第25卷 第3期
2007年6月嘉应学院学报(自然科学)J OU RNAL OF JI AY I NG UN I VER SITY (NATURAL SC IENCE)V o.l 25 N o .3Jun .2007
环己烷构象教学的探索
彭梦侠,陈梓云
[收稿日期]2006-12-22
[作者简介]彭梦侠(1964-),女,重庆奉节人,副教授,硕士,主要研究方向:有机化学教学与研究。
(嘉应学院化学系,广东梅州514015)
[摘 要]介绍了在有机化学的教学中,书写环己烷椅式构象和翻转的椅式构象的特殊教学技巧,以及
顺-十氢萘、反-十氢萘构象的推导,在教学中取得了较好的效果。
[关键词]环己烷;构象;教学技巧
[中图分类号]O 611;G 424 [文献标识码]A [文章编号]1006-642X (2007)03-0043-04
环己烷构象的教学是基础有机化学教学中的一个难点。
初学者由于缺乏对分子结构的直观感性认识,很难在头脑中形成分子的立体几何形象。
因此,对环己烷的构象感到抽象,难于掌握,学生往往不能正确地书写环己烷以及顺十氢萘和反十氢萘的构象;不能正确地书写经翻转后所得的环己烷构象。
为解决这些问题,从事有机化学教学的同事们对此进行了一些探索。
如:冯骏材老师从乙烷交叉式构象的锯马式及纽曼投影式出发,推导出环己烷的椅式和船式构象的书写方法[1]
;周成勇
老师的环己烷椅式构象的画法[2]等。
我们在多年的教学中,总结出了一些有别于其他同事的特殊教
学技巧。
1 环己烷椅式构象的书写
环己烷最稳定的构象是椅式构象。
在常温下,环己烷的各种构象中椅式构象占绝大多数(99.9%
以上)[3],所以椅式构象就显得尤为重要。
环己烷的椅式构象书写困难在于构象的骨架建立、直立键和平伏键的位置排布。
我们探索出了学生易于掌握的书写方法,具体做法是:
第一步:画出碳骨架。
过点P 画一条与水平方向成20 左右的直线,取其长度为单位1,得线段a ;再过点P 画一条与水平方向成50 左右的直线,取其长度为4/3单位,得线段b ;过线段b 的另一端点画一条与线段b 成100 左右,且与线段b 等长的线段c 。
过a 的另一端点作c 的平行等长线段,类似作b 、a 的等长平行线,环己烷椅式构象的骨架就画好了(见图1)。
第二步:画直立键和平伏键。
在环己烷的椅式构象中,有六个
C -H 键与分子的对称轴平行,称为
a 键(即直立键),其中三个方向朝
上,三个方向朝下;有六个C -H 键
与同碳上的a 键成109.5 ,称为e 键
(即平伏键),其中三键斜向上,三键
斜向下。
在第一步画好的环己烷椅
式构象的骨架上,画一对称轴。
然后
画直立键,骨架中朝上
的顶点向上画a 键,骨
架中朝下的顶点向下画
a 键。
最后画平伏键,以
对称轴为标准,将椅式
构象的骨架分为左右两
部分,骨架中左边的顶
点向左画e 键,骨架中
右边的顶点向右画e 键。
同顶点a 键向上
画,e 键就斜向下画;反之,亦然。
(见图2,3)
上述环己烷椅式构象中的直立键和平伏键的画法技巧,可总结为!三上三下,三左三右∀的简单规则。
2 环己烷椅式构象的翻转
环己烷实际上是以两种椅式构象相互转化达到动态平衡的形式而存在的。
在平衡体系中,这两种椅式构象各占一半。
从一种椅式构象翻转为另一种椅式构象是教学中的又一难点。
我们的做法是:第一步:标记碳原子。
对环己烷椅式构象骨架上的碳原子进行标记(即对骨架上的各顶点进行标记),如图4。
1,3,5三顶点向上;2,4,6三顶点向下。
第二步:画翻转后的碳骨架。
设置一镜面将各顶点的镜像画出,依次连接各点,即得翻转后的碳骨架。
第三步:新碳骨架中碳原子定位。
先将1,4两个锐角顶点定位,右上角的顶点1降到右下角,左下角的顶点4升到左上角;1,4两个顶点定位后,余者位置就依次按顺时针方向排定。
