一、有机物的结构牢牢记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中):三价、X (卤素):一价(一)同系物的判断规律1.一差(分子组成差若干个CH2)2.两同(同通式,同结构)3.三注意(1)必为同一类物质;(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);(3)同系物间物性不同化性相似。
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。
(二)、同分异构体的种类碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
如C5H12 有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。
如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。
如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
(表)其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。
常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例C n H2n 烯烃、环烷烃CH2=CHCH3 与C n H2n-2 炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3 与CH2=CHCH=CH2C n H2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与CH3OCH3CH3CH2CHO 、CH3COCH3 、C n H2n O 醛、酮、烯醇、环醚、环醇C H=CHCH2OH 与C n H2n O2 羧酸、酯、羟基醛C H3COOH 、HCOOCH3 与HO—CH3—CHOC n H2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与C n H2n+1NO2 硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2 与H2NCH2—COOHC n(H2O)m 单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)(三)、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;1思维一定要有序,可按下列顺序考虑:1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
(四)、同分异构体数目的判断方法1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。
例如:(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种;(3)戊烷、戊炔有 3 种;(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有 4 种;(5)己烷、C7H8O(含苯环)有 5 种;(6)C8H8O2 的芳香酯有 6 种;(7)戊基、C9H12(芳烃)有8 种。
2.基元法例如:丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3.替代法例如:二氯苯C6H4Cl2 有 3 种,四氯苯也为 3 种(将H 替代Cl);又如:CH4 的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4 的一氯代物也只有一种。
4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
有机物的系统命名二、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法定主链:就长不就短。
选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)找支链:就近不就远。
从离取代基最近的一端编号。
命名:①就多不就少。
若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。
②就简不就繁。
若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起)。
③先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
烷烃命名书写的格式:取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名22、含有官能团的化合物的命名定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。
如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。
定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
命名:官能团编号最小化。
其他规则与烷烃相似。
如:CH3CH3—C—CH—CH3,叫作:2,3—二甲基—2—丁醇OH CH3CH3—CH2,叫作:2,3—二甲基—2—乙基丁醛CH3—CH—C—CHOCH3 CH3三、有机物的物理性质1、状态:固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃以下);气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;液态:油状:乙酸乙酯、油酸;粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味:无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S 和AsH3 而带有臭味);稍有气味:乙烯;特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:乙醇、低级酯;3、颜色:白色:葡萄糖、多糖黑色或深棕色:石油4、密度:比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、挥发性:乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性:不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇3四、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2)C n H2n-2(n≥2)C n H2n-6(n≥6)代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长( ×10-10m)-10m)1.54 1.33 1.20 1.40键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO 4 溶液褪色跟X2、H2、HX 、H2O、HCN 加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN 加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2 加成;FeX3 催化下卤代;硝化、磺化反应五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:R—X多元饱和卤代烃:C n H2n+2-m X m卤原子—XC2H5Br(Mr :109)1.与NaOH 水卤素原子直接溶液共热发生取代反应与烃基结合生成醇β- 碳上要有氢2.与NaOH 醇溶液共热发原子才能发生生消去反应消去反应生成烯4羟基直接与链烃基结合,1.55跟活泼金属反应产生H2跟卤化氢或浓氢卤酸反醇一元醇:R—OH饱和多元醇:C n H2n+2O m醇羟基—OHCH3OH(Mr :32)C2H5OH(Mr :46)O—H 及C—O均有极性。
β- 碳上有氢原子才能发生消去反应。
α- 碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。
应生成卤代烃1.56脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯1.57催化氧化为醛或酮1.58 一般断O—H 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯性质稳定,一醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5(Mr :74)C—O 键有极性般不与酸、碱、氧化剂反应2.弱酸性酚酚羟基—OH(Mr :94)—OH 直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。
3.与浓溴水发生取代反应生成沉淀遇FeCl3 呈紫色4.易被氧化1. H HCN与、2HCHO相当于等加成为醇HCHO两个2.被氧化剂醛基(Mr :30)—CHO(O、多伦试2醛剂、斐林试(Mr :44)有极性、能加成。
剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸与H2、HCN 羰基加成为醇有极性、能酮不能被氧化(Mr :58)加成剂氧化为羧酸羧酸羧基(Mr :60)受羰基影响,O—H 能电离出+,受羟基H影响不能被加成。
1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2 加成3. 能与含—5NH 2 物 质 缩去 水生 成酰胺(肽键)1.59发生水解反 应 生成 羧酸 和醇HCOOCH3酯基( : ) Mr 60酯基中的碳氧酯单键易断裂1.60也可发生醇(Mr :88)解 反应 生成新酯和新醇硝 酸 酯RONO 2硝酸酯基 —ONO 2不稳定易爆炸硝 基 化 合 物 R —NO 2硝基— NO 2一硝基化合物 较稳定一 般不 易被氧化剂氧化, 但 多硝 基化合物易爆炸氨 基 酸RCH(NH 2)COOH 氨基 —NH 2 羧基 —COOHH 2NCH 2CO OH (Mr :75) —NH 2 能以配位 + ; 键 结 合 H —COOH 能 部+分电离出 H两性化合物 能 形成 肽键蛋 结构复杂 白 不可用通式质表示 肽键氨基—NH 2羧基 —COOH酶多肽链间有四 级结构5.两性6.水解7.变性8.颜色反应( 生物 催化 剂)9.灼烧分解 葡萄糖1.氧化反应糖多数可用下列通式表示:C n(H2O)m羟基—OH醛基—CHO羰基C H2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素[C6H7O2(O多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物(还原性糖)加氢还原酯化反应多糖水解葡萄糖发酵分解生成乙H)3] n醇油脂酯基可能有碳碳双键4.水解反应(皂化反应)硬化反应六、有机物的鉴别鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些6有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:溴水试酸性高剂锰名酸钾溶称液过量饱和少量银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。
但醇、醛有干扰。
含碳碳双键、三键的物质。
但醛有干扰。
苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸(酚不能使酸碱指示剂变色)羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2.卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后加.入.稀.硝.酸.酸.化.,再滴入AgNO3 溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。