克莱门森还原
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浓盐酸与锌汞齐的混合物与醛酮一起加热回流，可以将羰基直 接还原为亚甲基。
COCH3 Zn-Hg / HCl CH2CH3
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适合对酸稳定化合物 合成纯的带侧链的芳烃
乌尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原
将醛酮、肼、氢氧化钠或氢氧化钾、一缩二乙二醇（沸点245℃） 等一起加热，反应过程中，先生成腙，然后失去氮气同时形成 亚甲基。
C6H5CCH2CH3 O NH2NH2,NaOH (HOCH2CH2)2O 加热 C6H5CH2CH2CH3
82%
适用于对酸敏感的醛酮，根据不同的原料选择不同的方
法进行还原。
康尼查罗反应
不含－H的醛在浓碱作用下，一分子醛被氧化成酸，而另一分子 醛则被还原为醇，这是自氧化还原反应，也叫歧化反应或康尼 查罗(Cannizzaro)反应。
若为不对称的酮，R和R两个基团均可迁移，因此有可能得到两 种产物，但基团的迁移有一定的选择性，基团的迁移能力有以 下顺序： R3C- R2CH- RCH2- CH3O CCH3 O OCCH3
C6H5CO3H CHCl3
乙醇 H2 O
NaBH CH3 CH=CHCH 4 2 CH 2 CHO +
CH3 CH=CHCH 2 CH 2 CH 2 OH
催化氢化
醛、酮可在铂、镍等催化剂存在下加氢还原为醇，分子中的碳-碳 双键和三键、氰基（-CN）和硝基（-NO2）等基团都容易被还 原。
CHO OH
H2, PtO2
FeCl3,EtOH
O O PhCOOH O O
在这个反应中，过氧酸首先加成到酮的羰基上生成过氧酸酯， 然后进行重排，原羰基上的一个基团R迁移到氧上，过氧酸酯 中弱的O—O键断裂，生成酯和羧酸：
O RCR'
+
O R"COOH
OH RCR' OOCR" O
过氧酸酯
R C
R' O
H
R'
O C R O
+
HOCR" O
O OCR" O
Cl CHO 1. 50% KOH 2. H
+
Cl
CH2OH
+ Cl
CO2H
(2)醛酮的氧化反应
醛很容易氧化成酸，最常用的氧化剂为铬酸和高锰酸钾
C6H5CH2CHO
CrO3,H
+
C6H5CH2CO2H
酮一般不被氧化，但用过氧酸（如过氧三氟乙酸、过氧苯甲酸） 氧化，可在酮羰基与-碳之间插入一个氧而生成酯，称为拜耶 尔-魏立格（Baeyer-Villiger）反应
(1)醛酮的还原反应
金属氢化物还原
醛、酮可被LiAlH4、NaBH4等金属氢化物还原为醇
(CH3)3CCCH3 O LiAlH4 H3 O
+
(CH3)3CCCH3 OH
85%
MeO
CHO


NaBH4 的还原能力不如LiAlH4的强，但具有较高的选择性。 NaBH4还原醛、酮的羰基时，分子中的酯基（-CO2R）、羧基 （-CO2H）、腈基（-CN）和硝基（-NO2）等基团可不受影响。 NaBH4和LiAlH4都不能将分子中的碳-碳双键和三键还原。