原骨架中朝上的顶点1,3,5变为朝下;2,4,6三顶点变为朝上。
第四步:画直立键和平伏键。
新骨架再按!三上三下,三左三右∀的规则,画出六个C-H a键(即直立键)和六个C-H键e键(即平伏键),如图5。
比较翻转前后的构象,六个C-H a键变为六个C-H键e键;六个C-H e键变为六个C-H键a键;且原来在向上的C-H键仍向上;原来在向下的C-H键仍向下。
归纳可得如下规律:同碳上!a键变e键,e键变a键;上下关系不变∀。
画出的翻转构象,与真实翻转的构象完全吻合。
在上述基础上,启发学生画出甲基环己烷的稳定构象。
椅式构象是甲基环己烷的稳定构象,且在该构象中甲基连接在e键上,如图6(左图)更稳定。
图6(右图)为稳定构象的翻转构象。
比较翻转前后的构象,甲基从e键变为a键;其朝向与原来相同。
3 顺十氢萘和反十氢萘的构象推导
顺十氢萘和反十氢萘都不是平面结构,它们各自的两个六碳环都是椅式的。
为正确推导出顺十氢萘和反十氢萘的构象,我们在教学中进行了如下尝试。
3.1 顺十氢萘的构象推导
第一步:定桥头碳画桥头氢。
先画出一个六碳环的椅式构象骨架,按图7定两点为桥头碳。
顺十氢萘的两个桥头氢在环的同一边,且处于相邻碳上,故只能一个为a键,一个为e键;为便于区别,将桥头氢画出。
第二步:画另一个碳环的构象。
因顺十氢萘的的两个桥头氢一个为a键,一个为e键。
故两个环残基必一个为a键,一个为e键,如图8(左图)所示。
然后分别作三条等长的平行线,顺十氢萘的构象就完成了。
3.2反十氢萘的构象推导
在反十氢萘的构象中,两个桥头氢在环的异侧,且处于相邻碳上,故两个均为a键;两个环残基均为e键(环己烷有多个取代基时,e键取代基越多越稳定),且一个朝上,一个朝下。
与顺十氢萘的构象推导类似,其过程用图9表示。
4 结束语
环己烷的椅式构象的书写、环己烷椅式构象的翻转、顺十氢萘和反十氢萘的构象的推导等教学技巧,我们在本校00级,01级,02级等三个年级进行教学实践。
结果表明,按上述教学技巧进行教学后,学生印象深刻,易理解,95%以上的同学能正确地书写环己烷以及顺十氢萘和反十氢萘的构象,并能把一种椅式构象翻转为另一种椅式构象准确表达出来。
[参考文献]
[1]冯骏材.关于环己烷构象教学的探索[J].大学化学,1996,11(1):23-25.
[2]周成勇.有机化学教学中几个技巧性问题[J].晋东南师专学报,1994(3):55-59.
[3]徐寿昌.有机化学[M].北京:高等教育出版社,1991:104.
A Study of the Teaching of Cyclohexane Confor m ation
PE NG M eng-x ia,C HEN Zi-yun
(D epart m ent of Che m istry,J iay i ng Universit y,M eizhou514015,Ch i na)
[Abstract]The paper has i n troduced the teaching technique i n organic che m istr y teaching,o f such as w rit i n g cyc l o hex ane confor m ati o n,confor m ati o na l inversi o n o f cyclohexane,deri v ing cis-,trans-naphthane confor m ati o n.Good effect has been achieved by this teaching techn i q ue.
[Key words]cyclohexane;confor m ati o n;teaching techn i q ue。