有机颜料结构类型及品种Structural Types and Varieties of Organic Pigments天津大学穆振义有机颜料结构类型及品种内容1.序言2. 偶氮类颜料2.1 汉沙类颜料 2.2 联苯胺类及吡唑酮类颜料2.3 β-萘酚类及色酚AS 类颜料 2.4 偶氮缩合类颜料3. 色淀类颜料3.1. 偶氮类色淀颜料 3.2. 三芳甲烷类色淀类颜料4. 杂环类有机颜料4.1 苯骈咪唑酮类颜料 4.2 二噁嗪类颜料4.3 1,4-二酮吡咯骈吡咯(DPP)类颜料 4.4 喹吖啶酮类颜料4.5 异吲哚啉酮与异吲哚啉类颜料 4.6 喹酞酮类颜料5. 稠环酮类有机颜料5.1 苝系颜料 5.2 还原染料类有机颜料6. 酞菁类颜料7. 结语有机颜料结构类型及品种1. 序言1.1.有色物质类别自然界有色物质分类, 可按性质、也可按颜色特性分类.按性质分为：无机类有色物质/ 有机类有色物质.按颜色特性分为:彩色系列: 黄、橙、红、紫、蓝、绿、棕色有色物质;白灰黑色系列: 荧光增白剂; 白色, 灰, 黑色有色物质;无机类有色物质, 包括无机颜料(黄、红、蓝、绿、白、黑不同色谱)及金属颜料.有机类有色物质按溶解特性分为:可溶性(水/溶剂): 有机染料(Organic Dyes); 溶剂型染料(Solvent Dyes) ；非溶性(水/溶剂): 有机颜料(Organic Pigments);颜料定义：在着色介质中以不溶性的微细粒子对物质着色，具有符合要求的各种应用特性的有色化合物.性能无机颜料有机颜料色谱品种专用剂型颜色特性着色强度耐热稳定性耐久性(耐光)耐酸、碱性耐溶剂性毒性成本品种少，色谱较窄专用剂型少鲜艳度低，颜色较暗~有机颜料1/3~1/10多数品种较高多数品种耐久性良好部分品种变色、分解优良较多品种有毒性(Pb,Hg,Cr)较低色谱品种多商品专用剂型品种多颜色鲜艳,明亮着色强度高于无机颜料一般较低,高档品种优良高档颜料耐久性良好较好，优良中等至优良无毒、毒性低于无机颜料较高无机颜料与有机颜料性能对比表1-1 无机颜料与有机颜料比较1.2 C.I.通用名及CAS登记号C.I.通用名(C.I. Generic Name):C.I.通用名,是染料索引(Color Index)通用名(Generic Name)的缩写.每一个有机颜料、有机染料品种, 均有相应的编号名称.有机染料按应用分类, 再注明颜色编号为C.I.通用名;如: C.I. 直接黄12(直接冻黄G); C.I. 酸性橙7(酸性橙II);C.I. 分散红60(分散红3B); C.I. 活性蓝19(活性蓝KN-R) 等；有机颜料品种则只按色谱编号为C.I.通用名;如: C.I.颜料黄139; C.I.颜料红179; C.I.颜料蓝15:3; C.I.颜料绿7 等。
CAS登记号(CAS RN, CAS Registry Number)CAS RN是现在最齐全、强大的物质标识系统; CAS (Chemical Abstract Service)在处理文献中对首次出现的化学物质，将其分类、化学名称、分子式、分子结构等信息进行登记，并给予唯一的”CAS 登记号”(CASＲＮ).全球各种机构在提供数据库与标准时，均要引用CAS RN 来标记物质,以避免化学命名的混淆。
查询检索:通过颜料的C.I.通用名称, CAS 登记号(CAS ＲＮ)可进行；也可通过化学结构及商品名等进行。
并非有C.I.通用名称和CAS RN,一定有化学结构，尚有未公开分子结构的颜料品种.如C.I.颜料黄142~146等; C.I.颜料红237~241等;C.I.颜料蓝76,77等;C.I.通用名称和CAS RN 编号越大的则为近年投放市场的品种。
