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第十六章 第二节 双糖与多糖


重要的多糖
1. 直链淀粉
结构单元: α-D-吡喃葡萄糖 连接方式: α- 1,4-糖苷键
α- 1,4-糖苷键
重要的多糖
直链淀粉并不以伸展的线状分子存在,而是通过分子内氢 键作用使链卷曲为螺旋状,每转一圈含有6个葡萄糖单位 。中间的通道恰好够容纳I2分子的进入,形成复合物,于 是淀粉遇I2变蓝。加热后结构破坏,蓝色褪去。
第十六章 糖类 第二节 双糖和多糖
学习要点
双糖的分类★★ 还原性糖★★★ 非还原性糖★★★ 重要的多糖★★
双糖的分类
概念:双糖(二糖)一般由二分子单糖缩合而成,可看 作是由一分子单糖的苷羟基与另一分子单糖的某一羟 基脱水生成。 还原性二糖 ——有半缩醛羟基,可以开环, 有还原性和变旋光现象。 分类 非还原性二糖 ——没有半缩醛羟基,不可以开 环,没有还原性和变旋光现象。
2 1
H
3
OH
2
O CH
4
H OH
3
OH H
5
H O
1CH
OH
H
H
OH
CH2OH
6
. 乳糖(由一分子半乳糖和一分子葡萄糖缩水而成,糖苷 键为β- 1,4-糖苷键。)
β- 1,4-糖苷键
苷羟基
β-D-吡喃半乳糖 β-D-吡喃葡萄糖
非还原性糖
蔗糖(由一分子葡萄糖和一分子果糖缩水形成)
C12H22O11 + H2O
转化酶
C6H12O6 + C6H12O6
蔗糖
葡萄糖
果糖
非还原性糖
一分子葡萄糖的苷羟基与另一分子果糖的苷羟基发生缩合 。因此不会有环状结构和开链结构的互变,没有变旋光现 象和还原性。
1
HOH2C
2C
O H
3
H OH
4 5
HO
CH2OH
6
HO
H
α-D-吡喃葡萄糖
β-D-呋喃果糖
重要的多糖
4.结构单元: α-D-吡喃葡萄糖 5.连接方式:主链由α- 1,4-糖苷键结合而成,支链由α- 1,6糖苷键连接而成。 6.与支链淀粉的差别:分支更多,分支更短分子量更大。
重要的多糖
三、纤维素 1. 存在:纤维素(cellulose)是自然界分布最广、存在量最 多的有机物,是植物细胞壁的主要组分。纤维素在棉花 中的含量达98%,在木材中为50%。在实验室,滤纸是 最纯的纤维素来源。
C6H12O6
纤维素
6
纤维二糖
D-葡萄糖
CH2OH H
4 5
OH O H
2 1
H OH
3
CH
OH
H
OH
β-D-吡喃葡萄糖
β-D-吡喃葡萄糖
还原性糖
纤维二糖(糖苷键为β- 1,4-糖苷键),由于人体内没有β1,4-糖苷键水解酶,纤维二糖不能被吸收。
6
CH2OH H
4 5
β- 1,4-糖苷键
O H
非还原性糖
蔗糖( α- 1,2-糖苷键)
α- 1,2-糖苷键
非还原性糖
蔗糖分子中不存在半缩醛羟基,无还原性, 是一种非还原性二糖。在酸或酶催化下水解,生 成一分子α-葡萄糖和一分子β-果糖的混合物,这种 混合物称为转化糖。 转化糖中含有果糖,比蔗糖甜.蜂蜜中含有转化 糖,所以很甜。
总 结
还原二糖的结构特点:分子中有半缩醛羟基 还原二糖的性质:有变旋光性,有还原性, 可水解。 非还原二糖的结构特点:分子中无半缩醛羟基 非还原二糖的性质:无变旋光性,无还原性, 可水解。
重要的多糖
2、结构单元:β-D-吡喃葡萄糖 3、连接方式:β-1,4苷键 4、高级结构:分子链间呈绳索状扭在一起(有韧性)
重要的多糖
5、生理作用:纤维素对食草动物是有营养价值的。对人可 以帮助肠道蠕动,使排便通畅。研究认为,每日摄人一定 量的纤维素能降低大肠疾病、心脏疾病、糖尿病及肥胖症 等疾病的发病率。
还原性糖
还原性糖有麦芽糖、乳糖和纤维二糖
1. 麦芽糖(由两分子葡萄糖缩水而成。)
2(C6H10O5)n + nH2O
淀粉酶
nC12H22O11
淀粉
C12H22O11 + H2O
麦芽糖酶
麦芽糖
2C6H12O6
麦芽糖
D-葡萄糖
还原性糖
1. 麦芽糖
6
CH2OH H
4 5
6
CH2OH O H
2 1
H OH
人体:淀粉酶对α-1,4苷键和α-1,6苷键有效, 没有β-1,4苷键水解酶。 食草动物:消化道中的微生物所分泌的酶能催化 水解β-1,4苷键的葡萄糖
特性:直链淀粉溶液遇碘显蓝色
重要的多糖
2. 支链淀粉
结构单元: α-D-吡喃葡萄糖 连接方式:主链由α- 1,4-糖苷键结合而成,支链由α- 1,6糖苷键连接而成。 α- 1,6-糖苷键
α- 1,4-糖苷键
重要的多糖
支链淀粉的结构
重要的多糖
二、糖原 1. 存在:糖原(glycogen)是动物体内储藏的多糖,也称为动 物淀粉,主要存在于肝脏和肌肉中,所以有肝糖原和肌糖 原之分,在肝脏中尤其丰富。 2.性状:糖原是无定形粉末,易溶于水但不呈糊状,其水 溶液遇碘显红色。 3.生理作用:糖原是动物机体能量的主要来源,调解血糖 浓度。
3
H CH
4
5
OH O H
2 1
H OH
3
CH
OH
H
OH
OH
HO
H
OH
α-D-吡喃葡萄糖
β-D-吡喃葡萄糖
还原性糖
1. 麦芽糖( α- 1,4-糖苷键)
苷羟基
α- 1,4-糖苷键
还原性糖
2. 纤维二糖(由两分子葡萄糖缩水而成。)
(C6H10O5)n
H2O 酸或酶 H2O 酸或酶
C12H22O11
重要的多糖
多糖是由单糖分子通过苷羟基连接起来,分子量很大,根 据水解的产物,可将多糖分为两类: 均多糖——水解后只有一种单糖 如淀粉和纤维素,水解后只有葡萄糖
杂多糖——水解后有几种单糖 如透明质酸,肝素
重要的多糖
一、淀粉 1. 存在:淀粉是植物体中储藏的养分,多存在于种子和块 茎中。 2. 组成:由直链淀粉(又称糖淀粉)和支链淀粉(又称胶淀粉 )两部分组成 。 3.水解:淀粉的水解过程大致如下: 淀粉 红色糊精 无色糊精 麦芽糖 葡萄糖
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