甲醇
劣质酒中毒
结构：CH3OH 俗名：木精
10ml——双目失明 30ml——中毒死亡
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
31
2.
乙醇
结构：CH3CH2OH
俗名：酒精
75%酒精消毒剂
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
32
3.
丙三醇
结构：CH2-OH
CH-OH CH2OH
开塞露
俗名：甘油
2018/10/14Biblioteka 不反应2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
46

羧酸由于酸性较强，既溶于NaOH又溶于 NaHCO3 酚只能溶于NaOH，而不能溶于NaHCO3
用于 区别 酚和酸

用化学方法鉴别：苯酚与苯甲酸
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
47
2.与三氯化铁的反应
酚 + FeCl3 醇 + FeCl3 原因：
• 酚-OH中O的P轨道电子与苯的π电子共轭 • -OH中O的电子偏向苯环，-OH的H易电离
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
45
苯酚的酸性比碳酸弱
OH + NaOH
浑浊
ONa 通 CO2(H2O) 澄清 澄清 澄清
OH + NaHCO3 又混浊 又变浑浊
混浊
OH
H2O)
+ NaHCO3 又混浊 强酸可置换出弱酸
OH
|
举例2：
O
CH3CH2—O H + HO —C—CH3
-H2O
O
+H2O
CH2CH3—O— C—CH3
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
28
5.与氢卤酸的反应
R－OH
①叔醇 ②仲醇 ③伯醇
+
HX
R － X + H2 O
①立即显浑 浊 ②几分钟后 见浑浊 ③几小时难 见浑浊
第五章 醇、酚、醚
33
4.
苯甲醇
CH2OH
结构
无痛注射水
俗名：苄醇
CH2-
苄基
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
34
5.山梨醇和甘露醇
CH2OH H C-OH HO C-H H C-OH H C-OH CH2OH CH2OH HO C-H HO C-H H C-OH H C-OH CH2OH
CH2—OH | CH —OH | CH2—OH
甲醇
乙二醇
丙三醇
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
10
CH2=CH-CH2-OH
3
2
1
2-丙烯-1-醇
3
2
1
-CH-CH-CH3 | | 4CH OH 3
3-苯基-2-丁醇
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
11
三、醇的化学性质
化学性质有官能团（-OH）决定
芳香醇
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
3
2.按照-OH所连的碳原子种类不同分： 1°（伯）醇
R-CH2-OH R
2 °（仲）醇
R’ R”
CH
OH
3 °（叔）醇
R’—C—OH
R
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
4
3.按照-OH的数目不同分：
CH2—OH | CH —OH | CH2—OH
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
42
二、酚的化学性质
H C
O
H
化学反应发生在：
1）酚-OH
2）芳环上
H
H
C C C H
C C
H
H
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
43
1.弱酸性
OH
O
+
H
+
OH + 混浊 NaOH
ONa
澄清
第五章 醇、酚、醚
44
2018/10/14
苯酚弱酸性的原因：
: OH
（Lucas试剂） 浓HCl 无水ZnCl2
鉴别伯、仲、叔醇的方法
2018/10/14 第五章 醇、酚、醚
29
醇的化学性质小结：
1.
与碱金属（Na）反应
2.
3.
氧化反应
脱水反应（分子内、分子间）
4.
5.
酯化反应
与氢卤酸反应（亲核取代反应）
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
30
四、重要的醇
1.
第五章 醇、酚、醚
8
CH3CH2CH2CH2OH
2-甲基-2-丙醇 （叔丁醇）
CH3 CH3 - C - OH CH3
CH3CHCH2CH3 OH
CH3 - CH 2-丙醇 CH2 - OH CH3
2018/10/14
CH3 - CH - CH3 OH
（异丙醇）
第五章 醇、酚、醚
9
CH3—OH
CH2—OH | CH2—OH
苯甲醇
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
7
CH3CH2CH2CH2OH
CH3 1-丁醇（伯醇） CH3 - C - OH
CH3CHCH2CH3 OH
CH3 - CH - CH2 - OH CH3
CH3 2-丁醇（仲醇）
CH - CH - CH3 3 丙醇 2-甲基 -1OH
2018/10/14
H2SO4
19%
81%
仲醇和叔醇的脱水有 两种以上可能
Saytzeff规则
查依采夫
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
23
4.酯化反应
醇与酸脱水生成酯的反应
OH R-O-H + H-O-P=O OH
H+ -H2O
OH R—O—P=O OH
+H2O
无机 磷酸
磷酸酯
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
第5章
醇、酚、醚
生化教研室 夏花英
8403
课程代码：22680b57e1
醇、酚共有的官能团：－OH
CH2OH H3C OH CH3
CH3
醇
R-OH表示
2018/10/14
酚
Ar-OH表示
第五章 醇、酚、醚
2
第一节 醇
一、醇的分类
1.按照烃基不同分：
CH3-CH2-OH -OH CH2OH
脂肪醇
脂环醇
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
40
列外：含其他取代基的多元酚，以芳香烃为母体
OH | OH CH3
3，4-二羟基甲苯
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
41
OH | OH OH HO
OH | OH
OH |
OH
OH
连苯三酚 （1，2，3-苯三酚）
均苯三酚 偏苯三酚 （1，3，5-苯三酚） （1，2，4-苯三酚）
37

一元酚、二元酚、三元酚
OH
OH OH
OH
OH
OH
HO
OH
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
38
命名：

特点：以酚为母体
OH | OH | CH3 OH | CH3
CH3
苯酚
邻甲酚
2，4-二甲酚
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
39
OH | OH
OH | OH
OH |
OH 邻苯二酚（儿茶酚） 间苯二酚 （1，2-苯二酚） （1，3-苯二酚） 对苯二酚 （1，4-苯二酚）
170℃
CH2=CH2 + H2O
H
2018/10/14
OH
第五章 醇、酚、醚
21
醇：

温度低（140℃）：分子间脱水


温度高（170℃）：分子内脱水
催化剂：浓硫酸
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
22
说明：醇脱水生成烯的反应主要产物是C=C
上连烃基最多的烯烃
CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 OH CH2-CH=CH-CH3
蓝绿色
鉴别伯醇、仲醇的方法
叔醇没有α氢原子，不能被氧化
2018/10/14 第五章 醇、酚、醚
17
氧化
-CH2-OH
氧化
伯醇
氧化 仲醇 叔醇 氧化
醛
酮
羧酸
CH-OH
-C-OH
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
18
举例1
H | CH3—C—OH | H
乙醇
[O]
H | CH3－C= O
[O]
OH | CH3 －C= O
NO2
NO2
2,4,6-三硝基苯酚 （苦味酸）
2,4-二硝基苯酚 （解偶联剂）
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
56
三、醚
分类和命名
CH3-CH2 O CH2-CH3 乙 醚
化学性质 及 重要的醚
稳定，不易反应 可被氧化，氧化 物不稳定易爆炸
官能团：C-O-C 单醚： R-O-R
CH3-CH2 O 甲乙 醚
第五章 醇、酚、醚
12
醇的化学性质表现在：
H
H H
C H H sp
3
:
O H
R－C－C H H
O
H
: