第二章 饱和脂肪烃2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CHHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。

答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb. 正己 烷 hexanec. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentaned. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctanee. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentaneh. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

a.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 3f.CH 3CH CH 3CH CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案：a.错，应为2,2－二甲基丁烷Cb. c.d.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷错，应为2,3,5－三甲基庚烷g.h.2.5将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。

a. 3,3－二甲基戊烷b. 正庚烷c. 2－甲基庚烷d.正戊烷 e. 2－甲基己烷答案：c > b > e > a > d2.6 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。

答案：3 种123ClClCl2.7下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。

）a.HBrBrHCH3CH3CH3HHCH3BrBrb.HBr HCH3BrCH3H CH3BrH3C BrH答案：a是共同的2.8 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。

下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？答案：A B C D2.10分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。

答案：这个化合物为2.11将下列游离基按稳定性由大到小排列：a. CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH2b.c.CH3CH2CCH3CH3答案：稳定性 c > a > b第三章不饱和脂肪烃3.1用系统命名法命名下列化合物a. b.c.(CH3CH2)2C=CH2CH3CH2CH22(CH2)2CH32CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2答案：a. 2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb. 2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexenec. 3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptened. 2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。

a. 2,4－二甲基－2－戊烯b. 3－丁烯c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯d. 2－乙基－1－戊烯e. 异丁烯f. 3,4－二甲基－4－戊烯g. 反－3,4－二甲基－3－己烯h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯答案：a. b.错，应为1－丁烯 c.d.e. f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.h.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯3.4下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。

a. b. c.d.CH2=C(Cl)CH3C2H5CH=CHCH2I CH3CH=CHCH(CH3)2CH3CH=CHCH=CH2CH3CH=CHCH=CHC2H5CH3CH2C=CCH2CH3CH3C2H5e. f.答案：c , d , e ,f 有顺反异构c.C2H5CHCCH2IH( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯CC2H5CCH2IHH d.CHCCH(CH3)2H( Z )－4－甲基－2－戊烯H3CCHCHCH(CH3)2H3C( E )－4－甲基－2－戊烯e.CH3CCHCH( Z )－1,3－戊二烯HCH2CHCHCH( E )－1,3－戊二烯H3CCH2f.CH3CCHC( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯HCH HC2H5CH3CCHCHCH2H5H( 2Z,4E )－2,4－庚二烯CHCHCH3CCH C2H5H( 2E,4E )－2,4－庚二烯CHCHC( 2E,4Z )－2,4－庚二烯H3CCHC2H53.5完成下列反应式，写出产物或所需试剂．a.CH3CH2CH=CH2H2SO4b.(CH3)2C=CHCH3HBrc.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3H2O,f.CH2=CHCH2OH ClCH2CH-CH2OHOH答案：a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4CH 3CH 2CH CH 3OSO 2OHb.(CH 3)2C=CHCH 3HBr(CH 3)2C-CH 2CH 3Brc.CH 3CH 2CH=CH 2BH 22OH －3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 22+CH 3CH 2CH-CH 3OHe.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 32,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHOf.CH 2=CHCH 2OHCl 2 / H 2OClCH 2CH-CH 2OHOH1).3.6 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？ 答案：1－己烯正己烷正己烷1－己烯3.7 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。

答案：CH 3CH=CHCH 3CH 2=CHCH 2CH 3或3.8 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：H 3HCH 3CH 3++C H 3CH CH 3CH 3CH 3C H 2CH 2CH 3+答案： 稳定性：CCH 3H 3C CHCH 3CH 3++>CCH 3H 3C CHCH 3CH 3>CCH 3H 3C CH 2CH 2CH 3+3.9 写出下列反应的转化过程：C=CHCH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3CCH 3CH 3H+C=CH 3C H 3CC CH 2CH 2H 2CCH 2H 3C CH 3答案：C=CHCH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3C+CH 3CH 3H 3H 3CH 3CH 3H+_3.10 分子式为C 5H 10的化合物A ，与1分子氢作用得到C 5H 12的化合物。

A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。

A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。

推测A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：or3.11 命名下列化合物或写出它们的结构式：a.CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3b.(CH 3)3CC CC(CH 3)3CCc. 2－甲基－1,3,5－己三烯d. 乙烯基乙炔 答案：a. 4－甲基－２－己炔 ４－methyl －2－hexyneb. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔 2,2,7,7－tetramethyl －3,5－octadiyneCHCd.c.3.13 以适当炔烃为原料合成下列化合物：a. CH 2=CH 2b. CH 3CH 3c. CH 3CHOd. CH 2=CHCle. CH 3C(Br)2CH 3f. CH 3CBr=CHBrg. CH 3COCH 3h. CH 3CBr=CH 2i. (CH 3)2CHBr答案：a.HC CH LindlarcatH 2C CH 2 b.HC CHNi / H 2CH 3CH 3c.HC CH+H 2O424CH 3CHOd.HC CH +HCl HgCl 2CH 2=CHCle.H 3CC CHHgBr 2CH 3C=CH 2BrHBrCH 3-C Br BrCH 3f.H 3CC CH +Br 2CH 3C=CHBrBrg.H 3CC CH +H 2O424CH 3COCH 3+ H 2Lindlar catH 3CC CH +H 2h.H 3CC CH+HBrHgBr 2CH 3C=CH 2Bri.3CH=CH 2HBr(CH 3)2CHBr3.14 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷 答案：正庚烷1,41－庚炔1－庚炔正庚烷1,4－庚二烯Br 2 / CCl 41,4－庚二烯a.b.22－己炔1－己炔1－己炔2－己炔Br 2 / CCl 42－己炔－甲基戊烷2－甲基戊烷3.15 完成下列反应式：424a.CH 3CH 2CH 2C CHb.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4+c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2Od.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO e.CH 3CH 2C CH+HCN答案：a.CH 3CH 2CH 2C CHHCl CH 3CH 2CH 2CClClCH 3b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4+CH 3CH 2COOH+CH 3COOH424c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO CHOe.CH 3CH 2C CH+HCNCH 3CH 2C=CH 2CN3.16 分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2－甲基戊烷。