2-烷烃
CH3CH2 CH3 H C C H C CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3
CH3CH2 HC CH3 HC
CH3
3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷 3,3-二甲基-4-乙基-5-1',2'-二甲基丙基壬烷
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齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
2 5 1 6 9 1 8 6 5 4 3 2 7 1 2 8 4 6 5 7 3 9
H3C
CH2
CH2 CH3
CH2 A
CH2
CH3
B
在式A中,取代基的位置,从左向右的编号在3位,总右向左编 号在4位,因此,距离取代基最近的编号应该是从左向右。 在式B中,按上方的编号,取代基的位置是2,6,8,按下方的编 号,取代基的位置是2,4,8。“最低系列”编号应该是2,4,8。
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取代基的命名
两价的烷基叫亚基:两个价集中在一个原子上时,一般不定位。
CH2 亚甲基 CHCH3 亚乙基 C(CH3)2 亚异丙基
两个价分别在不同原子上时,一定要定位,定位数放在 “基”名前。 CH2CH2 CH2CH2CH2
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取代基的命名 烷基 (R−) CH3- CH3CH2- CH3CH2CH2-
CH3 H3C H C
中文名 甲基 乙基 (正)丙基 异丙基
英文名 methyl ethyl n-propyl isopropyl
缩写 Me Et n-Pr i-Pr
H H C H H H H H C C H H H
H H H H C C C H H H H
结构 相似
化学性质 物理性质 相似 规律性变化
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一、烷烃的通式、同系列和构造异构
Homolog series
很多种
系差
共性
Unit 2 第二章Alkane 烷烃
carbon Hydrogen
碳 tan
氢 qing 烃——分子中只含有碳和氢 两种元素的有机化合物。
环状烃 脂环烃 芳香烃
开链烃
饱和烃——烷烃 烯烃 不饱和烃 炔烃
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烷烃——碳原子完全被氢原子所 Alkane 饱和的烃。 饱和烃 Saturated hydrocarbon 烷烃广泛存在于自然界中, 如石油和天然气中。
CH3CHCH2CH3 CH3
CH3 CH3CH2C CHCH3
CH3 CH3
二甲基乙基甲烷
二甲基乙基异丙基甲烷
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烷烃第一次作业(1/3):
1.乙基异丁基叔丁基甲烷 2.写出乙基异戊基新戊基叔戊基甲烷的构造式。 3. 写出甲基异丙基叔丁基叔戊基甲烷的构造式。
缩写 n-Bu
仲丁基
s-Bu
异丁基
i-Bu
叔丁基
t-Bu
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取代基的命名
烷基 (R−) CH3(CH2)3CH2 -
H3C H H H C C H3C C H H CH3 H3CH2C C CH3 CH3 H3C C CH2 CH3 3°
①选主链:a.选择最长碳链作为主链,母体 b.若最长的碳链不止一条,则选择 含有取代基最多的碳链。
正确
正确
不正确
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二、烷烃的命名
②编位号:
6 1 5 2 4 3 3 4
a.从最接近取代基的一段开始编号。 b.取代基的位次和最小。
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二、烷烃的命名
③命名:
a.写法:取代基位次-取代基名称母体名称
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
3-甲基戊烷
b.含有几个相同的取代基则合并在一起,用二、三来 表示,位次号之间用“,”分开。
CH2CH3 H3CH2C C CH2CH3
二、烷烃的命名
在IUPAC命名中,按照取代基英文名称的第一个字 母的顺序列出。英文名称中的一、二、三、四用 相应的词头“mono”、“di”、“tri”、“tetra”等表 示。
1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2 3 4 5 6 7 8 9
系统命名: 2,8-二甲基-4-乙基壬烷 3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷 IUPAC命名: 4-ethyl-3-methyl-5-propylnonane 4-ethyl-2,8-dimethylnonane
1° 2° 3° 4°
Primary Secondary Tertiary Quaternary
伯仲叔氢原子
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1o 2 1
o o
1 3o 1o
o
4
o
1o
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CH3 CH3CHCH
丙基(n-Pr)
CH3 CH3CH2CH
异丙基(i-Pr)
异丁基(i-Bu)
仲丁基(sec-Bu)
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CH3 CH3CHCH2CH2
CH3 CH3C-CH2 CH3
CH3 CH3CH2CH
CH3 CH3CH2C CH3
一、烷烃的通式、同系列和构造异构
最简单的烷烃,甲烷,分子式: CH4 乙烷,分子式: C2H6 丙烷,分子式: C3H8 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 通式: CnH2n+2 从理论上说,n 可以多大? 目前,n 已达到100以上。
Homolog 通式 同系物 Homolog 相同 同系列 series
个性
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一、烷烃的通式、同系列和构造异构
H H C H H H H H C C H H H
H H H H C C C H H H H
H H H H H C C C C H H H H H
H H C H H H H C C C H H H H
1,2 - 亚乙基
1,3 - 亚丙基
三价的烷基叫次基:命名使用的次基限于三个键集中在 一个原子上的结构。 CH C CH3
次甲基
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次乙基
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二、烷烃的命名
3. 衍生物命名法
以甲烷为母体,选择取代基最多的碳为母体碳原子。
CH3 C5H12
C4H10 CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
构造异构
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同分异构体
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同分异构体的写法:
以己烷为例其基本步骤如下:
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一、烷烃的通式、同系列和构造异构
这样己烷的同分异构体只有5个。
碳架异构
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一、烷烃的通式、同系列和构造异构
伯仲叔季碳原子
伯碳原子 仲碳原子 叔碳原子 季碳原子
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一、烷烃的通式、同系列和构造异构 二、烷烃的命名 三、碳原子的轨道杂化和σ键 四、烷烃的构象 五、烷烃的物理性质 六、烷烃的化学性质
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ห้องสมุดไป่ตู้
3,3-二乙基戊烷
CH2CH3
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二、烷烃的命名
c.若有多种取代基,命名时简单的放在前面,复杂的放 在后面。若含多个官能团时,根据“顺序规则”,较优基 团后列出。 顺序规则:按其第一个原子的原子序数大小排列, 原子 序数大者为“较优”基团。
CH3CH2CHCHCH2CHCHCH3 Br CH3 CHCH3 3
2,3,5-三甲基-6-溴辛烷
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二、烷烃的命名
④复杂结构的命名:若支链上还连有取代基时,可用带 撇的数字标时取代基在支链中的位次,或把带有取代基 的全名放在括号中。
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取代基的命名
烷基 (R−) CH3CH2CH2CH2-
H CH3 H3C C C H H 2° H3C H C H3C C H H CH3 H3C C CH3 3°