香豆素波谱举例
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吡喃香豆素（线型和角型）
• 直线型分子是由C-6异戊二烯与C-7位羟基环合而
成，三个环在一直线上。
4'
5
4
3'
6
10
3
2' C
B
A2
5'
O7
9O
O
6'
1'
8
1
• 角型分子是由C-8异戊烯基与C-7羟基环合而成，
三个环不在同一条直线上。
5
4
6
10
3
7B
A2
1'O
2' 5'
C
3'
89 O
4'
1
OH
O
6' OH
其他香豆素
常有取代基：苯基、羟基、
异戊烯基等。
只有苯环上有取代基 的香豆素 如： 7-羟基香豆素
简单香豆素
HO
O
O
7-羟基香豆素
取代基：
➢ 羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。 ➢ 由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧
官能团存在，因此，7-羟香豆素 可以认为是香豆素类成分的母体。
简单香豆素
如：属此类型的香豆素化合物
当C3或C4取代时：
(R)
H
(H)
R
C3或C4-H ------1H, S峰信号
OO
香豆素波谱解析
• 当C5 , C7二氧代：
C6-H d, J=2 Hz
OR1 H H
C8-H d, J=2 Hz
C6-H
尖峰
RO
OO
H
C8-H
合
区别 与C4-H有远程偶
香豆素波谱解析
• 当C7-OR、C8或C6烷基取代时：
H
H
C5-H ~7.3 d, J=9 Hz
RO
O O C6-H ~6.8 d, J=9Hz
R1
H R1
RO H
OO
C5-H ~7.2 s C8-H ~6.7 s
有远程偶合
香豆素波谱解析
（四）13C-NMR
香豆素母核上9个碳原子的化学位移值如下:
128.1 118.8 143.6
124.4
116.4
131.8
116.4 153.9 O160.4 O
当-OR取代时： 连接的碳—— +30ppm 邻位碳—— -13ppm 对位碳—— -8 ppm
香豆素波谱解析
（五）质谱 香豆素类化合物有如下特点：
有强的分子离子峰；
基峰是失去CO的苯骈呋喃离子；
主要裂解途径是：首先失去CO。
香豆素波谱举例
香豆素波谱举例
MeO
OO
O OMe
MeO
O
O
MeO
OO
7-甲氧基香豆素 欧芹酚-7-甲醚 当归内酯
(herniarin)
(osthole)
(angelicone)
呋喃香豆素（线型和角型）
异戊烯基6位取代HOOOFra bibliotek伞形花内酯
异戊烯基8位取代
HO
HO O
环
OO
合
的
形 成
OO
过
程
补骨脂内酯
O
OO
线型：补骨脂内酯型
6,7- 呋喃骈香豆素型
有母核上无含氧取代基
有含氧取代基
▪274 nm——苯环
最大吸收向红位移。
311 nm——吡喃酮环
香豆素波谱解析
（二）红外光谱 3025 ～ 3175 cm-1—— C-H 伸缩振动
1700 ～ 1750 cm-1—— 羰基伸缩振动 1500 ～ 1600 cm-1—— 芳环吸收 1600 ～ 1650 cm-1—— 出现1-3个较强峰
香豆素波谱解析
香豆素的分类
香豆素核上的异戊烯基常 与邻位酚羟基（7-羟基） 环合成呋喃或吡喃环，前
者称为呋喃香豆素。
呋喃香豆素
（
少数为 5,6-吡喃骈
线型和角型）香豆素 如;美花椒
内酯
吡喃香豆素（ 线型和角型）
香豆素的分 类
简单香豆素
指α-吡喃酮环上有取代
基的香豆素类。还包括二 聚体和三聚体。C3、C4上
香豆素波谱解析
• （三）1H-NMR 环上质子由于受内酯羰基吸电子共轭效应
因此：
+ -
+ -
+ -
OO
C3, C6, C8-H 在较高场 C4, C5, C7-H 在较低场
香豆素波谱解析
• 当C3、C4位未取代时：
H
H
C3-H 6.1 ~ 6.4 d, J 3,4= 9.5 Hz
OO
C4-H 7.5 ~ 8.3 d, J 3,4= 9.5 Hz
5
4
6
10
3
7B
A2
1' O C
9O
8
1
O
2'
3'
吡喃香豆素（线型和角型）
异戊烯基6位取代
HO
OO
伞形花内酯
异戊烯基8位取代
HO
OO
HO
O
4' 3'
2' O 1'
OO
OO
花椒内酯
线型： 6,7-吡喃骈香豆素型
环
合
HO
OO
的
形
成
过
O
OO
程
OH
1'
邪蒿内酯 O
OO
2'
4'
3'
角型：7,8-吡喃骈香豆素型
HO
OO
O
OO
HO
白芷内酯
O
OO
角型：异补骨脂内酯型 7,8-呋喃骈香豆素型
呋喃香豆素（线型和角型）
• 直线型分子是由C-6异戊二烯与C-7位羟基环合而
成，三个环在一直线上。
3'
5
4
6
10
3
C
B
A2
2' O 7
9O
O
1'
8
1
• 角型分子是由C-8异戊烯基与C-7羟基环合而成，
三个环不在同一条直线上。
其他香豆素
• 指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括 二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、 羟基、异戊烯基等。
OM e
HO MeO
OO
黄檀内酯
MeO MeO
OO
rutaculin
MeO OO
OO OMe
OMe
Kotamin(二聚体)
香豆素波谱解析
（一）紫外光谱法
UV下显蓝色荧光。 C7位导入-OH——荧光增 强 -OH醚化后——荧光减弱