2020届理综化学选择题突破有机化学基础知识判断与应用微信搜索“淮畔化学”并点击『关注公众号』,下载WORD原稿!(原创)在抗击新冠的疫情中,法匹拉韦和瑞德西韦(结构简式如图所示)率先突出重围,研究表明两者是新冠肺炎潜在有效药物,目前正火速开启在中国的3期临床试验。
下列关于法匹拉韦和瑞德西韦的描述不正确的是()A、两者均能发生水解反应B、两者均属于芳香族化合物C、法匹拉韦的分子式为C5H4O2N3FD、1mol瑞德西韦与足量的金属钠反应最多生成1mol氢气有难度吗?要答案吗?先别急着直接拉到底部,不妨来体会一下本专题的精彩内容吧!一、2015~2019五年考点分布图预计在2020年高考中,仍会采用通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断,力求在考查中体现“结构决定性质,性质反映结构”这一重要化学思想,近几年有些有机知识还会与化学与生活、以及与一些实验题结合在一起考查,通过对题目进行情境化的包装和叠加,提高了试题宽度和深度。
二、真题回顾1、(2019·课标全国Ⅰ,8)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是( )A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯解析:2-苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键,它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色,A项错误;类比乙烯,2-苯基丙烯能发生加成聚合反应,B项正确;2-苯基丙烯分子中含有甲基,故该分子中不可能所有原子共平面,C项错误;2-苯基丙烯属于烃,不易溶于水,D项错误。
答案:B2.(2019·课标全国Ⅱ,13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )A.8种B.10种C.12种D.14种解析:C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。
C4H10有正丁烷和异丁烷2种,被Br和Cl取代时,可先确定Br的位置,再确定Cl的位置。
正丁烷的碳骨架结构为,Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl均有4种位置关系,异丁烷的碳骨架结构为分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,C1分别有3种和1种位置关系,综上可知C4H8BrCl共有12种结构,C项正确。
答案:C3. (2019·课标全国Ⅲ,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯解析:甲苯中有甲基,根据甲烷的结构可知,甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内,A错误;乙烷相当于2个甲基连接而成,根据甲烷的结构可知,乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内,B错误;丙炔的结构简式为CH3—C≡CH,其中含有甲基,该分子中所有原子不可能在同一平面内,C错误;1,3-丁二烯的结构简式为CH2=CH—CH=CH2,根据乙烯的结构可知,该分子中所有原子可能在同一平面内,D正确。
答案:D4. (2018·课标全国Ⅰ,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。
下列关于该化合物的说法错误的是( )A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2解析:螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8,环戊烯的分子式为C5H8,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A项正确;该有机物的二氯代物有3种,2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种,位于2个碳原子上时分两种情况:同环上只有1种,异环上有1种,B项正确;螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键,而每个碳原子与4个原子构成四面体形,所以连接两个环的碳原子和直接相连的四个碳原子不共平面,C项错误;该有机物含2个三元环,在一定条件下具有类似烯烃的性质,且与氢气发生加成反应的转化率不大于1,则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D项正确。
答案:C5. (2018·课标全国Ⅱ,9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )解析:甲烷和氯气在光照条件下反应,生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,试管内压强减小,外压大于内压,试管内液面升高,且试管内出现白雾和油状液滴,综合上述分析,D项正确。
答案:D6. (2018·课标全国Ⅲ,9)苯乙烯是重要的化工原料。
下列有关苯乙烯的说法错误的是( )A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析:在Fe作催化剂时,苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代,A项正确;苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化,从而导致酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷,C项错误;苯乙烯中含有碳碳双键,在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯,D项正确。
答案:C7. (2017·课标全国Ⅰ,9)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是( )A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面解析:A项,分子式为C6H6,不饱和度为4,除题给3种外,还可能是含有2个碳碳叁键的链烃、1个三键2个双键的链烃,还可以成环,错误;B项,b 的二氯代物有邻、间、对三种,d的二氯代物有6种(将Cl固定在上端有3种,固定在双键碳上有3种),p的二氯代物有3种(取代三角形上2个H,四边形边和对角线),错误;C项,苯不与酸性高锰酸钾溶液反应,错误;D 项,苯环及其所连原子共平面(平面正六边形),d、p中均有碳原子形成4个单键,不可能共平面,正确。