OCH 3N=N O 2NCHCONHCOCH 3H 3COC.I.P .Y.74 , [6358-31-2],Hansa Yellow 5GX;1.3 有机颜料命名法及物理形态有机颜料三段命名法1.冠称:结构类型: Azo condensation；Phthalocyanine; Quinacridone; DPP;公司代码: Hansa ( HF); Lithol (BASF);Heliogen (BASF); Hostperm (CLH);性能特性: Permanent, Fast;2.色称:色谱名称( 黄Yellow; 橙Orange; 大红Scarlet; 红Red; 洋红Carmine;紫Violet; 蓝Blue; 绿Green; 棕Brown; 黑Black)3.尾称: 应用性能与色光特征(蓝光红6B, 红光橙5R, 绿光黄2G; 黄光G(德)lC.I.P.Y.81 (Permanent Yellow H10G)冠称: Permanent色称:Yellow尾称: H10G (HOE )C.I.P.R.255 (Irgazin DPP Red 5G)冠称: Irgazin DPP 色称: Red尾称: 5G (Ci )C.I.P.B.15 (Phthalocyanine Blue R)冠称: Phthalocyanine色称: Blue尾称: R (MCC )颜料色谱名称黄色Y. Yellow橙色O. Orange 大红色Scarlet红色R. Red品红M. Magenta 粉红,桃红Pink洋红Carmine红褐Maroon紫色V. Violet蓝色 B. Blue青色 C. Cyanine 绿色G. Green棕色Br. Brown 黑色Bk. Black尾称与缩写蓝光 B. Bluish细粒 F. Fine坚牢 F. Fast印花(德) D. Druck黄光(德)G. Gelb绿光G. Greenish 耐光L. Light新型N. New正常、标准N. Normal 红光R. Reddish 可溶性S. Soluble 黄光Y. Yellowish表1-2 有机颜料色谱名称表1-3 有机颜料命名尾称有机颜料的物理形态有机颜料不溶于应用介质，以微细颗粒使物质着色；可形成不同的物理形态对物质实施着色,随着各种应用领域的不同要求, 在市场上出现多种不同剂型或物理形态的商品颜料；多种物理形态如下所列：(1). 粉末(PD, Powder);(2). 滤饼(PC, Press cake);(3). 膏状体(PS, Paste);(4). 颗粒(GR, Granule);(5). 液体(LQ, Liquid);(6). 液体分散体(LD, Liquid Dispersion);(7). 挤水转相色膏(FC, Flush Color);(8). 色母粒(MB, Master-batch);(9). 色片剂型(CH, Chip, Flake);(10). 混入型颜料(Stir in Pigment);加工颜料.1. 色谱分类:黄、橙色谱；红、紫色谱；蓝、绿、棕色谱等 1.4 有机颜料分类(Classification of Organic Pigments )印墨用有机颜料:胶印墨(Offset ink );水基印墨(Water Based Ink );溶剂包装印墨(Gravure Ink )等涂料用有机颜料：溶剂型涂料；电沉积涂料；水性涂料; 粉末涂料等.树脂、塑料用有机颜料:橡胶乳胶用有机颜料织物印染用有机颜料(P .R.C.)其他功能性颜料2. 应用性能用途：3. 应用性能高低：经典有机颜料(Classical Pigments )；高性能有机颜料或称高档颜料(HPOP , High PerformanceOrganic Pigments, HGP , High Grade Pigments )4.化学结构：分子中含有特定基团(-N=N,杂环,酞菁等)共分为五大类型：偶氮(Azo)类颜料; 色淀(Lake)类颜料;杂环(Heterocyclic);类颜料;稠环(Polycyclic)酮类颜料；酞菁类颜料(Phthalocyanine )；1.5 有机颜料应用性能调整与改进的核心技术有机颜料应用性能调整或改进，其核心技术或关键技术,主要包括如下四方面,可简称为S & P,P ,P ：①. 化学结构(Chemical Structure,S)；②. 颜料粒状大小与形状(Particle size & shape,P)；③. 颜料粒径分布(Particle distribution,P)；④. 