冷却，将反应瓶改为水蒸气蒸馏装置，进行水蒸气蒸馏，蒸至馏出液澄清为止。
用食盐饱和馏出液，分出有机层，水层用20mL乙醚分三次萃取，合并有机层和醚层，用粒状氢氧化钠干燥。
粗产物滤入蒸馏瓶，收集180-185℃馏分。
乙酰苯胺的制备：
在250mL烧杯中，放入5ml浓盐酸，5.6g（5.5ml，0.06mol）新鲜蒸馏过的苯胺，120ml水，摇匀。
硝基苯是一种重要的有机合成中间体，本身也是良好的溶剂，既可以溶解有机物，也可以溶解许多无机盐（AlCl3、FeCl3等），有时也可以作为反应介质或重结晶的溶剂。本实验通过硝化反应制备芳香族硝基化合物。芳香烃的硝化较容易进行，在浓硫酸存在下与浓硝酸作用，烃的氢原子被硝基取代，生成相应的硝化物。需要指出，根据不同的硝化对象，硝化试剂也不止一种。可以使用浓硝酸和浓硫酸的混合酸，也可以单独使用硝酸或硝酸溶于冰醋酸及醋酸酐的溶液。选择合适的硝化试剂和反应条件，主要根据硝化对象的反应活性、它在硝化介质中的溶解度及产物是否容易分离提纯等因素。许多对氧化敏感的酚类化合物的硝化一般采用稀硝酸。硝化反应通常在较低的温度下进行，在较高的温度下，由于硝酸的氧化作用往往导致原料的损失。对于用混合酸难硝化的化合物，可以采用发烟硫酸（含60％以上的三氧化硫）或发烟硝酸，如硝基苯可用发烟硝酸和浓硫酸的混合物转化为间二硝基苯。
实验步骤
现 象
注意事项
苯胺的制备：
在250mL的三口烧瓶中加入还原铁粉20g，30mL水及2mL冰醋酸，装上回流冷凝管、滴液漏斗。小心加热至沸5分钟。稍冷后慢慢滴加10.5mL硝基苯。边滴加边摇动反应瓶。滴完后，加热回流半小时，并间歇摇动反应瓶，使反应完全。此时冷凝管回流液不再呈现硝基苯的黄色而呈乳白色油珠状。
四．仪器与试剂
1．主要试剂及产物的物理常数
名称
性状
相对分子
质量(M)
相对
密度
熔点
(mp/℃)
沸点
(bp/℃)
溶解度
冰醋酸
无色的吸湿性液体，有刺激性气味。
60.05
1.0492
16.6
117.9
与水混溶，完全可溶于丙酮，甲苯，己烷；几乎不溶于二硫化碳
硝基苯
无色或微黄色具苦杏仁味的油状液体。
123.11
白色至灰色晶体。
233.68
---
149
---
不溶于水，溶于苯、乙醚、丙酮、氯仿、二氯化乙烯。
对氨基苯磺酰胺
白色颗粒或粉末状晶体。无臭。味微苦。
172.22
---
165～166
---
微溶于冷水、乙醇、甲醇、丙酮，易溶于沸水、甘油、盐酸、氢氧化钾及氢氧化钠溶液，不溶于苯、氯仿、乙醚和石油醚。
五．实验步骤及现象
反应物加入后，不断有气泡冒出，铁粉不断消融。
逐渐加入硝基苯后，溶液颜色变化为：灰色-土黄色-褐色-黑色，
反应物由液体变为固体黏在瓶壁上。
进行水蒸汽蒸馏，圆底烧瓶不要加热，缓慢蒸馏，有馏出物，微黄色，
分液时，细心进行，分液要慢。
反应物混溶，无色透明，
白色浑浊液（白色絮状物）
白色晶体溶解冷却后铺在锥形瓶底部，白色固体。
1.205
5.7
210.9
难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯和油。遇明火、高热会燃烧、爆炸。与硝酸反应剧烈。
苯胺
无色或微黄色油状液体，有强烈气味。
93.12
1.02
-6.2
184.4
微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。
醋酐
无色透明液体。有强烈的乙酸气味。味酸。有吸湿性。
102.09
1.080
-73
139
溶于乙醇、乙醚、苯。
磺胺药物是含磺胺基团的合成抗菌药的总称，能抑制多数细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。磺胺药物曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗生素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。
磺胺药物的一般结构为：
磺胺醋酰的制备从苯和简单的脂肪族化合物开始，其中包括许多中间体，这些中间体有的需要分离提纯出来，有的不需要精制就可以直接用于下一步的合成。合成路线：
加入氯磺酸后，大量气体冒出，反应剧烈，放出大量热。
一段时间后，反应平缓，等到乙酰苯胺完全反应后，为微黄色粘稠状液体，
倒到冷水中，反应物变为白色胶状固体，
有气体放出，生成白色糊状物。
逐渐加热后，反应物由浑浊液变为澄清液，
重结晶后，得到白色针状结晶，
（1）硝基化合物对人体有较大毒性，处理时要小心，避免触及皮肤。如触及，应立即用乙醇擦洗，再用肥皂及温水洗涤。
（10）若要得到纯产品，可在冰浴中冷却，抽滤，干燥，将粗产物用水重结晶。纯对乙酰氨基苯磺酰胺熔点为219―220℃。
（11）本实验中，溶液PH值的调节是反应能否成功的关键，应小心注意，否则实验会失败或收率降低。
六、粗产物纯化流程
七、结果分析与讨论
1．产品分析及产率计算
（1）C6H5-NO2→C6H5-NH2理论产量：9.45g
乙酰苯胺
白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。
