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大豆异黄酮结构、组织与性质

大豆异黄酮结构、组织与性质
1、大豆异黄酮的结构
大豆异黄酮是属于黄酮类化合物中的异黄酮成分。

黄酮类化合物的基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物,目前黄酮类化合物泛指两个苯环(A和B)通过三碳链相互联结而成的一系列化合物。

基本结构如图1所示。

依据C环的饱和度及B环的连接位置又可将黄酮类化合物分成黄酮类、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、橙酮等几类,其中异黄酮的基本母核结构如图2所示。

2、大豆异黄酮的组成
大豆异黄酮是一种混合物,主要有3类,即大豆甙类(Daidzin Groups)、染料木甙类(Genistin Groups)、黄豆甙类(Glycitin Groups),每类以游离型、葡萄糖甙型、乙酰基葡萄糖甙型和丙二酰基葡萄糖甙型等四种形式存在(游离型一般称作甙元,后三类则归结为结合型的糖甙形式)。

其结构见图3和图4。

大豆中的异黄酮分为游离型的甙元(Aglycon)和结合型的糖甙(Glycosides)两类,甙元占总量的2%-3%,包括染料木素(Genistein)、大豆素(Daidzein)和黄豆黄素(Glycitein)。

糖甙占总量的97%-98%,主要以染料木甙(Genistin)、大豆甙(Daidzin)、黄豆甙(Glycitin)和丙二酰染料木甙(6"-O-malonygenistin)、丙二酰大豆甙(6"-O-malonydaidzin)、丙二酰黄豆甙(6"-O-malonyglycitin)形式存在,约占总量的95%。

3、大豆异黄酮的性质
1)显色
异黄酮类化合物与其他黄酮类化合物相比,由于A、B、C环共轭程度与黄酮类相比较小,因此仅显微黄色、灰白或无色,紫外线下多显紫色。

大豆异黄酮中的染料木素呈灰白色结晶,紫外灯下无荧光,大豆素呈微白色结晶,紫外灯下无荧光。

2)旋光性
大豆异黄酮的甙元不具有旋光性,但对于结合型的糖甙结构而言,由于结构中引入了糖基,因而具有旋光性。

3)溶解性
大豆异黄酮的甙元一般难溶或不溶于水,可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂中及稀碱中,大豆异黄酮的结合式甙易溶于甲醇、乙醇、吡啶、乙酸乙酯及稀碱液中,难溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚等有机溶剂,对水溶解度增加,可溶于热水。

4)酸碱性
由于异黄酮分子中有酚羟基,故其显酸性,可溶于碱性水溶液中及吡啶中。

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