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丙酮的生产工艺

丙酮的生产工艺内部编号:(YUUT-TBBY-MMUT-URRUY-UOOY-DBUYI-0128)xx学院课程论文课题丙酮的生产工艺系部专业班级学号姓名定稿日期: 2013 年 1 月 15 日摘要丙酮是一种重要的基本有机原料,是重要的化工原料,主要用作制造醋酸纤维素胶片薄膜、塑料和涂料溶剂。

丙酮可与氢氰酸反应生产制得丙酮氰醇,该应用占丙酮总消费量的1/4以上,其中丙酮氰醇是制备甲基丙烯酸甲酯树脂(有机玻璃)的原料。

在医药、农药方面,除作为维生素C的原料外,还可以用作各种微生物与激素的萃取剂等等。

丙酮的生产方法主要由异丙醇法、异丙苯法、发酵法、乙炔水合法和丙烯直接氧化法,目前世界上丙酮的工业生产以异丙苯法为主(约占93.2%),即用石油工业产品异丙苯在硫酸的催化下被空气氧化重排成丙酮,副产物苯酚。

该方法产率高,产生的废品很少,而且同时能得到苯酚这一副产品,因此被称为“一箭双雕”法。

我选择的生产方法就是异丙苯法。

关键词:丙酮,异丙苯,苯酚目录1前言……………………………………………………………………………………12原料、产品、副产品等物理化学性质 (2)2.1原料的物理化学性质 (2)2.2产品的物理化学性质 (3)2.3 副产品的物理化学性质 (4)3生产工艺技术 (8)3.1生产工艺简述 (8)3.2影响因素 (11)3.3国内外的最新的变化 (12)4催化剂的应用………………………………………………………………………165安全与环境…………………………………………………………………………175.1 安全 (17)5.2 环境 (19)参考文献 (21)致谢 (22)1前言丙酮亦称二甲基酮, 是重要的有机化工原料和溶剂, 其化学性质较活泼, 能进行卤代、加成、缩合、还原等反应。

以丙酮为原料制得甲基丙烯酸酯是有机玻璃单体。

双酚A是合成材料单体, 丙酮亦可制醋酐、双丙酮醇、基化氧.异亚丙基丙酮、甲基异丁基丙酮、己烯二醇和异佛尔酮等。

丙酮还可热解为乙烯M esityl oxide酮。

1595 年L ibavins 等第一次制得丙酮, 在工业上最早是用木材干馏得到的木焦酸为原料制取乙酸钙, 再干馏得丙酮。

第一次世界大战期间, 由于对丙酮的需求激增, 开始利用 1919 年W ezm ann 提出的发酵法生产丙酮, 碳水化合物或糖密在特定的杆菌作用下, 发酵生产丙酮、丁醇和乙醇。

此法首先在英国建成投产。

后来虽然出现了从乙醇或乙炔制取乙酸, 再经乙酸钙干馏制取丙酮的几种方法, 但均不能与发酵法相竞争, 无工业化生产。

三十年代末石油工业开始发展, 由于发酵法生产丙酮消耗大量粮食, 此法逐渐被以石油为原料的方法所代替; 首先发展的是异丙醇脱氢法, 50 年代异丙苯法生产苯酚、丙酮问世, 丙酮工业生产又转向此法。

并成为目前世界上生产丙酮的主要方法。

此外, 三十年代美国曾由液化石油气生产丙酮, 但由于产品是复杂混合物, 分离困难,导致流程复杂, 现已停产。

丙烯直接氧化法制丙酮, 工业上称W acker 法, 是在乙烯直接氧化生产乙醛的基础上发展起来的, 日本建有三个工厂, 总生产能力 10^5t/a左右, 由于设备腐蚀问题, 未获得大规模发展。

目前世界上丙酮生产方法主要是异丙苯法、异丙醇脱氢法和丙烯直接氧化法; 发酵法在发展中国家仍有一定比重。

2 原料、产品、副产品等物理化学性质2.1 产品的物理化学性质密度在25℃时比重0.788熔点:-94℃沸点:56.48℃饱和蒸气压(kPa):53.32(39.5℃)折光率1.3588闪点:-17.78℃(闭杯)极限参数:自燃点:465℃爆炸极限:2.6%~12.8%最大爆炸压力:87.3牛/平方厘米最易引燃浓度:4.5产生最大爆炸压力浓度:6.3%最小引燃能量:1.15毫焦(当4.97%浓度时)燃烧热值:1792千焦/摩尔(液体,25℃)蒸气压:53.33千帕(39.5℃)性质:易燃、易挥发,化学性质较活泼。

是一种无色透明液体,有特殊的辛辣气味,易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶等有机溶剂分子中羰基上的C原子以sp2杂化轨道成键,甲基C原子以sp3杂化轨道成键。

分子式:CH3COCH3,分子量:58.08易燃、易挥发、有毒,化学性质较活泼,丙酮对氧化剂比较稳定。

在室温下不会被硝酸氧化。

用碱性高锰酸钾或铬酸钾等强氧化剂做氧化剂时,生成乙酸、甲酸、二氧化碳和水。

在碱存在下发生双分子缩合,生成双丙酮醇。

丙酮对氧化剂比较稳定。

在室温下不会被硝酸氧化。

用碱性高锰酸钾或铬酸钾等强氧化剂做氧化剂时,生成乙酸、甲酸、二氧化碳和水。

在碱存在下发生双分子缩合,生成双丙酮醇。

不能用塑料瓶因为相似相溶有机溶剂会让塑料溶解,应避光保存因为易挥发2.2原料的物理化学性质中文名称:异丙苯[1]中文别名:异丙基苯;枯烯英文名称:Cumene英文别名:isopropylbenzene; methyl ethyl benzeneCAS:98-82-8EINECS:202-704-5分子式:C9H12分子量:120.19用途:用作有机合成原料及提高发动机燃料辛烷值的添加剂下游产品:丙酮、苯酚、过氧化二异丙苯、过氧化氢异丙苯用稀硝酸或铬酸氧化生成苯甲酸。

