物的水溶液酸 性比水更弱。如甲醇(CH3OH)、乙醇(CH3CH2OH) 等。
羟基的结构和性质
高中有机化学
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“羟”的由来
“羟”是化学家发明的字, 以“氢”与“氧”二字各取一部份造出。
羟基的结构
2
1
R—O—H
2
羟基存在形式
无机物中的“羟基”--氢氧根 氢氧化钠、
酚 (苯环上羟基)
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羟基与氢氧根的区别:
1、电子数不同: 氢氧根为十电子,羟基为九电子; 在水溶液中呈碱性
性
乙醇 CH3CH2OH
酸性
中性
与金 与 属Na NaOH 反应 反应
能
不能
与
Na2CO3
反应
-OH
羟基、羟 不能 基氢均可
被取代
苯酚
增
C6H5OH
强
比
能
H2CO3
能
还弱
能
羟基难取 代、羟基
氢能电离
乙酸 CH3COOH
强于
能
能
H2CO3
能 -H易电离 羟基可取 代
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羟基的性质
小结 只断 1 键 只断 2 键 断 1 2 键
醇与卤化磷反应生成卤代烷 醇羟基是一个不好的离去基团,与三溴化磷作用形成 CH3CH2OPBr2,Br进攻烷基的碳原子,-OPBr2作为离去基团 离去。- OPBr2中还有两个溴原子,可继续与醇发生反应。
醇分子间脱水成醚 醇与羧酸之间脱水成酯
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羟基的取代反应
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羟基的性质
物质 结构简式
羟基中 氢原子 的活泼