第三节 卤代烃（一）学案【学习目标】 1.了解卤代烃的一般通性和用途；2．掌握溴乙烷的主要性质，理解水解反应和消去反应；认识溴乙烷在不同溶剂中发生不同类型的反应。
3.通过认识卤代烃对环境的危害，了解合理使用化学物质的重要意义，树立环保意识。
【重点】 溴乙烷的水解和消去反应【知识链接】 写出下列反应的方程式，指出反应类型：1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下生成一溴乙烷.2.乙烯使溴的CCl 4溶液褪色.3.乙炔与氯化氢在催化剂、加热条件下反应生成氯乙烯3.苯与溴在催化剂条件下反应.【自主学习】 （阅读选修5 P41-43内容）一、卤代烃。
1. 定义：卤代烃可看作是 。
思考：卤代烃一定是由烃经过取代反应生成的吗？ 。
2.分类：（1）按所含卤素原子种类分为： 、 、 、 。
（2）按所含卤原子个数分为：一卤代烃、多卤代烃。
一卤代烃的通式：R —X.（3）按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃；或脂肪卤代烃和芳香卤代烃3. 物理通性:(1).常温下，卤代烃中除 、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2). 溶于水， 溶于多数有机溶剂。
液态卤代烃的密度一般比水 .某些卤代烃本身是很好的溶剂。
二、溴乙烷1. 物理性质：纯净的溴乙烷是 色 体，沸点较 ( ℃)，密度比水 ， 溶于水.2.分子组成和结构：分子式： ；结构式： ； 结构简式： ； 官能团： 在溴乙烷分子核磁共振氢谱中显示有 种吸收峰，峰面积之比为 。
3.化学性质（1）水解反应（属于 反应，断裂 键）溴乙烷与NaOH 的水溶液反应的化学方程式（可按两个分步反应再加和 来理解教材中方程式）：（2）消去反应（可按两个分步反应再加和来理解教材中方程式）断裂 键）溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热反应的化学方程式 消去反应定义： C C BrH H H H H ② ①③三、卤代烃对环境的危害和应用 1. 氟氯代烷（商品名氟利昂）具有化学性质 ， 毒， 燃烧， 挥发， 液化等特性，曾被用作 。
但其分解产生的氯原子对 产生长久破坏作用。
2.卤代烃常用作制冷剂、灭火剂、有机溶剂、清洗剂、重要化工原料(教材P43 科学视野)。
【课内合作探究】问题1：探究溴乙烷发生水解反应的实验条件、产物检验等问题。
回答下列现象和相关问题。
【实验】现象：甲 ；乙 ；丙 。
（1）溴乙烷中有没有Br —？如何实验证明?（2）溴乙烷水解反应比较缓慢，为加快此反应的速率可采取什么措施？（3）通过什么现象可确定溴乙烷已经完全水解？（4）何种波谱方法和记录结果可以确定产物中有乙醇？（5）加硝酸银溶液之前为何要加过量的硝酸使溶液呈酸性？（6）如何检验水解产物有 Br —认识检验溴乙烷中含有溴元素的实验方法。
（7）试写出1—氯丙烷和2—氯丙烷发生水解反应的化学方程式：、 问题2：探究溴乙烷发生消去反应实验条件、产物检验等有关问题（1）为什么不用NaOH 的水溶液而用醇溶液？（2）乙醇在反应中起到了什么作用？（3）检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的洗气瓶？起什么作用？（4）除KMnO 4酸性溶液外还可用什么试剂检验乙烯？此时还有必要将气体先通过水吗？（5）试写出1—氯丙烷和2—氯丙烷发生消去反应的化学方程式：、 问题3：不同溶剂对溴乙烷所发生反应类型的影响是什么？ 问题4：要鉴别某有机物是1—氯丙烷，还是2—氯丙烷，应采取什么方法？ 溴乙烷 NaBr 溶液 甲： 3滴2%AgNO 3溶液溴乙烷 NaOH 溶液，加热冷却后，3滴2%AgNO 3溶液 乙： 冷却后，3mL 稀硝酸 3滴2%AgNO 3溶液 溴乙烷 NaOH 溶液，加热 丙：【学以致用一】1．下列关于卤代烃的叙述正确的是 （ ）A ．所有卤代烃都难溶于水，比水重的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应C ．所有卤代烃都含有卤原子D ．所有卤代烃都是通过取代反应制得的2.下列有关氟利昂的说法,不正确的是 ( )A.氟利昂是一类含氟和氯的卤代烃B.氟利昂化学性质稳定,有毒C.氟利昂大多无色,无味,无毒D.在平流层中,氟利昂在紫外线照射下,分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应3．下列有机反应中，不属于取代反应的是 ( )A ．＋Cl 2――→光照＋HClB ．2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2OC ．ClCH 2CH===CH 2＋ NaOH ――→H 2O △HOCH 2CH===CH 2＋NaClD ．＋HO —NO 2――→浓硫酸△＋H 2O 4．在卤代烃RCH 2CH 2X 中化学键如下所示，则下列说法正确的是 ( )A ．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B ．发生消去反应时，被破坏的键是①和③C ．发生水解反应时，被破坏的键是①和②D ．发生消去反应时，被破坏的键是① 和②5. 据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质，其中一种有机物分子的球棍模型如右图，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。
下面关于该有机物的叙述不正确．．．的是（ ） A ．有机物化学式为C 2HCl 3 B ．分子中所有原子在同一个平面内C ．该有机物难溶于水D ．可由乙炔和氯化氢加成得到6．关于溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液反应的现象和产物检验，说法正确的是（ ）A ．实验中可观察到有气泡生成B ．往反应后的溶液中加入AgNO 3溶液检验是否有Br －生成C ．生成的气体可直接通入到酸性高锰酸钾溶液中检验是否有乙烯生成D ．生成的气体可直接通入到溴水中检验是否有乙烯生成7．1mol 某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L （标准状况下）。
它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。
