D、苯分子中各个键角都为120o
练习1
2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键 的键长按大小顺序排列应该为
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
3、等质量的下列烃分别完全燃烧，消耗
氧气最少的是（C ）D
A、甲烷 B、乙烯
C、苯
D、乙炔
练习2、3
练习4
4、苯的二溴取代物有 3 种同
分异构体。写出它们的结构简
式。
Br
Br
△
+ 3H2
催化剂 △
H2C
CH2 CH2
H2C CH2 CH2
环己烷
催化剂
+3 H2
△
苯的加成反应
催化剂
+ 3H2
（环己烷）
加成反应 注意：
苯比烯、炔难进行加成反应。 不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式(了解)
+3Cl2 C6H6Cl6(六六六)
Cl H
B、硝基苯
C、己烷
D、一氯甲烷
练习7
7、下图是实验室制取溴苯的装置图：
（1）烧瓶内发生反应的化学方程式是
；
（2）导管出口附近能发现的现象是
；
（3）导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，其原因是
；
（4）采用长导管的作用是
；
（5）反应结束向锥形瓶中的液体中加入硝酸银溶液，
可见到的现象是
。
8、下列有机分子中，所有的原子不可能处
H Cl
总结：难加成 Cl
H
易取代 H
Cl
Cl
H
H Cl
小结
易取代、难加成、难氧化
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误
的是（ B）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C 双键
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和 C=C之间
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， 都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面 上的是（ B C ）
三、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
（鲍林式）
凯库勒式 鲍林式
球棍模型
比例模型
键长与键角
H C
HC
C H
H C
CH
C H
苯的结构特点：
（1）苯分子为平面正六边形，6个碳 原子和6个氢原子都在同一平面,键 角：120°
（2）苯分子中的碳碳键是一种介于单 键和双键之间的化学键
巩固练习： 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键 交替的结构?
Br
Br
Br
Br
练习5、6
5、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴 苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗； ③用干燥剂干燥；④10% NaOH溶液洗；⑤水 洗。正确的操作顺序是
（A）①②③④⑤ （B）②④⑤③① （C）④②③①⑤ （D）②④①⑤③
6、常温常压下为液态，且密度比水小的有
机物为
A、溴苯
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤 素发生取代反应。
苯与溴的反应
实验装置
实验探究
1.铁屑的作用是什么？ 用作催化剂
2.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流
3. 锥形瓶内的现象说明发生何种反应？
有溴化氢生成，发生的是取代反应
4、导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？
HBr易溶，防止倒吸
5、如何分离反应后的混合物中的各成分？
苯的硝化实验，应注意：
①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂
②配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中， 并不断搅拌。
③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过 高，苯易挥发，且硝酸也会分解。
④本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入 水浴中。
⑤什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控 制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超100℃， 还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
三、苯的化学性质
1、氧化反应
点燃
2C6H6 + 15 O2
12CO2+6 H2O
现象：
明亮的火焰并伴有大量的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2、取代反应
（1）苯与溴的反应
（1）苯与溴的反应
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+
Br2
FeBr3
或Fe粉
－Br + HBr
第二节 苯及苯的同系物
一、苯的物理性质
苯通常是 无 色、有特殊 气味的
有毒
液 体，有较强的 挥发
性 不 溶于水，密度比水 小 ，
熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃,易挥发。
二.苯的分子结构
空间构型
(正六边形平 面结构）
分子式 C6H6
键角：120º
H
H
结构式 C
C
H C
C H
C
C H
H
结构简式
(凯库勒式）
现象： 1、 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反
应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一 段时间后反应停止
2、 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红 褐色油状液体（溴苯）
3、 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀
4、 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生 红褐色沉淀（Fe(OH)3）
（２）苯的硝化反应
+
HNO3
浓硫酸
－NO2
50℃-60℃ 硝基苯
+ H2O

纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的淡黄色油 状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有 毒性。
苯分子中的氢原子被－NO2所 取代的反应叫做硝化反应
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别）
苯 的 硝 化 实 验 装 置 图
现象： 加热一段时间后，反应完毕，将混合物 倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现 淡黄色油状液体(硝基苯)
NaOH溶液
加入反应物 NaOH溶液底部 振荡 NaOH溶液底部
有褐色油状物
有油状物变无色
6、如何除去无色溴苯中溶解的溴？
用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液.
7、如何证明是取代反应而不是加成反应?
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气
防止倒吸
吸收检验HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
⑥不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。 提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。
*（３）磺化反应
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿70＿℃-＿80＿℃ ＿＿＿＿＿
条件＿＿＿＿＿＿
苯磺酸
磺酸基与苯环的连接方式：
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的 （磺酸基：—SO3H）
浓硫酸的作用： 吸水剂
3、加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
于同一平面的是（
）
9、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨 气能取得良好的效果。由图推测（X）可能 是 A. 苯 B. 乙醇 C. 四氯化碳 D. 己烷