全国高中学生化学竞赛暨冬令营实验试题
−−−3-α-呋喃基丙烯酸的制备及含量测定
注意事项：
1．实验竞赛时间为5.0小时,请合理安排好时间。

2．详细阅读实验内容和步骤, 并规范操作，若制备失败, 可向监考教师索取原料重做, 但要扣分。

3．需由监考教师签字的,考生务必主动配合,未签字者无效。

伪造数据者以零分计。

4．实验结束将产品、实验报告(包括试题)交给监考教师, 并清洗所用仪器和整理台面, 经监考教师签字后, 方可离开考场。

5．废弃物应投放于指定容器内。

6．实验过程中请注意安全。

一、实验内容：
1．产品的合成：以呋喃甲醛(O CHO)和乙酸酐为原料,在碱性条件下经Perkin 反应制得粗产品,再经纯化得到3-α-呋喃基丙烯酸纯品干燥并计算产率。

2．产品的分析：用中和滴定法测定产品纯度。

3．完成实验报告。

二、主要仪器和试剂：
1、主要仪器
标准磨口仪器1套
布氏漏斗和吸滤瓶1套
电热套1个
铁架台2个
烧瓶夹1支
白瓷板1块
防护眼镜1副
冷凝管(供选择)
冷凝管夹1只滴定管夹1只手套(棉、塑料) 各1只漏斗2个升降台1个烧杯400mL,150mL,250mL 各1个锥形瓶50mL、100mL 各1个
250mL 2个量筒25mL 1个不锈钢刮刀1把研钵1副
表面皿(贴标签者用于烘干产品)
2块玻璃棒2支
称量瓶1个
药匙1把
塑料洗瓶1个
试剂瓶1个
碱式滴定管50mL 1支
广泛pH试纸
滤纸
沸石
称样纸
碎滤纸
循环水泵(公用)
烘箱(公用)
电子天秤(公用)
最大称量100g，±0.0001g
扭力天秤(公用) ±0.005g
2、试剂
呋喃甲醛化学纯cp 乙酸酐化学纯cp 无水碳酸钾化学纯cp 碳酸钠化学纯cp 浓盐酸化学纯cp
活性炭已活化
1：3乙醇水溶液
1：1中性乙醇水溶液(经处理)
0.1mol/L的NaOH标准液
(已装于试剂瓶中)300mL
邻苯二甲酸氢钾(基准物在天平室) 酚酞指示剂：0.2%乙醇水溶液
5%硝酸银水溶液
3、原料和产品主要性质
3.1 呋喃甲醛相对分子质量96.08 浅黄色液体，密度1.16×103kg/m3，熔点－38.7℃、沸点161.7℃，难溶于水，易溶于乙醇。

3.2 乙酸酐相对分子质量102.09 无色有刺激气味液体，沸点139℃，遇水水解。

3.3 3-α-呋喃基丙烯酸相对分子量138.12无色针状晶体，熔点137~138℃，难溶于水,易溶于碱液中。

3.4 3-α-呋喃基丙烯酸钠易溶于水。

3.5邻苯二甲酸氢钾相对分子质量20
4.21
三、操作步骤：
1·3-α-呋喃基丙烯酸的制备：
在100mL圆底烧瓶中,依次加入5mL呋喃甲醛(由教师定量供给)、14mL乙酸酐和6g无水碳酸钾,用电热套加热回流1.5小时。

反应开始时应控制加热速度(由于逸出二氧化碳,最初有泡沫出现)。

在搅拌下趁热将反应物倒入盛有100mL蒸馏水的烧杯中,用固体碳酸钠中和3-α-呋喃基丙烯酸至弱碱性,加入活性炭后煮沸5~10分钟,趁热过滤, 滤液在冰水浴中边搅拌边滴加浓盐酸,使3-α-呋喃基丙烯酸析出完全,抽滤。

用少量蒸馏水洗涤晶体2次。

粗产品用适量1：3乙醇水溶液重结晶,抽滤,洗涤,尽量抽干,经监考教师认可后,将产品移到贴有标签的表面皿上,烘干30分钟后,经监考教师确认已干燥,当考生在场时,称重,并将产品的重量及外观记录在考生的实验报告上。

考生当场将产品用研钵研细,装入称量瓶中供纯度测定用。

2·产品的分析
2·(1)产品纯度测定
1.1 0.1 mol·L－1NaOH溶液的标定
用减量法准确称取0.4~0.6g邻苯二甲酸氢钾基准物质两份分别于两个250mL锥形瓶中，加入40~50mL水使之溶解(必要时可加热)，加入2~3滴酚酞指示剂，用NaOH溶液滴定至呈微红色,保持半分钟内不褪色,即为终点。

计算每次标定的NaOH溶液的浓度,并计算相对极差。

1.2 产品纯度的测定
用增量法准确称取产品0.27~0.35g,用20~30mL 1:1乙醇水溶液溶解,加入2~ 3滴酚酞指示剂,用NaOH溶液滴定至呈微红色,保持半分钟内不褪色,即为终点。

平行进行两次,计算每次测得样品中3-α-呋喃基丙烯酸的百分含量,并计算相对极差。