该烃的结构简式是( )AB CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 C. D.CH 3－－CH 38．关于苯的叙述中错误的是（ ）A ．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B ．在苯中加入酸性KMnO 4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色C ．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙黄色D ．在一定条件下，苯能与氯气发生加成反应9．由一溴乙烷制备可制备各种物质，请写出各步反应的化学方程式(1)_____________________ ;(2)__________________________________ 。
(3)_______________________________ _; (4)__________ ____________ _______(5)____________________________ ____________________________。
10、学习卤代烃的性质时，张老师通过实验的方法验证溴乙烷在不同溶剂中与NaOH 反应生成不同的反应产物，请你一起参与他们的探究。
（1）张老师用下图所示装置进行实验：该实验的目的是 ；课上你所观察到的现象是 ；盛水试管(装置)的作用是 。
（2）若你用另一实验来达到张老师演示实验的目的，你设计的实验方案依据的反应原理是_______________ __________ (用化学方程式表示)。
（3）李明同学取少量溴乙烷与NaOH 水溶液反应后的混合溶液，向其中滴加AgNO 3 溶液，加热，产生少量沉淀。
小明由此得出溴乙烷与NaOH 水溶液发生取代反应，生成了溴化钠。
老师和同学都认为这样不合理。
若请你用实验验证该反应中生成了溴化钠，你与小 明实验方案不同的实验方法是① ______ _____________；② 。
（4）用波谱的方法能方便地检验溴乙烷发生取代反应的产物，根据你学到的研究有机化合物的方法，使用波谱的名称和波谱仪器记录的结果分别是___________ ___高锰酸钾酸性溶液水 气体第三节 卤代烃（二）学案【学习目标】1.认识卤代烃发生取代反应和消去反应的规律2.掌握卤代烃中卤素原子的检验方法3.了解卤代烃在有机合成中的应用 【重点】卤代烃的水解和消去反应【知识链接】1.多数卤代烃（如溴乙烷、溴苯等） 溶于水，密度比水 ，易溶于有机溶剂。
2.写出化学方程式，指出反应类型：（1）溴乙烷、1—氯丙烷、2—氯丙烷分别与NaOH 溶液共热：、（2）溴乙烷、1—氯丙烷、2—氯丙烷分别与NaOH 的醇溶液共热：、3.消去反应定义：【课内合作探究】问题1：卤代烃的化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.试写出CH 2Cl和1,2—二溴乙烷分别发生水解反应的化学方程式. 、 思考：所有卤代烃都能发生水解反应吗？ 。
试写出卤代烃（R-X ）发生水解反应的方程式：(2).消去反应. 试写出2—溴丙烷和 分别发生消去反应的化学方程式.、 思考：所有卤代烃都能发生消去反应吗？分析能发生消去反应的卤代烃分子结构特点：① ；② 。
请写出两种不能发生消去反应的组成较为简单的一氯代烷结构简式：、(CH 3)2CHCHCl KOH CH 3乙醇+(6)问题2：检验卤代烃(R-X)中卤素原子种类的实验方法？思考：一定能够鉴定卤代烃中卤元素的存在的操作是( ) A．在卤代烃中直接加入AgNO3溶液B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液C．加入NaOH溶液，加热后先加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液问题3：卤代烃在有机合成中的应用（完成下列转化涉及的化学方程式）（1）引入羟基如用乙烯制备乙二醇（HO-CH2-CH2-OH）: 、（2）引入不饱和键如用环己烷制备环己烯：、。
（3）改变官能团的数目如用溴乙烷制备1,2—二溴乙烷：、思考：由2－氯丙烷为主要原料制取1,2－丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时，经过的反应为（）A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代C．取代—消去—加成D．取代—加成—消去写出上述反应的化学方程式：、、。
【学以致用一】1.下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：（）A.C6H5CH2ClB. (CH3) 3CBrC. CH3CHBr CH3D. CH3 Cl2．下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是( ) A．1－氯丁烷B．氯乙烷C．2－氯丁烷D．2－甲基－2－溴丙烷3．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（）D．CH3Br4.下列反应不属于取代反应的是（）A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热B．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热C．甲烷与氯气D．乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯【学以致用二】1.下列物质中，不能发生消去反应的是（ ）B. CH 3Br D.CH 2ClCH 2CH 32．分子式为C 3H 6Cl 2的有机物，发生一氯取代反应后，可生成2种同分异构体，则原C 3H 6Cl 2 应是 （ ）A ．1，2—二氯丙烷B ．1，1—二氯丙烷C ．1，3—二氯丙烷D ．2，2—二氯丙烷3.实验室制硝基苯时，正确的操作顺序应该是 ( )A. 先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸B. 先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸C. 先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后滴入苯D. 先加入浓硝酸，再加入苯，最后加入浓硫酸4. 探究：1-氯丙烷与NaOH 乙醇溶液的反应学习小组在进行1-氯丙烷与NaOH 乙醇溶液的反应中，观察到有气体生成。