二、现代化学测定有机物结构的方法
氢原子种类不同（所处的化 ①核磁共振氢谱 学环境不同）
特征峰也不同
作用：测定有机物分子中等效氢原子的类 型和数目 ②红外光谱 作用：获得分子中含有何种化学键或官能 团的信息 ③质谱法等
有机化合物结构的研究
核磁共振仪
有机化合物结构的研究
1、核磁共振仪的应用原理
核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核 具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过 共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪 可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢 原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出 现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正
瑞士 维特里希
拓展视野 历史上许多科学家因在物质结构分析方面的突出贡献而获得诺贝
尔化学奖。2002年诺贝尔化学奖授予了美国科学家芬恩(J．B．Fenn)、 日本科学家田中耕一(Koichi Tanaka)和瑞士科学家维特里希 (K．Wuthrich)，以表彰他们发明对生物大分子进行识别和结构分析 方法所作出的巨大成就。
自人类基因组图、水稻基因组草图以及其他一些生物基因组图成功 绘制后，生命科学和生物技术已进入后基因组时代。这一时代的重点 课题是研究蛋白质的结构和功能，破译基因怎样控制和合成蛋白质， 蛋白质又是如何发挥生理作用等。在这些课题中，判定生物大分子的 “身份”，“看清”它们的结构非常重要。因此，三位诺贝尔化学奖得主 发明的分析方法，对生物化学有机的化发合物展结将构的发研究挥重要作用。
“看清”DNA、蛋白质等生物大分子的真面目曾经是科学家们的梦 想，如今这一梦想已成为现实。芬恩和田中耕一发明了“对生物大分 子的质谱分析法”；维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生 物大分子三维结构的方法”。前一项成果解决了“看清”生物大分子是 “谁”的问题，后一项成果则解决了“看清”生物大分子是“什么样子”的 问题。这些分析方法可对溶液中的蛋白质进行分析，因而能对活细胞 中的蛋白质进行分析，获得“活”蛋白质的结构。1985年，科学家利用 这种方法第一次绘制出蛋白质的结构图。
专题1 认识有机化合物
第二单元 科学家怎样研究有机物
有机化合物结构的研究
有机化合物结构的研究——结构分析
阅读：课本7~8页化学史话 思考
李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？
德国化学家李比希（1803～1873 ）
1832年和维勒合作提出“ 基团论”：有机化合物由“基” 组成，这类稳定的“基”是有 机化合物的基础。
对称CH3 对称CH2
C—O—C
有机化合物结构的研究
3、相对分子质量的确定——质谱法
测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。
有机物 高能电子束轰击 带电的
分子
”碎片”
碎片的 质荷比
确定 结构
荷质比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e）的比值
有机化合物结构的研究
质谱仪 有机化合物结构的研究
与同学交流你作出判断的理由。
HH
HH
H—C—O—C—H HH H
H—C—C—O— HH
分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图
核磁共振氢谱 有机化合物结构的研究
例1、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则
该有机物可能是
(C )
A. CH3CH2OH C. CH3—O—CH3
B. CH3CH2CH2OH D. CH3CHO
CH3-CH2-CH-CH3 CH3
４种；３：２：１：６
有机化合物结构的研究
2、红外光谱的应用原理 当用红外线照射有机物时，分子中的化学
健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或 官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于 不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学 键或官能团的信息。
红外光谱仪
有机化合物结构的研究
1838年李比希还提出了“ 基”的定义
有机化合物结构的研究
例：
有机化合物中不含有 的基团是 ( D)
O H C OH
A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基
－ＯＨ羟基、 －ＣＨＯ醛基、 －ＣＯＯＨ羧基、
－ＮＨ2氨基、 －Ｒ烃基、
－ＣＨ3甲基、
－ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基、－Ｎ０2硝基等
不同的基团具有不同的结构和性质特点。那如何确 定有机化合物的结构呢有？机化用合什物结么构的方研法究 呢？
品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电
荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可
能是（ ）
B
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
有机化合物结构的研究
诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)
引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋 白质等大分子的真面目。
美国 芬恩
日本 田中耕一 有机化合物结构的研究
比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及 它们的数目多少。
有机化合物结构的研究
２、结构分析 核磁共振法 （H’—NMR）
作用：测定有机物中H 原子的种类 和数目
P8—观察与思考
有机化合物结构的研究
信 信号强度之比
号
个 数
峰
面
积
分子式为C2H6o的两种有机化合物的1H核磁共振谱 图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?请
有机化合物结构的研究
[例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则
该有机物的结构简式为：
CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3
不对称CH3
C=O
有机化合物结构的研究
C—O—C
[练习1]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请
写出该分子的结构简式
CH3CH2OCH2CH3
课本P14.5
练习.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是 ( A )
A、HCHO C、HCOOH
B、CH3OH D、有机C化H合3物C结O构O的C研H究3
问题探究：下列有机物中有几种H原子以
及个数之比？
CH3
CH3-CHCH3CH3
CH3-C-CH3 CH3
２种；９：１
１种
CH3-CH2３种OH；３：２：１
某有机物A的质谱图:
乙醇的质谱图
100
31
+
CH2=OH
80 +
相
CH3CH2
对 60
丰 40 度
29 27
20
+ CH3CH=OH
45
+ CH3CH2OH
46
/%
0 20 30 40 50
质荷比
最大分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱 图中的质荷比最大的就是未有知机化物合的物结相构的对研分究 子质量。
例．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明
了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让
极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使
样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。
如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……， 然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样