新人教版 选修五 有机合 成复习
重庆市涪陵区第五中学校 2018年6月20日
新人教版 选修五 有机合 成复习
OH
2、官能团保护原则。
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典例 3
❖请设计合理方案
(用反应流程图表示，并注明反应条件)。
小资料 R—CH===CH2 HBr/过氧化物 R—CH2—CH2Br
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新人教版 选修五 有机合 成习
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三、有机合成的注意事项
绿色 合成
目标产物
①引入官能团的顺序和规律 ②遵循客观的反应事实 ③注意官能团的衍变及保护 ④运用有关的提示信息
2020/11/26
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中间 产物
基础原料
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展望未来
资源紧缺？ 作为一名高中生应该怎么办？
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问：你能以乙烯为原料合成乙酸乙酯吗？
O
H2C CH2
CH3COCH2CH3
H3C CH2OH
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H3C COOH
O CH3COCH2CH3
H3C CH2OH
H3C COOH
H3C CH2Cl
H2C CH2
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典例 1
你能选用原料库中的原料（其他原料
它存在于多种植物香精中，
2、酚羟基易被氧化，通常采用如下措施进行保护：
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CH3I
OH
HI
OCH3
OH
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HO
HO
COOH
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CH3
COOCH2CH3
CH3CH2OH
小资料：
1、—COOH为间位定位基 2、酚羟基易被氧化，通常采 用如下措施进行保护
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典例 2
以甲苯为原料合成 对羟基苯甲酸乙酯,其他 原料及催化剂可自选。
C它H3 是一种食品及化
COOCH2CH3
妆品业常用的防腐
剂，对霉菌的抑菌
效能较强，也用于
小资制料药：、皮革等行业。
OH
1、—COOH为间位定位基
和它可催用化作剂香可料自、选食）品合添加成剂 苯甲酸苯甲酯 吗及做一 塑?（些 料设香、计料涂的料完溶的成剂 增你， 塑的还 剂流可 。程用图）
O C OCH2
有机原料库 苯 甲苯 乙烯 丙烯 1,3—丁二烯
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O C OCH2
CH2OH
O C OH
CH2Cl CH3
有机原料库 苯 甲苯 乙烯 丙烯 1,3—丁二烯
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选择最佳合成路线
CH3 Cl2
光
CH2Cl NaOH
H2O
KM nO4
CH3 KM nO4
LiAlH4
O C OH
浓硫酸
CH2 OH
CH2 OH
O C OH
浓硫酸
O C O CH2
O C O CH2
CH3 Cl2
光
CH3 Cl2
CH3I
HI
OH
OCH3
OH
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合成路线
CH3
CH3
CH3
Cl2 FeCl3
NaOH的水溶液
高温高压
Cl
OH
CH3I
CH3
COOH
COOCH2CH3
酸性高锰酸钾
乙醇
浓硫酸，加热
OCH3
HI
OCH3
OCH3
COOCH2CH3
1、引入官能团的顺序；
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有机合成课题
自然资源 ↓ ↓（加工和转化） ↓
功能各异、性能卓越的有机物
知识回顾
通过有机合成不仅可以制备天然有机物， 还可以对天然有机物进行局部的结构改造和 修饰，使其性能更加完美，以满足人类的特 殊需求。
水杨酸
阿司匹林
一、有机合成的路线
有机合成：利用简单、易得的原料，通过 有机反应，生成具有特定结构和功能的有机 化合物。
光 2020/11/26
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CH2Cl NaOH
H2O 氧化剂
CHCl2 NaOH
H2O
CH2 OH
O C OH
H2 Ni
CHO
氧化剂
浓硫酸
O C O CH2
CH2 OH
浓硫酸
O C OH
O C O CH2
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二、有机合成的原则
① 原料、催化剂：廉价绿色化 ② 合成路线： 简捷合理化 ③ 操作、条件： 安全可靠化