在乙酸酐或乙酸存在下与发烟硝酸发生硝化反应,生成2,4-二硝基异丙苯。

与浓硫酸作用时主要在对位发生磺化反应。

在紫外线照射下,85℃通入氧气或在90~130℃、0.1~1MPa下,通人氧气氧化生成过氧化氧异丙苯。

在硫酸或酸性离子交换树脂催化下,过氧化氢异丙苯分解为苯酚和丙酮。

异丙苯在硅酸铝催化下,400~500℃时分解成苯与丙烯。

2.3副产品的物理化学性质1 苯酚的物理化学性质外观与性状:白色结晶,有特殊气味。

CAS号: 108-95-2?[2]熔点(℃):40.6相对密度(水=1):1.07沸点(℃):181.9相对蒸气密度(空气=1):3.241.5418闪点79.5℃:C6H6O:C6H5OH,PhOH:94.11饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃)(kJ/mol):3050.6临界温度(℃):419.2临界压力(MPa):6.13辛醇/水分配系数的对数值:1.46闪点(℃):79爆炸上限%(V/V):8.6引燃温度(℃):715爆炸下限%(V/V):1.7溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。

室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。

毒性:有特殊的气味,有强腐蚀性。

有毒,LD50 530mg/kg,结构苯酚结构中含有一个苯环,羟基与苯环直接相连。

苯酚中所有原子不在同一平面内。

从化学环境中看,苯酚中有4种氢,分别是酚羟基中的氢,以及苯环中酚羟基的邻、间、对位的3个氢。

苯酚的1H NMR(核磁共振氢谱),也证实了这一点。

图中共有四个峰,代表了四种氢的存在。

化学性质可吸收空气中水分并液化。

有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。

腐蚀性极强。

化学反应能力强。

与醛、酮反应生成、,与;反应生成、水杨酸酯。

还可进行卤代、加氢、氧化、、羧基化、酯化、醚化等反应。

苯酚在通度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。

有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。

在一支试管中加入2-3毫升无水,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入中,可以看到钠不与乙醚发生反应。

然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。

这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。

苯酚与反应生成白色沉淀。

共轭效应:苯酚酚氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子用途:苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取、、、、、、2,4-D、、n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、、、塑料、、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使内上蛋白质与分离,便于对DNA进行染色2 甲酸的物理化学性质甲酸与水和大多数的有机溶剂混溶,在烃中也有一定的。

在烃中及气态下,甲酸以通过以结合的二聚体形态出现。

在气态下,氢键导致甲酸与理想气体状态方程之间存在较大的偏差。

液态和固态的甲酸由连续不断的通过结合的甲酸分子组成。

甲酸在浓硫酸的催化作用下分解为CO和 H2O,反应方程式为HCOOH=======CO+H2O浓度高的甲酸在冬天易结冰。

甲酸具有与大多数其他相同的性质,尽管在通常情况下甲酸不会生成酰氯或者。

直到不久以前,所有试图将甲酸转化成这些衍生物的尝试都以产物一氧化碳告终。

甲可由甲酰氟和甲酸钠在零下78摄氏度反应得到。

甲酰氯可由将通过零下60摄氏度1-甲酰基的一氯甲烷得到。

甲酸脱水分解为一氧化碳和水。

甲酸具有和醛类似的还原性。

它能起,把银氨中的银离子还原成金属银,而自己被氧化成和水:HCOOH+2AgOH→2Ag+2H2O+CO2甲酸是唯一能和烯烃进行加成反应的羧酸。

甲酸在酸的作用下(如,氢氟酸),和烯烃迅速反应生成甲酸酯。

但是类似于Koch反应的副反应也会发生,产物是更高级的。

大多数的甲酸盐溶于水。

主要成分:含量:一级≥90.0%; 二级≥85.0%。

外观与性状:无色透明发烟液体,有强烈酸味。

(℃):8.2(℃):100.8相对(水=1):1.23相对密度(空气=1):1.59(kPa):5.33(24℃)燃烧热(kJ/mol):254.4临界温度(℃):306.8临界压力(MPa):8.63/水分配系数的对数值:-0.54(℃):68.9(O.C)引燃温度(℃):601℃爆炸上限%(V/V):57.0爆炸下限%(V/V):18.0:与水混溶,不溶于烃类,可混溶于醇。

稳定性和反应活性:稳定。

禁配物:强氧化剂、强碱、活性金属粉末。

危险特性:其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。

与强氧化剂蚵发生反应。

具有较强的腐蚀性。

溶解性:与水混溶,不溶于烃类,可混溶于醇。

甲酸又名蚁酸,是无色、发烟、易燃而有刺激气味的液体,具有很强的腐蚀性,甲酸能与水,乙醇、乙醚、甘油等混溶具有强腐蚀性和辛辣刺激性酸味的挥发性液体,甲酸最早由J.-L.盖-吕萨克用草酸分解制得。

1855~1856年M.贝特洛用氢氧化钠与一氧化碳直接制得甲酸钠,T.戈德-施密特最先用水解的方法从甲酸钠制得甲酸。

此法于1896年在欧洲开始用于工业生产,至今小批量生产仍用此法。

1980年美国科学设计公司、伯利恒钢铁公司和利奥纳德公司开发成功甲醇羰基化生产甲酸的方法,并已有年产甲酸20kt的工厂投产。

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