染料索引（C.I.）
C.I. Reactive Dyes
中国，各厂商
活性
英国，帝国化学公司（ICI）
Procion
德国，赫斯脱公司（Hoechst） Drimarene
瑞士，山德土公司（Sandoz） Remazol
瑞士，汽-巴公司（Ci-ba）
Lanasol
日本，住友公司（Sumitomo） Sumifix
同学们好！
今天讲授 《染料化学》之 第11章 活性染料（Reactive Dye）
请准备…
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本章从三个方面讨论 ：
§11.1 活性染料的发展 §11.2 活性染料的结构、性能及合成 §11.3 活性染料与纤维的反应机理
——侧重掌握结构、性能和反应机理…
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§11.1 活性染料的发展
D HN
其中：
S——水溶性基团，一般为磺酸基（—SO3Na）； D——染料颜色母体，可为偶氮类、蒽醌类和其它类结构； B——连接活性基与母体的桥基，为-NH-、-NHCO-、-SO2-等隔离基团； Re——活性基团或称反应性基团，它决定了活性染料的反应类别。
——活性基团 也是本章将要讨论的重点
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1980年，日本住友公司（Sumitomo）——>Sumifix商品出现；
1984年，日本化药公司（Kayoku）——>Kayacelon商品出现；
……，国内外的研究并没有终止，新的品种还在不断涌现……
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§11.1 活性染料的发展
3、我国的研发情况
自1957年开始研发，迄今能生产11种活性基团和150个品种。 ——常见的4种 已公布了完整结构：
X型、K型、 KN型、M型 ——其它7种 结构公布并不完整：
KD型、P型、F型、W型、KE型、R型、E型 另外还有：B型、BP型、KP型……；研发还在不断进行之中
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§11.1 活性染料的发展
三、活性染料的商品
活性染料的商品众多，其主要生产厂商的产品可由下表给出：
国别与厂商
冠称
活性基团类别
OH NH
Cl
NN
Cl
S
S
活性红X-3B (C.I. Re. Red 2)
NH2 +
苯胺
S
OH NH2 Cl
+
S
H酸
N
Cl 或 Cl N
Cl N
Cl
三聚氰氯
Cl
2、蒽醌结构
约占30%。如：活性艳兰KN-R(C.I. Reactive Blue 19)[2]P400。
O NH2 S
SO2CH2CH2OSO3H
Cl
OCH3
NN OH NH N NH
O2N
NN
NN
SO3H H3C
HO3S
SO3H
Chloratine Fast Blue 8G
NHCOCH3
N NN
Cl
一氯均三嗪
N
Cl
简式
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§11.1 活性染料的发展
2、由此而来，研究热潮风起云涌
1957年，英国帝国化学公司（ICI）——>Procion H商品出现；
日本，化药公司（Kayoku）
Kayacelon
所有类别 X,K,KN,M等… 均三嗪类等
嘧啶类等 乙烯砜类等 溴代丙烯酰胺等
乙烯砜类等 烟酸均三嗪类等
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§11.2 活性染料的结构、性能及合成
回顾活性染料的化学通式：
S—D—B—Re
在上式中，因水溶性基团W为磺酸基，为讨论之便，将通式简化为：
二、桥基结构 B-
桥基B
亚胺基：—NH— （为主要的桥基结构） 亚酰胺基：—NHCO— 亚砜基：—SO2— （为较多的桥基结构） 氧键：—O— 硫键：—S—
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§11.2 活性染料的结构、性能及合成
三、活性基团 Re-
按教材[1]所述，分为 5种类型：
1、卤代均三嗪类
约占总数的50%。如：二氯均三嗪（X型）、一氯均三嗪（K型）等 等，教材[1]P191给出了4个结构。显然，X型的反应活性比K型要高。其通 式为：
一、染料的新概念
活性染料 ——亦称反应性染料 ——指分子结构中除了水溶性基团和染料母体外，还由桥基连
接了某些活性基团，染色时通过活性基团与纤维反应形成共价键 而上染的一类染料。
——形成了真正的“染料-纤维”键，即“D-F”键…
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§11.1 活性染料的发展
化学通式 根据以上描述，活性染料的化学通式可由下式表示： S—D—B—Re
§11.1 活性染料的发展
二、活性染料发展
1、1923年，由瑞士汽-巴(Ci-ba)公司首先合成出染料雏形
汽-巴(Ci-ba)公司为了提高酸性染料在羊毛上的湿处理牢度，研究出了 下面这只染料，定名为：Chloratine Fast Blue 8G
——实际上这是一只完整的活性染料。可惜当时Ci-ba公司并没有意识到
1958年，德国赫斯脱公司（Hoechst）——>Drimarene商品出现；
1959年，瑞士山德土公司（Sandoz）——>Remazol商品出现；
1966年，瑞士汽-巴公司（Ci-ba）——>Lanasol商品才出现；
1972年，英国帝国化学公司（ICI）——>Procion HE商品出现；
1976年，英国帝国化学公司（ICI）——>Procion T商品出现；
O NH
活性艳兰KN-R（C.I. Re. Blue.19）
O NH2 S
+ H2N
SO2CH2CH2OH
+ H2SO4 酯化
O Br
染料母体
羟基乙砜苯胺 硫酸
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§11.2 活性染料的结构、性能及合成
一、母体结构D-（掌握最典型的三种母体结构）
3、金属络合结构
约占15%。如：活性紫K-3R(Procion Violet H-2R)[2]P389。
NaO3 S—D—B—Re
下面分别对活性染料的：
——染料母体 D——桥基 B——活性基 Re-
进行结构分类……
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§11.2 活性染料的结构、性能及合成
一、母体结构D-（掌握最典型的三种母体结构）
1、偶氮结构
约占50%，全部为单偶氮结构。如：活性红X-3B(C.I. Re. Red 2)[3]P97。
O Cu O NH NH
S
NN
Cl
S
S
S
S
活性紫K-3R（Procion Violet H-2R）
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱOH
NH2 +
S
OH NH2
Cl
Cl
+
+ H2N
S
S
Cl
H酸
三聚氰氯 2次缩合
4、其它结构
约占5%。
总之，活性染料的母体结构与酸性染料比较类似……
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§11.2 活性染料的结构、性能及合成