（1）写出C3O2的结构简式
。
（2）写出C3O2分别跟HCl、CH3CH2OH发生加成反
应的化学方程式
；
。
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2、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯 酸甲酯（有机玻璃）
解：
CH3 CH3-C=CH2
Br2
BrBr CH3-C-CH2
CH3
NaOH H2O
OHOH CH3-C-CH2
[O]
①加成消不饱和键
②消去、氧化、酯化除羟基
③加成、氧化除醛基
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4、官能团的衍变
①不同官能团间的转换
R—X R—C=C—R’ R—OH RCHO
RCOOH
RCOOR’
②通过某种途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH
HOCH2CH2OH
③通过某种途径使官能团的位置改变
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二.有机合成题的解题方法
1.直推法：从反应物正推至生成物，例如：
CH2=CH2
HOCH2CH2OH
2.反推法
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后
从产物起一步一步反推至原料
反推法的思维途径：
（1）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题
中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物由甲
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（1）在感光前这种感光高分子（单分子）的结构简
式为
。
（2）单分子的这种感光高分子材料可用肉桂酸
（C6H5—CH=CH—COOH）与一种烃反应而得其 单体。试推断这种烃与肉桂酸生成肉桂酸乙烯酯单
体的化学方程式
。
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一种解法：主要是结构推导
（1）计算不饱和程度，考虑相应的可能结构 （2）确定起推点及起推物的结构简式 （3）做到前后照应，左右关联，统筹全局的
经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原料，再进
一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，
一直推导到题目中给定的原编料辑p为pt 终点。
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三、有机合成的解题思路
1、将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变 化，二比官能团的差异。
2、在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的 方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下， 选择最合理、最简单的方法和途径。
烃和烃的衍生物间的转化：
+H2O + H2O
- H2O
炔 + H2 烯 烃烃
+ H2 烷 烃
+X2
卤 代+
H2O醇
氧化醛
氧化羧
酯化
酯
烃 + HX 还原
酸 水解
+X2 (HX)
酯化
-HX
水解
+ X2 (HX)
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1
有机合成
有机合成的必备知识 有机合成题的解题方法 有机合成的解题思路 有机合成遵循的原则
审题要求。 （4）操作方法：
① 逆推法 ②加减法 ③对照法
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A、B、C、D、E、F和G 都是有机化合物，它们 的关系如图所示：
(1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应 生成的一溴代物只有两种，C的结构简为 ；
(2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C小20，它能跟
OH CH3-C-COOH
CH3
CH3
浓H2SO4
CH2=C-COOH 浓H2SO4 CH3 CH3OH
CH2=C-COOCH3 CH3
COOCH3 -CH2-C-n
CH3
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3、感光高分子实施制作大规模集成电路不可缺少的 材料，感光高分子在曝光是会发生二聚反应，生成不 溶性的交联高分子硬化模。将未感光部分用溶剂或其 他药品洗去，便可以制造集成电路等。常用的感光高 分子有聚乙烯醇肉桂酸酯，它感光后的二聚交联高分 子结构简式为（见下图）：
1、已知丙二酸（HOOC—CH2—COOH）用P2O5脱 水得到的主要产物分子式是C3O2；后者跟水加成， 仍得丙二酸。C3O2是一种非常“活泼”的化合物， 除能跟水加成生成丙二酸外，还能跟NH3、HCl、 ROH（R为链烃基）等发生加成反应：
O ||
O ||
C 3 O 2+ 2 N H 3 → H 2N — C — C H 2— C — N H 2
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8
四、有机合成遵循的原则
1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得 到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用 副产物多的反应。 2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高， 反应步骤尽可能少而简单。 3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能 臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施 保护已引入的官能团。 4．所选用的合成原料要易得，经济。
OH [O]
B
C
O HCN
OH CN
H2O H+
D
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OH COOH E
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例2： CH3C=CH2
CH2=C-COOH
解：
BrBr
OHOH
OH
CH3C=CH2 CH3C-CH2
Br2
OH-
CH3C-CH2 [O]
CH3C-COOH CH2=C-COOH 浓H2SO4
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例3、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2
Cl
以丙烯、异戊二烯为原料合成
COOH
解：
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
Cl
CH2OH COOH [O]
CH3
CH3
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CH3
CH2Cl
CH2OH
NaOH
H2
H2O
CH3
CH3
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练习：
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2
一.有机合成的必备知识
1、各类有机物的相互转化：
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3
2、官能团的引入
烯烃与水加成
①羟基的引入
醛或酮与H2加成 卤代烃碱性水解
酯的水解
烃与X2取代
②卤原子的引入 不饱和烃与HX或X2加成
醇与HX取代
③双键的引入 某些醇或卤代烃的消去引入C=C
醇的氧化引入C=O
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4
3、官能团的消除
NaHCO3反应放出CO2，ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱD分子式为
是
；
，D具有的官能团
(3)反应①的化学方程式是
；
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应
②化合物B能生成E和F，F可能的编结辑p构pt 简式是
(5)E可能的结构简式是
.
； 18
根据信息C为:
CH3- -OH
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例1：已知 R-C=O +HCN
R'
OH R-C-CN
RCN H+
RCOOH
R'
试写出下图中A→F各物质的结构简式
HBr A
NaOH H2O
解：
B [O] C HCN D
H2O H+
E 浓 H2SO4 F C14H20O4
HBr 浓 H2SO4
Br NaOH H2O O CO OC FO