第五章 立体化学一、给出下列化合物名称1．CCH H CH 3H 2；2. CH 2Cl H 3；3. Cl3C HCH 2Br(R)-3-甲基-1-戊烯； (R)-1-氯-2-溴丙烷； (R)-2-氯-1-溴丙烷4.Cl2H 5CH 3H ； 5.3H 5 ； 6.CH 3CHO HC 3H 7 (S)-2-氯丁烷； (S)-2-氨基丁烷；(R)-2-甲基戊醛7.3 ；8. 9.COOH OH 3HO H H 反-2-甲基环己醇； 顺-1-氯-2-碘环戊烷； (2R,3S)-2,3-二羟基丁酸10.ClCH 3BrC 2H 5HH； 11.CHCH 2BrC 2H5H； 12.C 2H(2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷； (R)-3-溴-1-戊烯； (S)-2-氯丁酸 二、由名称写出结构式：1．(S)-α-氯代乙苯； 2. (R)-3-甲基-1-戊炔； 3. (R)-2-溴丁烷C 6H 5CH 3H Cl CH 3CHC C 2H 5H CH 3Br 2H 5H 4．(S)-2-丁醇 ； 5. (S)-3-氯-1-戊烯； 6. (R)-2-甲基-1-溴丁烷OHCH 32H 5HCH 2CH CH 3Cl C 2H 5CH 2CH 3Br2H 5H 7．(R)-2-羟基丙酸 ； 8. (2S,3R)-2-溴-3-碘丁烷COOHOH CH 3H CH 3CH 3Br H H I9．(2R,3R)-2,3-二氯丁烷； 10. (2S,3R)-2,3-二溴戊烷 Cl CH 3ClCH 3HH CH 3Br Br 2H 5H H三、回答下列问题1．下列化合物中为R-构型的是（ a,c ）a. 3HCH 2CH 3Br b. Cl HCH 2CH 3CHCH 2c. COOH CH 3Br HO；2．下列化合物中有旋光性的是（ b,c ）a.2H 5b.Cl c.. CH 3CH 3Br H OH H3．下列化合物中为R-构型的是（ a,b ）a.CH 3H NH 2C 6H 5b. CN CH 3H HOc.CH 2I CH CH 3H4．指出下列化合物中为S-构型的是（ b,d ）a.CH 3ClC 2H 5NCb. Br H CH 2CH 33H 7 d.CH 2NH 2CH CH 3H 5.下列化合物中为S-构型的是（ b,c ）a. CH 3H NH 2C 6H 5b. Cl HCH 2CH 3CH CH 2c. NH 2CH(CH 3)2C 2H 5Hd.CH 3HHOCHO6．下列化合物中无旋光性的是（ a,c）a. HOHb. c.C 2H 5H 5C 2H OH HOHd. CH 3CH 3Br HOH H7．下列化合物中为R-构型的是（ a,c ）a. 3HCH 2CH 3Br b. Cl HCH 2CH 3CHCH 2c. COOH CH 3Br HOd.H COOHH 2NCH 2OH8．下列化合物中有旋光性的是（ a,c ）a.33H 7 b.H 3 c. Cl CH 3Cl H 3C HHd. OH NH 23CH 3H H9．下列构型中那些是相同的，那些是对映体？(A)(B)(C)3(A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。

10．下列构型中(B)、(C)与(A)是何种关系？(A)COOH OH CH 2H H 2N (B) COOH OH NH 2CH 2H(C) COOH OH NH 2CH 2H(B)与(A)为同一构型，(C)与(A)为对映体。

11．指出下列化合物构型是R 或 S .(A) C 6H 5CH 3Br H (B) Cl CH 3CHO H答：(A)S-型；(B)R-型。

12．标明下列化合物构型的立体构型（R/ S ）(A) 3Br HF(B) OH CH 3C 2H 5H 答：(A)R-型；(B)S-型。

13．下列各对化合物之间是属于对映体，还是非对映体。

(A) Cl CH 3CH 3HHF 和 Cl CH 3CH 3H H F ； (B) OH CH 3CH 3Br H HOH CH 3CH 3Br H H 和 (A)非对映体；(B)对映体。