颜料粒子表面极性(Particle polarity,P).颜料颗粒特性& 应用性能粒径大小与形状粒径分布颗粒表面极性相关应用性能色光或色相; 鲜艳度;着色强度;耐光牢度;耐气侯牢度透明度/遮盖力;耐溶剂性能;流动性吸油量;易分散性光泽度;比表面积着色强度;耐光牢度;耐气侯牢度;透明度/遮盖力;光泽度;铜光现象;易分散性;比表面积分散体稳定性耐光,耐气侯牢度耐溶剂,耐迁移性流动性/低粘度耐热稳定性;易分散性;分散体稳定性亲水/亲油性;亲介质性耐酸、碱性能;抗絮凝性能表1-4 颜料颗粒大小形状、分布，表面极性与应用性能之间关系性能优异的有机颜料化学结构，应具有如下几奌：①. 分子结构对称性；②.分子结构平面性；③.分子中具有分子内、分子间的氢键。
2. 偶氮类颜料(Azo Pigments )颜料类别:汉沙(Hansa)类联苯胺(Benzidine)类及吡唑酮(Pyrazolone)类2-萘酚(2-Naphthol)类及色酚-AS(Naphthol AS)类偶氮缩合(Azo Condensation)类偶氮类颜料分子结构特点：分子化学结构中含有偶氮基(-N=N-);颜料制备：均由重氮组分(不同芳胺取代衍生物,Ar-NH2)经重氮化反应XYZ NH2制成重氮盐(ArN2+ X -)，其与不同化学结构的偶合组分进行偶合反应，生成不同类别的偶氮类颜料。
XYZ N2 X +-2.1 汉沙(Hansa)类颜料：XN N CHCONHCOCH 3YAC BZ早期德国赫斯特以商品名称(Hansa, 汉沙)投放市场的黄色谱颜料; 以不同取代芳胺(Ar-NH 2)为重氮组分与不同取代乙酰基乙酰芳胺(Aceto acetanilide Ar-NHCO CH 2COCH 3, AAA)为偶合组分偶合, 生成不溶性单偶氮颜料。
颜料品种分子结构简单、色光纯正，从强绿光黄至红光黄色、具有较好的耐光牢度与耐热稳定性。
主要用于印墨与涂料, 耐溶剂性与耐迁移性较差, 不适用于塑料着色。
汉沙类颜料重要品种: C.I.P .Y.1, 3, 65,74, 75, 97, 98等七个品种.NO 2N=NCHCONHCH 3COCH 3C.I.P .Y.1 , [2512-29-0], Hansa Yellow G;红色基GL + 乙酰基乙酰苯胺(AAA)NO 2N=N Cl ClCHCONHCOCH 3C.I.P .Y.3 , [6486-23-3], Hansa Yellow 10G; 红色基3GL+邻氯乙酰基乙酰苯胺(AAOCA)注:色光(Hue); 耐光牢度(Lightfastness); 耐热稳定性(Thermal Stabilit); 耐溶剂性(Solvent Fastness);NO2N=NH3CO CHCONHCOCH3H3COC.I.P.Y.65 , [6528-34-3],Hansa Yello RN枣红色基GP+ 邻甲氧基乙酰基乙酰苯胺( AAOA)OCH3N=NO2N CHCONHCOCH3H3COC.I.P.Y.74 , [6358-31-2], Hansa Yellow5GX;红色基B + AAOANO2N=NCl CHCONHCOCH3OC2H5C.I.P.Y.75 , [52320-66-8], Hansa Yellow XT;红色基3GL + 对乙氧基乙酰基乙酰苯胺( AAPP)NO2N=NCH3-CH- COHNCOCH3Cl ClC.I.P.Y.98,[32432-45-4], Hansa Brillant Yellow10GX红色基3GL的重氮盐+ 对氯邻甲基乙酰基乙酰苯胺(AAPCOTA)OCH3N=NH3CONHO2S CHCONHCOCH3H3COOCH3ClC.I.P.Y.97, [12225-18-2] ,Hansa Yellow FGL2,5-二甲氧基-4-苯磺酰胺基苯胺+ 4-氯-2,5-二甲氧基乙酰基乙酰苯胺(AS-IRG)上述颜料分子结构中,由于偶氮基邻位存在硝基(-NO2),甲氧基(-OCH3),可形成分子内氢键, 则有助于颜料耐光、耐气候牢度与耐热稳定性的改进。