)
CH3 CH3-C=CH2
B r2 H 2O /N aI
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
CH3
+
CH3-C-CH2
I Br
1- -2- -2-
(13) O3 ;
Zn, H2O
CH3 + CH3-C-CH2 1- -2- -2-
HO Br
CH3 CH3-C=CH2
( 1) O3 Z n,H 2O
130 (CH3)3CO-OC( CH3)3
2( CH3)3CO
异丁烷和才 CCl4 的混合物在 130℃～140℃时十分稳定。假如加入少量叔丁 基过氧化物就会发生反应，主要生成叔丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇 （CH3）3C-OH，其量相当于所加的过氧化物，试写出这个反应可能机理的所 有步骤。
_
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
方向优先？
= =
O CH3 _ C _ CH3 + Na+
- NH2
O
CH3
_
C
_
CH
2
Na+
+
NH3
反
应优先向着生成弱酸、弱碱的方向进行。13、利用表 1－1 中 pK 的值，预测下 a
列反应的走向。
(1) HCN + CH3COONa pKa: 9.2
Na+ -CN + CH3COOH pKa: 4.72
sp3 sp2 sp2
6、试写试写出丁二烯分子中的键型：
σ- σ- σ-
CH2 = CH __ CH = CH2
π-
π-
7、试写出丙炔 CH3C≡CH 中碳的杂化方式。你能想象出 sp 杂化的方式吗？ CH3 CH=CH2 sp3 sp sp
根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度
的远离，可想像 2 个 sp 杂化轨道之间的夹角应互为 1800，sp 杂化的碳原子
应为直线型构型。
8、 二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果 CO2 遇水后形成 HCO3-或 H2CO3,
这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？
O = C = O 化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分
__
_
2) CH3
CH-CH-CH3
+ CCl4
CH3 CCl3 + CH3-C-CH3
H
CH3 CH3-C-CH3 + CCl3
Cl
CH3 CHCl 3 + CH3-C-CH3
3)
CH3-—C-CH3 + CCl3 CH3
C H3- C- CH 3 —
+
C H3- C- CH 3 —
CH3
CH 3
11、COOH 的 pKa= 3.7，苦味酸的 pKa= 0.3，哪一个酸性更强？你能画出苦味
酸的结构吗？苯酚 C6H5OH 的酸性比上述两者是强还是弱？ 答：苦味酸的酸性强。苯酚的酸性比上述两者要弱。
OH
O 2N
NO2
NO 2
12、氨 NH3 的 pKa＝36，丙酮 CH3COCH3 的 pKa＝20。下列可逆平衡向哪个
CH3 CH3CH-CH3
ci s-3-heptene
(
):
2-
1
(2) Cl2 (3) Br2
CH3 CH3-C=CH2
Cl2
CH3 CH3-C-CH2
Cl Cl
1, 2- -2-
CH3 CH3-C=CH2
Br2
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
(4) I2
CH3
I2
CH3-C=CH2
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3
CH3
|
CH3CH2CCH2CH3
|
7）
CH3
2，2-二甲基戊烷 2,2-dimethylhentane 3，3-二甲基戊烷 3,3-dimethylhentane
第一章 绪 论
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。 H
C Cl
Cl Cl
⑴ 氯仿 CHCl3
S
H
H
⑵ 硫化氢 H2S
N
H
CH3
H
H HB
H
⑶ 甲胺 CH3NH2
⑷ 甲硼烷 BH3
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。BH3 中 B 以 sp2
杂化方式成键.
CCl —
3
CH3-C-CH3
—
CH3
H3C —
CH3 —
CH 3-C—-C—-C H3
H3C CH3
CCl 3 + CCl 3
Cl3C CCl3
第三章 烯烃
1． 出下列化合物构型式：
(1) 异丁烯
(2) (Z)-3- -
-3-
H3C H CH3-C=C-H
CH3CH2 CH3
C=C
CH( CH3)2 CH2CH2CH3
|CH3
CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3
||
|
3) H3C CH3
CH2CH3
2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷
2,3,6-trimethyl-6-ethylocta ne
|CH3
CH3 |
4） CH3CH2CHH23-|CCH-|CC-HC3H2-CHCH2CH3
3，5，5，6-四甲基壬烷
CH3 CH3|CHCH2CH2CH3
CH3
|
|CH2CHCH2CH2CH3
Cl
20%
6 38
× 100%=15.8%
84.2% / 2=42.1%
CH3
|
CH3|CCH2CH2CH3
Cl
17%
26.5% 10%
26.5%
3) 2,2-
CH3 | CH3C| CH2CH3 CH3
|CH3 CH2CCH2CH3 ||
(3) (Z)-3-chl oro-4-methyl -3-hexen
C H 3CH 2 Cl
C=C
CH3 CH2CH3
(4)2,4,4-trim ethyl -2-pentene
CH3 CH3 CH3-C=CH-C-CH3
CH3
(5)trans-3,4-dimethyl-3-hexene
CH3CH2 CH3
CH3CH2|CHCH2CH3
|CH2
8）
CH3
3-乙基戊烷
3-ethylpentane
CH3 9）
|CH3
C |
CH |
CH3
CH3 CH3
2，2，3-三甲基丁烷 2,2,3-trimethylbuta ne
2、写出下列化合物的汉英对照的名称：
1）
2-甲基戊烷
2-methylhentane
2）
3，3-二甲基-4-乙基已烷 3-ethyl-4,4-diethylhexa ne
(1)
H3Cδ+__
δBr
(2)
H3Cδ+__
δNH2
δ- δ+ (3) H3C __ Li
(4)
H2Nδ-__
δ+ H
(5)
δ+ H3C __
δOH
(6)
H3Cδ_- _
δ+ Mg
Br
10、H 2
N-是一个
比
HO-更强的碱，对它们的共轭
酸
NH3
和
H2O，哪个酸性更
强？
为什麽？
答：H O 的酸性更强。共轭碱的碱性弱，说明它保持负电荷的能力强，其相应的 2 共轭酸就更容易失去 H+而显示酸性。
3、丙烷HCHH3CHH2CH3 的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2 个氢、1 个碳、1 个氧（HO2CO），试把分子的电子式画 出来。
H
H C O 5、丙烯 CH3CH = CH2 中的碳，哪个是 sp3 杂化，哪个是 sp2 杂
化？
CH3 - CH = CH 2
H H
H
H
Cl
F
H
Cl
H
H
Cl
F
Cl
H
H
Cl Cl
F
H
H
H
F
Cl
H
H
H Cl
Cl
F Cl
Cl
H
H
F
Cl
H
都相同
（2）把下列纽曼投影式写成透视式，它们是不是相同物质。
H
Cl
F
Cl
Cl
H
F
Cl
F
H
H
F
H
Cl
F
Cl
F
H
Cl
H
Cl
F
F
H 不是相同物质
8、叔丁基过氧化物是一个稳定而便于操作的液体，可作为一个方便的自由基来 源：