14．下列各化合物中有无手性碳原子，若有用“*”标明。

(1) C 6H 5CHDCH 3 ； (2) COOHOH CH CH 3CH 2；(3)； (4) CH CH 3CH 3CH 2C 2H 5(4)无手性碳；(1) C 6H 5CH CH 3D * ；(2) COOHOH CH C 2H 5*；(3)15．下列各化合物中哪个具有旋光性？(A) COOH CH 3Br H ； (B) OHOHCH 3CHOH H ； (C) H 3CC H 3C C C具有旋光性的为：(A),(B)。

16．下面四个化合物是否具有光学活性。

(A) OH CH 3CH 3Br H H；(B)C 6H 5NH 22C 2H 5H ；(C)OHOH F；(D) H 3C CH CH 3H 3CC(A)有,(B)有,(C)无,(D)无。

17．指出下列化合物是否具有光学活性。

(A)3；(B)；(C)3C 2H 5CH 32H 5 ；(D) H 3(A)有,(B)无,(C)有,(D)无。

18．下列各化合物是否具有光学活性。

(A)COOH COOHBr BrHH ；(B) Cl C Br C ；(C) COOHCH 3CH 3HO ；(D) OH FF(A)有,(B)有,(C)有,(D)无。

19．下列化合物具有旋光性的是（ ）。

(A)COOH COOHBr Br HO HO ；(B) C 3H 3CH C；(C)3；(D) H 3H 3有旋光性的为(B)和(C)。

20．下列化合物中无旋光性的是（）。

(A) 3； (B) C 2H 5Br Br HCH 3H ； (C)； (D)2H 53无旋光性得为(A)和(D)。

四、写出反应历程1．试写出反-2-戊烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。

①Br Br BrBr δ+H HδH +BrBr Br -CH 3CH HC H CH CH3CH H HCH 3CH 3BrBr②5C 2H 5C 2H 5C 2H 5C 2H 5所得产物为外消旋体，无旋光性。

2．写出反-2-丁烯与氯水反应生成氯醇（A ）和它的对映体的立体化学过程。

OHCl CH 3CH 3H H（A ）OHCl Cl HO①δ+H HδH 3+-CH 3CH HCH 3C H CH HCH 3CH3CH H H CH 3CH 3CH3②ClCl OH OH3．写出顺-2-丁烯与氯水反应生成氯醇（Ⅰ）和它的对映体的立体化学过程。

OHCl CH 3CH3H H(I) OHCl Cl HOδ+H δH 3+H-CH 3CH HCH 3C HCH 3CH H HCH3CH 3②ClClOH OH4．反-2-丁烯与Br 2加成产物是内消旋体2,3-二溴丁烷，写出其反应过程。

Br BrBrBr δ+H HδH CH 3+Br Br CH 3CH HCH 3CH 3C HCHCH 35. 请写出顺-2-丁烯与Br 2加成产物得外消旋体2,3-二溴丁烷的反应过程。

Br BrBrBr δ+H HδH +BrBr Br CH 3CH H3CH 3C HCH CH 36．用KMnO 4与顺-2-丁烯反应得到一个内消旋的邻二醇，写出其反应过程。

H 2O O OH CH 3KMnO 4CH 3H 3C H H HC H H H 3CCH 3CH 3OO Mn O HH H 3CCH 3OH OH OH7．试写出反-2-丁烯与KMnO 4反应得到外消旋的邻二醇的反应过程。

H 2OOCH 3KMnO 4CH 3H 3HO HH H C HH H 3CCH 33OO MnO H H 3C3OHH 2O OCH 3KMnO 4CH 3H 3HO HH H C HH H 3CCH 3CH 3OO MnO H H 3C3OHOHOH*反应结果为一对对映体，组成外消旋体8．试写出反－3－己烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。

C 2H①Br Br Br δ+H HδH +BrBrBr -HC HCH3H HBr Br Br②C 2H 5C 2C 2H 55C 2H 5C 2H 5所得产物为内消旋体，无旋光性。

C 2H 5C 2H 5C 2H C 2H 5。