答案:D8.(2017·课标全国Ⅱ,10)下列由实验得出的结论正确的是( )实验结论A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C 用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性解析:B项,钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈,说明水中的氢比乙醇中的氢活泼,错误;C项,根据强酸制弱酸,可知乙酸酸性大于碳酸,错误;D项,甲烷与氯气光照下发生取代反应生成了HCl,HCl气体能使湿润的石蕊试纸变红,错误。
答案:A三、备考点睛(一)有机物的共线、共面问题分析1、几种典型的结构——甲烷型类型 结构式结构特点甲烷(CH 4)型正四面体结构,5个原子最多有3个原子共平面;中的原子不可能共平面2、几种典型的结构——乙烯型类型 结构式 结构特点乙烯(C 2H 4)型所有原子共平面,C=C 键不能旋转,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面3、几种典型的结构——乙炔型 类型 结构式 结构特点乙炔(C 2H 2)型4个原子共线(平面), C ≡C 键不能旋转4、几种典型的结构——苯型类型 结构式结构特点苯型12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线 5、几种典型的结构——甲醛型 类型 结构式 结构特点甲醛型 甲醛分子是平面结构,4个原子共平面。
6、结构不同的基团连接后原子共面分析 (1)直线与平面连接,则直线在这个平面上,所有原子共平面。
例如CH 2=CH-C ≡CH ,所有原子共平面。
(2)平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。
例如苯乙烯分子中共平面原子至少有12个,最多有16个。
(3)平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
示例: ,分子中共平面原子至少12个,最多13个。
(4)直线、平面与立体连接:分析时要注意观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可。
首先记住常见有机物的空间结构,其次注意单键可以旋转,最后恰当地拆分复杂分子,综合进行判断。
共线共面:“拆分”对比结构模板,“组装”确定共线、共面。
(二)、常见有机反应类型反应类型 实例卤代 甲烷的卤代,苯及含苯环化合物的卤代 酯化 乙酸与乙醇的酯化反应水解 酯、油脂的水解,二糖、多糖的水解 取代反应其他 苯及含苯环化合物的硝化加成反应烯烃与H 2、Br 2、HCl 等的加成,苯及含苯环化合物与H 2加成加聚反应乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应燃烧氧化 绝大多数有机物易燃烧氧化 催化氧化 反应物含有—CH 2OH ,可以氧化为醛基酸性KMnO 4溶液的氧化反应物含有碳碳双键、碳碳叁键、羟基(—CH 2OH 或)、醛基(—CHO )等均可被酸性KMnO 4溶液氧化,而使其褪色氧化反应 银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化葡萄糖等含醛基(—CHO )的化合物说明:侧重对官能团的性质判断类试题 (三)、常见有机代表物的结构特点及主要化学性质及应用 1、常见有机代表物的结构特点及主要化学性质 物质 结构简式 官能团 特性或特征反应甲烷 CH 4 与氯气在光照下发生取代反应乙烯 CH 2=CH 2 ①加成反应:使溴水褪色;②加聚反应;③氧化反应:使酸性KMnO 4溶液褪色苯 ①加成反应;②取代反应:与溴(溴化铁作催化剂),与硝酸(浓硫酸催化)乙醇 CH 3CH 2OH —OH ①与钠反应放出H 2;②催化氧化反应:生成乙醛;③酯化反应:与酸反应生成酯乙酸CH3COOH —COOH ①弱酸性,但酸性比碳酸强;②酯化反应:与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR 可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底油脂可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n①遇碘变蓝色;②在稀酸催化下,最终水解成葡萄糖;③葡萄糖在酒化酶的作用下,生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键①水解反应生成氨基酸;②两性;③盐析;④变性;⑤颜色反应;⑥灼烧产生特殊气味2、官能团反应中的五个定量关系:①1 mol 发生加成反应需1 mol H2(或Br2)②1 mol 发生加成反应需3 mol H2③1 mol —COOH 1 mol CO2――——→NaHCO3④1 mol —OH(或—COOH)mol H2――→Na12⑤1 mol —COOR酸性条件下水解消耗1 mol H2O3、有机物与日常生活说明:主要解决化学与社会类试题中有机知识性质应用医用酒精中乙醇的体积分数为75%,使蛋白质变性医用酒精用于消毒蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维聚乙烯性质稳定,无毒可作食品包装袋聚氯乙烯有毒不能用作食品包装袋食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质食用油不能反复加热聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点用于厨具表面涂层甘油具有吸水性甘油作护肤保湿剂淀粉遇碘水显蓝色鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)阿司匹林水解生成水杨酸,显酸性服用阿司匹林出现水杨酸反应时,用NaHCO3溶液解毒加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂谷氨酸钠具有鲜味做味精油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油制肥皂4、常见重要官能团或物质的检验方法说明:主要解决实验中的有机知识官能团种类或物质试剂判断依据溴的CCl4溶液橙红色变浅或褪去碳碳双键或碳碳叁键酸性KMnO4溶液紫红色变浅或褪去醇羟基钠有气体放出NaHCO3溶液有无色无味气体放出羧基新制Cu(OH)2蓝色絮状沉淀溶解银氨溶液水浴加热产生光亮银镜葡萄糖新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾产生砖红色沉淀淀粉 碘水 显蓝色 浓硝酸微热 显黄色 蛋白质灼烧 烧焦羽毛的气味(四)、同分异构体试题经常是给出或推出有机物分子式或一种结构简式,再根据限定条件确定同分异构体中所含官能团,结合所给有机物有序思维:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构,确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。