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第三章 糖类的结构与功能复习进程

多糖的功能:纤维素、淀粉、糖原、甲壳 素、植物粘液、树胶、果胶等。
性质
分子量大,没有还原性和变旋现象,无甜 味,大多不溶于水,可形成胶体溶液。
多糖的结构主要由单糖组成、糖苷键类型 以及单糖的排列顺序决定。
同多糖、杂多糖。
Polysaccharides (glycans)
➢ 分子量高达 2 x 107 D 葡萄糖的储存形式
单糖的构型(configuration):D型和L型以甘油醛 作标准
旋光异构
旋光性:使平面偏振光的偏振面发生旋转 的性质。
旋光度:任何一种具有旋光性的物质在一 定条件下均可使偏振光的偏振面旋转一定 角度称为旋光度。它是一个物理常数。
at
at cl
at 为比旋光度,是指在1g/ml的溶液中,旋光管为
The chair form is more stable because of less steric hindrance as the axial positions are occupied by hydrogen atoms.
C1
1C
α-型吡喃葡萄的半缩醛羟基是直立键,而β型吡喃葡萄的半缩醛羟基是平伏键,所以β-构 型更为稳定。
第三章 糖类的结构与功能
一、糖类的概念与分类
糖是自然界分布广泛,数量最多的有机化合 物。几乎所有的动物、植物和微生物体内都 含有糖类。
糖也称碳水化合物(carbohydrate),用 Cm(H2O)n表示。碳水化合物这个名称并不确 切。
糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生 物的总称。
糖类的主要生物学作用
组成(均为D型) 苷键 旋光 变旋
还原性 成脎
Sucrose 1Glc,1Fru α,β-1,2
+ -
Maltose 2Glc α-1,4
+ + + +
Lactose 1Glc,1Gal
β-1,4 + + + +
五、多糖( polysaccharide )
多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成 的高聚物。多糖完全水解时,糖苷键断裂 而形成单糖。
1dm时的旋光度。a为旋光度,c为溶质浓度 (g/ml),l为旋光管长(dm),λ为入射 波长,t为温度。
变旋现象(mutarotation)
一个有旋光性的溶液放置后,其比旋光度 改变的现象称为变旋。
变旋的原因:α-Glc→链式Glc→ β-Glc(旋 光异构体间的相互转化)。
How many stereoisomers does an aldohexose contain ?
淀粉 (植物) amylose (un-branched) amylopection (branched)
H C OH
H C OH
HC
HC
CH 2 OH
CH 2 OH
链状环状互变
α-D-吡喃 葡萄糖 (37%)
醛式(链式)葡萄糖
β-D-吡喃 葡萄糖 (63%)
α-D-呋喃葡萄糖 β-D-呋喃葡萄糖
(三)单糖的构象
b-D-glucopyranose
steric hindrance
(predominated form)
乳糖(lactose)
乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖)

果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖
甜度
173.3 130 100 74.3 40

鼠李糖 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖
甜度
32.5 32.5 32.1 22.6 16.1
二糖总结
是生物体主要的能量来源(糖酵解)。 可转变为生命所必需的其它物质,如脂类、
蛋白质等。 可作为生物体的结构物质,如纤维素。 是细胞识别和信号传递的重要参与者。
分类
1.按组成:单糖( monosaccharide)、寡糖 (oligosaccharide)、多糖(polysaccharide)。 单糖(monosaccharide):是多羟醛或多羟酮 (1)碳原子数目:丙糖、丁糖、戊糖、已糖、 庚糖等。 (2)醛糖、酮糖:如葡萄糖、果糖。
(二)单糖的结构
自然界中戊糖和已糖有两种不同的结构: 多羟基醛的开链形式和半缩醛形式。
葡萄糖多以吡喃环结构存在(1-5缩合), 而戊糖多以呋喃环形式存在。
H CO
H C OH HO C H
H C OH H C OH
CH 2 OH
H OH C
HO
H
C
H C OH
H C OH
HO C H O + HO C H O
基形成的缩醛结构。
四、寡糖(oligosaccharide)
寡糖是少数单糖(2-10个)缩合的聚合物。 自然界中最常见的寡糖是双糖(disaccharide )。 重要的双糖有麦芽糖、蔗糖、乳糖等。
麦芽糖(maltose)
麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过α-1,4糖苷键连接而成。
蔗糖(Sucrose)的结构
3.按有无支链:直链糖、支链糖 4.按功能:结构多糖、贮存多糖、抗原多糖等 5.按分布:胞内、胞外、胞壁多糖
二、单糖的构型、结构、构象
(一)单糖的构型 单糖是多羟基醛或酮。可根据C原子的数目或 羰基的类型进行分类。 最简单的单糖是甘油醛和二羟丙酮。
D-、L-构型
距醛基最远的不对称C上的羟基在左边的为 L-型糖,在右边的为D-型糖。
寡糖(oligosaccharide):又称低聚糖,由2~10分子 单糖结合而成。可分为二糖、三糖、四糖、五糖等。
多糖(polysaccharide):由多分子单糖或单糖 的衍生物聚合而成。
(1)同多糖(homopolysaccharide):由同一种单 糖聚合而成,如淀粉、糖原、纤维素等。
(2)杂多糖(heteropolysaccharide):由不同种 单糖或单糖的衍生物聚合而成,如透明质酸等。
三、自然界存在的重要单糖 及其衍生物
自然界中存在的单糖数目要低于其光学异构 体的理论数目。常见的单糖有醛糖、酮糖、 脱氧糖、分枝糖、氨基糖等。
重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基糖及糖苷、 糖酯。
重要的单糖
糖醇:较稳定,有甜味。如甘露醇、山梨醇。 糖醛酸:由单糖的伯醇基氧化而得到,如葡
萄糖醛酸、半乳糖醛酸。 氨基糖:糖中的羟基为氨基所取代。 糖苷:单糖的半缩醛上羟基与非糖物质的羟
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