有机物的结构与分类考点梳理
考试要
知识条目
求
1.有机化学的发展与应用
(1)有机化学的发展简史 a
(2)有机化合物在日常生活中的重要应用 a
(3)有机化合物与人类的生命活动的关系 a
(4)常见有机材料的组成、性能及其发展现状 a
2.科学家怎样研究有机物
(1)有机物的组成、结构和性质特点 a
(2)研究有机化合物组成的常用方法 a
(3)根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构 b
(4)研究有机化合物结构的常用方法 b
(5)同位素示踪法研究化学反应历程 b
(6)手性碳原子与手性分子 a
(7)根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算 b
(8)由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机
c
物分子式
3.有机化合物的结构
(1)有机物中碳原子的成键特点 a
(2)甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型 b
(3)结构式、结构简式和键线式 b
(4)同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位
c
置异构)
(5)立体异构与生命现象的联系 a
4.有机化合物的分类和命名
(1)同系物及其通式 b
(2)有机化合物的分类方法 b
(3)烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名 b
考点一认识有机化合物
一、认识有机化学
1.有机化合物概念
有机化合物是指含碳元素的化合物,但碳酸盐、氰酸(盐)、硫氰酸(盐)、氢氰酸(盐)、碳的氧化物、金属碳化物等的结构和性质与无机物相似,属于无机物。

2.有机化合物的特点
绝大多数有机化合物为共价化合物,易燃烧;受热易分解;化学反应缓慢且有副反应发生;一般难溶于水,易溶于有机溶剂。

二、研究有机化合物的方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取
①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液—液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固—液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3.研究有机物组成的方法
(1)研究有机物组成元素的常用方法
①李比希燃烧法
②钠融法可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。

③铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。

④仪器分析法:利用元素分析仪确定有机物的组成。

(2)有机物分子结构的研究
①质谱法:测定有机物的相对分子质量,在质谱图中,最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。

根据相对分子质量和最简式可以确定有机物的分子式。

②红外光谱法:初步判断有机物中含有的官能团或化学键。

主要确定有机物分子中的特殊化学键或官能团。

③核磁共振氢谱:显示有机物分子中所含氢原子的位置、种类及相应的氢原子数目。

→→不同化学环种数：等于吸收峰的境的氢原子每种个数：与吸收峰的 成正比
例如:CH 3—O —CH 3的1H NMR 有1个峰,CH 3CH 2OH 的1H NMR 有3个峰。

④化学方法:根据价键规律、官能团的特征反应和定量实验,确定有机物的分子结构。

(3)有机反应机理的研究
①反应中间体测定法
②同位素示踪法——乙酸乙酯的水解
考点二有机化合物的结构、同分异构体
一、有机化合物的结构
1.有机化合物中碳原子的成键特点
成键数目→每个碳原子形成4个共价键
成键种类→单键、双键或叁键
连接方式→碳链或碳环
2.有机物结构的表示方法
结构式结构简式键线式
CH3—CH CH2
或CH3CH CH2
或CH3COOH
3.典型有机物的空间构型
物质碳成键形式结构式结构简式空间构型甲烷四个单键CH4正四面体乙烯CH2CH2平面乙炔—C≡C—H—C≡C—H CH≡CH 直线
苯
介于碳碳单键
和碳碳双键之
间独特的键
或平面
甲醛HCHO 平面
二、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构体概念和分类
同分异构现象化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
续表
类型碳链异构碳链骨架不同。

如CH
3CH2
CH2CH3和
位置异构官能团位置不同。

如CH2CHCH2CH3和CH3CH CHCH3类别异构官能团种类不同。

如CH3CH2OH和CH3OCH3
2.手性碳原子
不能与其镜像重叠的分子称为手性分子,两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体。

