第二节 芳香烃
1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃称为芳香烃
2.最简单的芳香烃是
一、苯的分子结构：
分子式： C6H6
结构特点：
结构式:
H
（1）苯分子是平面六边
C
HC
CH
形结构.
H C C H （2）苯分子中碳碳键是
C
Байду номын сангаас
H
介于碳碳单键与碳碳双
结构简式:
键之间的一种独特的键.
（3）苯分子中六个碳原子
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
2）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
KMnO4
CH
H+
COOH
苯环对甲基的影响使甲基可 以被酸性高锰酸钾溶液氧化
3）加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
实验思考题：
1.配制浓硫酸与浓硝酸混合酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么?
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连着烷基.
2、化学性质：
1)取代反应
CH3
浓硫酸O 2 N
+ 3HNO3 △
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
CH3 NO 2
+ 3H2O
NO 2
淡黄色晶体，不 溶于水。不稳定， 易爆炸
等效，六个氢原子等效。
二、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机
溶剂。
三、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，不可使酸性高锰 酸钾溶液和溴的四氯化碳、溴水溶液褪色。 但在一定条件下能发生氧化、加成和取代 等反应。
溴苯因为溶解了溴而呈褐色。用氢氧化钠溶液洗涤。
玻璃 管
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混合均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,看到烧杯底部有黄色油状 物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和
实验步骤:按左图连 接好实验装置,并检 验装置的气密性.把 少量苯和液溴放在 烧瓶里.同时加入少 量铁粉.
+ Br2 Fe
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
1.实验开始后,可以看到哪些现象?
导管口附近出现白雾，锥形瓶内生成浅黄色沉淀。烧瓶 底部有褐色不溶于水的液体。
萘 C10H8
蒽 C14H10
由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个 碳原子而成的芳香烃
稠环芳香烃
用微笑告诉别人，今天的我，比昨天更强。瀑布跨过险峻陡壁时，才显得格外雄伟壮观。勤奋可以弥补聪明的不足，但聪明无法弥补懒惰的缺陷。孤独是 每个强者必须经历的坎。有时候，坚持了你最不想干的事情之后，会得到你最想要的东西。生命太过短暂，今天放弃了明天不一定能得到。只有经历人生 的种种磨难，才能悟出人生的价值。没有比人更高的山，没有比脚更长的路学会坚强，做一只沙漠中永不哭泣的骆驼！一个人没有钱并不一定就穷，但没 有梦想那就穷定了。困难像弹簧，你强它就弱，你弱它就强。炫丽的彩虹，永远都在雨过天晴后。没有人能令你失望，除了你自己人生舞台的大幕随时都 可能拉开，关键是你愿意表演，还是选择躲避。能把在面前行走的机会抓住的人，十有八九都会成功。再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双 脚也无法到达。有志者自有千计万计，无志者只感千难万难。我成功因为我志在成功！再冷的石头，坐上三年也会暖。平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 有福之人是那些抱有美好的企盼从而灵魂得到真正满足的人。如果我们都去做自己能力做得到的事，我们真会叫自己大吃一惊。只有不断找寻机会的人才 会及时把握机会。人之所以平凡，在于无法超越自己。无论才能知识多么卓著，如果缺乏热情，则无异纸上画饼充饥，无补于事。你可以选择这样的“三 心二意”：信心恒心决心；创意乐意。驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。如果一个人不知道他要驶向哪个码头， 那么任何风都不会是顺风。行动是理想最高贵的表达。你既然认准一条道路，何必去打听要走多久。勇气是控制恐惧心理，而不是心里毫无恐惧。不举步， 越不过栅栏；不迈腿，登不上高山。不知道明天干什么的人是不幸的！智者的梦再美，也不如愚人实干的脚印不要让安逸盗取我们的生命力。别人只能给 你指路，而不能帮你走路，自己的人生路，还需要自己走。勤奋可以弥补聪明的不足，但聪明无法弥补懒惰的缺陷。后悔是一种耗费精神的情绪，后悔是 比损失更大的损失，比错误更大的错误，所以，不要后悔！复杂的事情要简单做，简单的事情要认真做，认真的事情要重复做，重复的事情要创造性地做。 只有那些能耐心把简单事做得完美的人，才能获得做好困难事的本领。生活就像在飙车，越快越刺激，相反，越慢越枯燥无味。人生的含义是什么，是奋 斗。奋斗的动力是什么，是成功。决不能放弃，世界上没有失败，只有放弃。未跌过未识做人，不会哭未算幸运。人生就像赛跑，不在乎你是否第一个到 达终点，而在乎你有没有跑完全程。累了，就要休息，休息好了之后，把所的都忘掉，重新开始！人生苦短，行走在人生路上，总会有许多得失和起落。 人生离不开选择，少不了抉择，但选是累人的，择是费人的。坦然接受生活给你的馈赠吧，不管是好的还是坏的。现在很痛苦，等过阵子回头看看，会发 现其实那都不算事。要先把手放开，才抓得住精彩旳未来。可以爱，可以恨，不可以漫不经心。我比别人知道得多，不过是我知道自己的无知。你若不想 做，会找一个或无数个借口；你若想做，会想一个或无数个办法。见时间的离开，我在某年某月醒过来，飞过一片时间海，我们也常在爱情里受伤害。1、 只有在开水里，茶叶才能展开生命浓郁的香气。人生就像奔腾的江水，没有岛屿与暗礁，就难以激起美丽的浪花。别人能做到的事，我一定也能做到。不 要浪费你的生命，在你一定会后悔的地方上。逆境中，力挽狂澜使强者更强，随波逐流使弱者更弱。凉风把枫叶吹红，冷言让强者成熟。努力不不一定成 功，不努力一定不成功。永远不抱怨，一切靠自己。人生最大的改变就是去做自己害怕的事情。每一个成功者都有一个开始。勇于开始，才能找到成功的 路。社会上要想分出层次，只有一个办法，那就是竞争，你必须努力，否则结局就是被压在社会的底层。后悔是一种耗费精神的情绪后悔是比损失更大的 损失，比错误更大的错误所以不要后悔。每个人都有潜在的能量，只是很容易:被习惯所掩盖，被时间所迷离,被惰性所消磨。与其临渊羡鱼，不如退而结网。 生命之灯因热情而点燃，生命之舟因拼搏而前行。世界会向那些有目标和远见的人让路。不积跬步，无以至千里；不积小流，无以成江海。骐骥一跃，不 能十步；驽马十驾，功在不舍。锲而舍之，朽木不折；锲而不舍，金石可镂。若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。赚钱之道很多，但是 找不到赚钱的种子，便成不了事业家。最有效的资本是我们的信誉，它小时不停为我们工作。销售世界上第一号的产品——不是汽车，而是自己。在你成
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
浓烈 黑烟
2）苯的加成反应（与H2) + H2 Ni
环己烷
3）苯的取代反应
+ Br2 Fe
Br + HBr
+ HNO3
实验设计
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，设 计制备溴苯和硝基苯的实验方案.