1 2 专题21 有机合成 1．I.下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有__________ A．氯代环己烷 B．2，2－二甲基－1－氯丙烷 C．2－甲基－2－氯丙烷 D．2，2，3，3－四甲基－1－氯丁烷 II.盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药，其一条合成路线如下：

回答下列问题： （1）已知A的分子式为C8H10O，其化学名称为_______________。 （2）B中的官能团的名称为____________________。 （3）由A生成C的化学反应方程式为_________________________，反应类型是_______。 （4）由D的结构可判断，D应存在立体异构。该立体异构体的结构简式为________________。 （5）若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OH·HCl)与C反应，生成物的结构简式为_____________________。 （6）A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有_______种；其中核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为6︰2︰1︰1的结构简式为__________。 【答案】BD 2，6－二甲基苯酚 溴原子、羰基

取代反应 8 1

2 为。 故答案为：。 （6）能与三氯化铁溶液发生显色反应证明含有酚羟基。若苯环上取代基只有两个，则为乙基和酚羟基（可有邻间对三种不同结构）；若苯环上有三个取代基，若两甲基位于邻位，则苯环上有两种等效氢，故加羟基有两种同分异构体；若两甲基位于对位，则苯环上有一种等效氢，故加羟基有一种同分异构体；若两甲基位于间位，除去A的结构，则苯环上有两种等效氢，故加羟基有两种同分异构体；故一共有8种同分异构1 2 体；

核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为6︰2︰1︰1的同分异构体为3,5-二甲基苯酚，结构简式为。 故答案为：8；。 2．香草酸广泛用于食品调味剂， 作香精、 香料， 合成线路如下：

（1）C 的结构简式是_____， B 转化为 C 的反应类型为_____。 （2）A 中含有的官能团名称是_____。 （3）B 的分子式是_____。 （4）在 B 中滴入 FeCl3溶液， 其现象是_____。 （5）与 F 官能团相同的芳香族化合物的同分异构体有_____种。 （6）写出 F 与乙醇进行酯化反应的方程式_____。

（7）写出由的合成线路图_____。 【答案】 取代反应 (酚)羟基、醛基 C7H5O2Br 溶液呈现紫色 9 1

2 1

2 基为邻、对位取代基，且苯酚容易被氧化所以不能直接发生硝化反应，由题干的合成路线可以得：

。 3．化合物I可用于某种高分子的接枝，其一种合成路线如下：

回答下列问题： （1）A的化学名称是_______________________。 （2）②的反应类型是______________________。 （3）C的结构简式为_________________；H的分子式为__________________。 （4）F中含氧官能团的名称是___________。 （5）芳香化合物W是E的同分异构体，W能发生水解反应和银镜反应，核磁共振氢谱有四组峰，面积比为1︰1︰2︰6，写出一种符合要求的W的结构简式：___________。

（6）尼泊金丙酯(HO－－COOCH2 CH2 CH3)用作食品、化品、饲料等的防腐剂，设计由对甲苯酚和1－丙醇为起始原料制备尼泊金丙酯的合成路线：______________________(其他试剂任用)。

【答案】间二甲苯（或1，3-二甲苯） 取代反应 C10H14O4 酯基和醚键 或或或 1

2 路线如下：。 1

2 4．有机化合物I是治疗制揽伤的药物，合成I的--种路线如下:

已知: ① ②E的核磁共振氢谱只有1组峰 ③C能发生银镜反应。 请回答下列问题: （1）有机物C的结构简式________，D的化学名称________。 （2）C中所含官能团的名称为__________. （3）HI的化学方程式为_______，其反应类型为_____。 （4）X与B含有相同的官能团，相对分子质量比B大14,X的结构有______种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2:2:3:3的有________ (写结构简式)。

（5）写出用乙烯为原料制备化合物(丁二酸二乙酯)的合成路线_______ (其他无机试剂任选)。 【答案】 2-甲基-1-丙烯(2-甲基丙烯) 醛基、溴原子

酯化(取代) 反应 14 , 1 2 1

2 5．化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息： A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；R—CH＝CH2R—CH2CH2OH 化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题： （1）C的化学名称为________________________。 1 2 （2）E的结构简式为______________________。 （3）A→B的反应类型为_________________、__________________；E+H→I的反应类型为_______________________。 （4）F生成G 的化学方程式为 ____________________________________。 （5）E+H→I的化学方程式为___________________。 （6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件： ①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，这样的同分异构体共有_______种（不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式___________。 【答案】2-甲基-1-丙醇 (CH3)2CHCOOH 消去反应 中和反应 酯化反应（或取代反应）

+2Cl2+2HCl (CH3)2CHCOOH + + H2O 18 1

2 分子质量小14，则少一个CH2，J的同分异构体中能同时满足如下条件： ①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，则含有一个醛基和一个羧基，则除苯环外两个取代基可以是-CHO和-CH2CH2COOH、-CHO和-CH(CH3)COOH、-CH2CHO1 2 和-CH2COOH、-CH(CH3)CHO和-COOH、-CH2CH2CHO和-COOH、-CH3和-CH(CHO)COOH六种，而在苯环上两个取代基的位置有邻、间、对位，故共有18种同分异构体； J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，则酸化后高度对称两个羧基等效，J的这种同分异构

体的结构简式为。 6．以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X、Y和高聚物Z。

已知： Ⅱ.反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%。 请回答下列问题： （1）B的名称为____________________。 （2）X中的含氧官能团名称为______________，反应③的条件为_______________，反应④的反应类型是__________________。

（3）关于药物Y（）的说法正确的是________________。 A．药物Y的分子式为C8H8O4,遇氯化铁溶液可以发生显色反应 B．1 mol药物Y与氢气、浓溴水中的Br2反应，最多消耗氢气和Br2的物质的量分别为4 mol和2 mol C． 1 mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6 L氢气 D． 药物Y中⑥⑦⑧三处－OH的电离程度由大到小的顺序是⑧＞⑥＞⑦ （4）写出反应E→F的化学方程式_________________________。 1 2 （5）写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式__________________。 ①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应。 （6）设计一条以CH3CHO为起始原料合成Z的线路________（无机试剂及溶剂任选）。 【答案】苯乙烯 酯基 NaOH水溶液、加热 消去反应 AD 1

2 7．以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：

回答下列问题： （1）葡萄糖的分子式为___________________。 （2）A中含有的官能团的名称为_________________。 （3）由B到C的反应类型为___________________。 （4）C的结构简式为___________________________。 （5）由D到E的反应方程式为__________________________________________。 1 2 【答案】C6H12O6 羟基 取代反应

8．有机物F是一种香料，其合成路线如图所示： (1)D的名称为__________，试剂X的结构简式为___________，步骤Ⅵ的反应类型为_________。 (2)步骤Ⅱ反应的化学方程式为__________________________________。 (3)满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