+
H2O
⑽
CH2-COOH CH2-NH2
浓H2SO4 △
CH2-C=O CH2-NH
+
H2O
①酯化反应
②氨基、羧 基脱水缩合
双烯
小结：碳骨架成环的方法
合成
1、酯化反应
烯烃 氧化
2、氨基、羧基脱水缩合 3、双烯合成或烯烃氧化
4、开环的反应:
①环酯的
O
⑾ +2H O CH2 C=O CH2 C=O
H+
15
C+o
5
13
CH3
14
C N
H
12
11 CH3
10 C ONH2
6
N B
9
7
8
CH3 H
CH3 H
C ONH2
H2NOC
H OH
OH OH
NH N
N
N
NH2
三维目标：
【知识与技能】 1、会用所学反应对碳链进行增长、减短、成环和开环等； 2、会使用常见官能团引入和转化的方法。 【过程与方法】 掌握一种学习方法—归纳法。 【情感态度与价值观 】 感受有机合成的重要作用，培养求实、创新、探索的精 神与品质 。
2△
O
⑿ CH2CCHH22--CN=HO+ H2O
CH2OH CH2OH
+
COOH COOH
水解； ②环状肽键
H+ △
CH2CH2-NH2 的水解；
CH2-COOH
小结：碳骨架开环的方法 ③环烯烃的
宇航员的服装能使太空的人处于加压状 态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温 度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星 的冲击。
宇航服中已经应用了一百三十多种新型 材料。其中多数是有机合成材料。
密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服 由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材 料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金 刚石膜。
①烯烃、
⑸
CH3CH=CCH3 CH3
KMnO4
CH3CHO +CH3‖COCH3炔化烃反的应氧 （KMnO4）
⑹
—CH2CH3 KMnO4
⑺ CH3COONa+NaOH △
—COOH
②苯的同系物 的氧化反应
CH4↑+Na2CO3
通式：R-COONa+NaOH △ R-H+Na2CO3
③羧酸盐的脱羧反应
格林尼亚(1871-1935 )
格氏试剂 增长碳链
伍德沃德 （1917－1979） 有机合成大师
发明术语：大环内酯，全合成 名言：合成....是一门艺术。
柯里 （1928－ ）
有机合成理论-------逆合成分析理论
有机合成步骤
明确目标化合物的结构
在进行合成 工作时，首 先要进行合 成路线设计， 其核心在于 构建目标化 合物分子的 碳骨架，引 入必须的官 能团。
⑵ CH3CH2Br + NaCCCH3→ CH3CH2-CCCH3+NaBr
OH ⑶ CH3CHO+HCN→ CH3CH-CN
②醛酮的加 成反应；
⑷ (ɑ-H加成) CH3CHO+CH3CHO →CH3CH(OH)CH2CHO
炔钠的制取：
羟醛缩合；
2CH3C≡CH+2Na 液氨 2CH3C≡CNa+H2↑
2、能减短碳链的反应有：
小结：
1、氧化反应（酸性KMnO4溶液） （1）烯烃、炔烃；（2）苯的同系物
2、脱羧反应
通式：R-COONa+NaOH △ R-H+Na2CO3
3、烷烃的裂化、裂解
C8H18
C4H10 + C4H8
3、碳骨架成环的反应有:
⑼
CH2-COOH CH2-OH
浓H2SO4 △
CH2-C=O CH2-O
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进行结构测定 试验其性质或功能
大量合成
设 计 合 关键 成 路 线
增长碳链 碳骨架的构建 缩短碳链
成环与开环
官能团的引入
引入卤原子 引入碳碳双键 引入羟基 引入羰基 引入羧基
碳骨架构建
1、能使碳链增长的反应有：
①卤代烃的取代反应；
⑴ CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN+NaBr
世界上每年有3亿到5亿人， 患上疟疾病，有许多人死于疟 疾。我国古代称为瘴气。
以化学为核心的科学技术改变了人类直接 简单利用自然资源的状况，制造了无数比天然 性能更优异的产品，甚至设计和创造了自然界 没有的产品，它已成为人们衣、食、住、行不 可缺少的材料。
维勒（1800－1882） 用氰酸铵合成尿素
重点、难点：
构建碳骨架的方法和引入官能团的途径
我们世界上每年合成的近百万个新化 合物中约70%以上是有机化合物。
合成纤维
合成橡胶
塑料
一座年产万吨的合成纤维 厂相当于30万亩棉田或 250万头绵羊的棉毛产量
一座年产8万吨的合成 橡胶厂相当于145万亩 橡胶园的年产量。
宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来
第一课时
OH
O
OH HO
HO
H2N 115 O
O 103
HO
OH
108
O
90
OH HO
O
O
Me
HO OH
HO
Me OH
OH OH
HO
HO
OH
OH
OH OH
71
HO
N H
N1 H HO
O OH
OH HO
OH
O 67 OH OH
O
O Me
35
20 OH
OH OH
Me
O
50
HO
O OH
HO
OH
OH
HO
OH OH
HO OHOH
H
O
Hale Waihona Puke MeMeOH
HO Me
O O Me
OH Me Me O
O
Me
Me O H
OH NMe
O Me
Me O MeOH
H OH HO
OO
H
O
P
HO O-
HN
CH3
H3C H
N
CH3
NH
CONH2
O
H3C
16
17
H 18
D CH3 N
H2NOC
H 19 H3C 1
H3C 2
N A
4
H
3
H2NOC
格林尼亚(1871-1935 )
格氏试剂 增长碳链
总结：1、碳链增长的反应
烯烃、炔烃与HCN加成 烯烃、炔烃的加聚反应， 卤代烃与氰化钠（炔钠）的取代 醛酮与HCN加成、 醛酮与格氏试剂的反应 羟醛缩合、 苯的烷基化、 电解羧酸盐增长碳链等
思考：酯化反应是否属于碳链增长的反应？ 成醚、成肽键？
2、能减短碳链的反应有：
D.CH3CH(OH)CH(CH3)COCH3 丁酮的α-H加成
还可用于增长碳链的反应：
1.炔烃/烯烃与HCN加成:
CH≡CH + HCN
2.苯的烷基化:
+ CH3Cl AlCl3
3.格氏反应:
HCHO + CH3MgI
无水乙醚 H+/H2O
CH2=CHCN －CH3 + HCl
CH3CH2OH + Mg(OH)I
练一练：
某同学将乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于碱 性溶液中，并微热，通过该过程不可能得到下列
哪种有机化合物：（ C ）
A.CH3CH2C(CH3)=CHCHO
乙醛的α-H
B.CH3CH2COCH=CHCH3 丁酮的α-H加成后，失水
C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3 丁酮的β-H加成