135.1652
1.2190
114.3
304
微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等，不溶于石油醚。
氯磺酸
无色或淡黄色的液体，具有辛辣气味，在空气中发烟，
116.52
1.77
-80
151
不溶于二硫化碳、四氯化碳，溶于氯仿、乙酸。
对乙酰氨基苯磺酰氯
实验室常用的芳香族硝基化合物还原的方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原。实验室常用铁－盐酸还原简单的硝基化合物。铁的缺点是反应时间较长，但成本低廉，酸的用量仅为理论量的1／40，如用醋酸代替盐酸，还原时间能显著缩短。
芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰化物，以降低芳胺对氧化反应的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤代反应）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代；由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。
牡丹江师范学院化学化工学院
综合性实验报告
实验课程有机化学实验
实验项目磺胺药物的合成
专业应化班级1201
学号**********姓名张伟楠
指导教师贠涛
实验时间2013年4月
实验序号
01
实验项目
磺胺药物的合成
实验时间
2014年4月
实验室
理工楼
成员
张伟楠
一．目的和要求
1．学习芳香族化合物硝化、还原、酰胺化、氯磺化等一系列反应的实验通法。
这些发现引起了研究，但仅有几种显示出抗菌活性，它们统称为磺胺药物，例如磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺嘧啶、磺胺胍和长效磺胺等。这些磺胺药具有更强的抗菌活性，并且副作用和毒性明显低于磺胺。
今天，尽管许多因细菌感染的疾病都可以用抗菌素治疗（青霉素、头孢菌素、四环素、氨基葡萄糖苷和大环内脂等）。但磺胺在治疗如疟疾、肺结核、麻风病、脑膜炎、猩红热、鼠疫、呼吸道感染、肠内或尿路感染等疾病方面仍然有其广泛的用途。
将锥形瓶置于冰浴中冷却，立刻一次加入10mL氯磺酸，迅速装上气体吸收装置。
移去冰水浴，轻轻地回荡锥形瓶中的反应物至乙酰苯胺溶解为止。待固体溶解后，将烧瓶置于温水浴中加热10min，使反应完全。
反应瓶用冰水充分冷却后，在通风厨中，在强烈的搅拌下，慢慢倒入盛有6.5g碎冰的烧杯中，用少量冷水洗涤锥形瓶，洗涤液倒入烧杯中，搅拌片刻，并将大块固体压碎。直到得一均匀的悬浮液。抽滤产品以少量冷水洗涤、压干。立即进行下一步反应。
本实验中采用冰醋酸作为乙酰化试剂进行反应。
制得的乙酰苯胺用氯磺酸进行氯磺化反应，产物不经提纯直接用于胺解反应生成对乙酰氨基苯磺酰胺，最后在酸性条件下水解脱去乙酰基，得到对氨基苯磺酰胺（磺胺）。
所得磺胺在碱性条件下，用乙酸酐进行酰基化反应，得到磺胺醋酰钠。再利用化合物在酸碱溶液中的溶解度差异，分离提纯得到磺胺醋酰，最后在乙醇溶液中用NaOH成盐。
1 : 1 实际产量：0.25g 产率：12.7%
2．本实验的成败、关键环节及改进措施
（1）在制备苯胺时，加入硝基苯的速度应该尽量慢，等待反应充分进行。
（2）水蒸气蒸馏时，不应该加热反应的瓶，而且不要那么猛烈加热，防止冲料。
小火加热至50℃，立即加入7.3mL冰醋酸20ml水溶液。
再加入9g结晶醋酸钠的20ml水溶液。
在搅拌下，将反应液放入盛有50mL冷水的烧杯中，冷却后析出晶体，抽滤并压碎晶体，用冷水洗去酸液，粗产物用水重结晶。
对乙酰氨基苯磺酰氯的制备：
置4g乙酰苯胺于干燥的150mL锥形瓶中，在火焰上游动加热熔化乙酰苯胺，回荡烧瓶的内容物，使之冷却成铺于瓶底上的一层乙酰苯胺固体。
三．实验原理
以简单的原料合成复杂的分子是有机合成的最重要的任务之一，也是有机合成最有活力的领域。
在多步骤有机合成中，由于各步反应的产率低于理论产率，反应步骤一多，总产率必然受到累加的影响。鉴于多步骤反应对总产率的累加影响，人们一直在研究可获得高产率的反应，并改进实验技术以减少每一步的损失，这也是多步骤合成必须重视的问题。
（2）硝化反应为放热反应，若温度高于60℃时，有较多二硝基苯生成，并且使苯逸出造成损失，必要时可用冷水冷却烧瓶。
（3）可以取一滴反应物，滴入饱和食盐水中，若油珠下沉则反应已经完全；反之，需延长加热时间。
（4）酸液的比重大于硝基苯，故酸液在下层；水洗涤时硝基苯在下层。
（5）不可过分用力振荡，否则产品乳化难以分层。硝基苯中夹杂的硝酸若不洗净，最后蒸馏时硝酸将分解，产生二氧化氮，同时也增加了产生二硝基苯的可能性。
对乙酰氨基苯磺酰胺的制备：
将3g粗产物转移到100 mL烧杯中，边搅拌边慢慢加入15mL浓氨水，生成白色糊状物，加完后，继续搅拌10min，使反应完全。加入10mL水，缓慢加热10min以除去过量的氨，进行下一步反应。