如图所示,画“*”号的中心碳原子与4个不同的原子或原子团相连称为手性碳原子。

3.同分异构体的书写策略
(1)有序思维
书写同分异构体时,要防止遗漏和重复。

必须遵循有序原则,在判断时考虑:
①对多元取代物同分异构体数目的确定,先分析一取代物的同分异构体数目,再在一取代物基础上逐一分析二取代物的数目,依此类推。

如果有多种取代基,而且取代基的数目不同时,一般先写取代基数目比较多的,然后再写取代基数目相对比较少的。

②不同异构类型的确定顺序是:类别异构→位置异构→碳链异构→立体异构。

③碳链异构时遵循“主链由长到短,支链由边到心,支链由整到散,排列由邻到间”的原则。

(2)等效氢策略
在判断有机物取代后的产物时,常常需要考虑同分异构体的存在,其实质就是看取代前处于不同位置的氢原子数目,在判断时需要运用等效氢思维。

等效氢就是指从位置上等同的氢原子,一般情况下相同碳原子上以及具有对称面、对称轴的碳原子上所连的氢为等效氢。

“等效氢原子”的判断原则:
①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。

②同一碳原子上所连甲基上的氢是等效氢;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢;如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3四甲基丁烷上的18个氢原子等同。

在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。

(3)“等价互换”思想
若有机物分子中可被取代的氢原子有y 个,则一取代物的数目与(y-1)取代物的数目相同,n 取代物的数目与(y-n)取代物的数目相同。

如丙烷的二氯取代物C 3H 6Cl 2的同分异构体的数目同六氯取代物C 3H 2Cl 6相同。

考点三 有机化合物的分类和命名
一、有机化合物的分类
1.按组成元素分类:有机化合物可分为烃和烃的衍生物。

2.按碳的骨架分类323CH CH CH ⎧⎪⎪
⎧⎨⎪
⎨
⎪⎪⎩⎪⎩
链状化合物（如）（1）有机化合物脂环化合物（如）环状化合物芳香化合物（如） 3322CH CH CH =CH CH CH ⎧⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎪
≡⎩⎪⎪
⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎪⎪⎩⎪⎪⎧⎪⎪
⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩
烷烃（如）
链状烃烯烃（如）炔烃（如）脂肪烃脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构的烃（如）（2）烃苯（）芳香烃苯的同系物（如）稠环芳香烃（如） 3.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物某些特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物的主要类别、官能团
类别
官能团
类别
官能团
结构
名称 结构 名称 烯烃
碳碳双键 醛 —CHO
醛基 炔烃 —C ≡C — 碳碳叁键 酮 羰基 卤代烃
—X
卤素原子
羧酸 —COOH
羧基
醇—OH 羟基酯—COO—酯基酚—OH 羟基胺—NH2氨基二、同系物
把结构、化学性质相似、通式相同,组成上相差1个或者若干个CH2原子团,具有相同官能团的化合物统称为同系物。

1.同系物必符合同一通式。

2.同系物必为同一类物质,有些物质虽然具有相同的通式,但它们不是同一类物质,它们之间不是同系物。

如 CH2CH2与的通式都是C n H2n,但它们一个是烯烃,另一个是环烷烃,类别不同,不是同系物。

3.同系物化学式不同,同系物分子组成相差一个或多个CH2原子团,分子式不可能相同。

4.同系物结构相似,但不一定完全相同,如CH3CH2CH3与虽然结构不相同但两者碳原子间均以单键相连成链状,结构仍相似,属于同系物。

三、有机化合物的命名
1.烷烃
(1)烷烃的习惯命名法
如C5H12的同分异构体有三种,分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷(用习惯命名法命名)。

(2)烷烃的系统命名法
①几种常见烷基的结构简式
甲基:—CH3;乙基:—CH2CH3;正丙基:CH3CH2CH2—,异丙基:。

②命名步骤
选主链→选最长的碳链为主链
↓
编序号→从靠近支链最近的一端开始
↓
写名称→先简后繁,相同基合并
如命名为3甲基己烷。

2.含有官能团的有机物的系统命名
选取主链和编号定位优先考虑官能团,写名称时应标明取代基和官能团的位置。

如名称为3甲基1丁烯。

名称为3,3二甲基2乙基1戊醇。

3.苯及其同系物的命名
(1)苯作为主体,其他基团作为取代基。

例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。

(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。