路漫漫其修远兮，吾将上下而求索 - 百度文库 1 第十三章 羧酸及其衍生物 一、 用系统命名法命名下列化合物： 1.CH3(CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH
4.COOH5.
CH2=CHCH2COOH6.
COOH
7.CH3
COOCH
3
8.
HOOCCOOH9
.
CH2COOH
10.(CH3CO)2O11.COOCOCH
312
.HCON(CH3)
2
13.COOH
O2N
O2N14.CO
NHCO 3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺
15.CH3CHCHCOOH
CH3
OH16.OH
COOH 2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸
二、 写出下列化合物的构造式: 1.草酸 2，马来酸 3，肉硅酸 4，硬脂酸
HOOCCOOHCCHHCOOHCOOHCH=CHCOOHCH3(CH2)16COOH
5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8。过氧化苯甲酰胺
己酸 2，2，3－三甲基丁酸 2－氯丙酸 2－萘甲酸 3－丁烯酸 环己烷甲酸 对甲基甲酸甲酯 对苯二甲酸 1－萘乙酸 乙酸酐 2－甲基顺丁烯二酸酐 N,N-2－甲基甲酰胺 路漫漫其修远兮，吾将上下而求索 - 百度文库
2 CH2=CCH3
COOCH3
CO
OCO
NHCOCH3
C
OCOOO
NHCOH2NCOOC2H5C
CNH
CNHOOO
H2NCNH2
NH
COOCO
nCH2CHOCOCH
3
[]
n
三、写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。
CCHCOOHCOOHCCHCOOH
CH3
HOOCCH
3HOOCCH=CHCH2COOH
2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸
CH3COOH,HOOCCOOHHOOCCH2COOH
,,OH,
HCOOH
HOOCCOOHHOOCCH2COOHHCOOHOHCH3COOH
>>>>
9．ε－己内酰胺 10，氨基甲酸乙酯11，丙二酰脲 12，胍 13，聚马来酸酐 14，聚乙酸乙烯酯
酸性强度顺序： 路漫漫其修远兮，吾将上下而求索 - 百度文库
3 2.C6H5OH,CH3COOH
,F3CCOOH,ClCH2COOH,
C2H5OH
F3CCOOHClCH2COOHCH3COOHC6H5OHC2H5OH>>>>
3.
NO2
COOHCOOHNO2COOHOH
OH
NO2
COOHCOOHNO2COOHOH
OH
>>>>
五、用化学方法区别下列化合物: 1,乙醇，乙醛，乙酸
乙醇 乙醛 乙酸
I2,NaOH HCI3 HCI3 不变 Tollens试剂 不变 银镜
2，甲酸，乙酸，丙二酸
甲酸 乙酸 丙二酸
Tollens试剂 银镜 不变 不变 加热 不变 CO2
3，草酸，马来酸，丁二酸
草酸 马来酸 丁二酸
酸性强度顺序为：
酸性强度顺序为： 路漫漫其修远兮，吾将上下而求索 - 百度文库
4 溴水 不变 褪色 不变 高锰酸钾 褪色 —— 不变
4,COOHCOOHCH2OH
OH
2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇
三氯化铁水溶液 显色 不变 不变 氢氧化钠水溶液 —— 溶解 不溶
5，乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷
乙酰氯 乙酸酐 氯乙烷
硝酸银水溶液 立即生成氯化银沉淀 不反应 加热才有氯化银沉淀 六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物： 1.Br2/P
CH3
CH3CHCOOHBr2/P
CH3CCOOH
Br
CH3
2.LiAlH4/H2OCH3CHCOOH
CH3LiAlH4/H2O
CH
3
CH3CHCH2OH
3.SOCl2CH3
CH3CHCOOHSOCl
2
CH3
CH3CHCOCl
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5 4.(CH3CO)2O/CH3
CH3CHCOOH(CH3CO)2O/CH3CHCO)2CH3(O+CH3COOH
5.PBr
3
CH3
CH3CHCOOHPBr
3(CH3)2CHCOBr
6.CH3CH2OH/H2SO
4
CH3
CH3CHCOOHCH3CH2OH/H2SO
4
(CH3)2CHCOOC2H5
7.NH3/
CH3
CH3CHCOOHNH3/
(CH3)2CHCONH2
七、分离下列混合物：
CH3CH2COCH2CH3
,CH3CH2CH2CHO
,
CH3CH2CH2CH2OH,
CH3CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3
NaOHaqCH3CH2CH2COONaHClCH3CH2CH2COOH
CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3
CH3CH2CH2CHSO3NaOHH+,H2O
CH3CH2CH2CHO
CH3CH2COCH2CH3
NH23NHOHCH3CH2CCH2CH3
NNHOH
HClCH3CH2COCH2CH3
CH3CH2CH2CH2OH
八、写出下列化合物加热后生成的主要产物： 1， 2－甲基－2－羟基丙酸
2， β－羟基丁酸
3， β－甲基－γ－羟基戊酸
4， δ－羟基戊酸
5， 乙二酸
九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）
用氢氧化钠水溶液处理，再酸化分出丁酸 加饱和NaHSO3
CH3
CH3
C
COO
OCO
CCH3
CH3
CH3CH=CHCOOH
OCOCH3
OCO
(CH3)2CCOOHOH
CH3CHCH2COOHOH
CH3
CH3CHCHCH2COOH
OH
HOCH2CH2CH2CH2COOHHOOCCOOHHCOOH+CO
2 路漫漫其修远兮，吾将上下而求索 - 百度文库 6 1.CH3CH2CN
(A)H2O,H+CH3CH2COOH
CH3CH2COCl(B)SOCl2(G)H2,Pd/BaSO4CH3CH2CHOCH3CH2CONH2(D)P2O
5
(E)
NH3
(C)NH3
(F)NaOBr,NaOH
CH3CH2NH2
2.C=O1.C2H5MgBr2,H3O+OHC2H5PBr3
1.Mg,(C2H5)2
O
2.CO2,H3O
+
C2H5
COOH
3.ClCClO
2NH3
H2NCNH2
O
H2NCNH2
OH2NCONHCNH2
O
4.C=ONaCN,H2SO4OHCNH3O+OHCOOH
OO
OC
O
C 十、完成下列转变： 1.CH3CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
CH3CH2COOH[H]CH3CH2CH2OHPBr3
CH3CH2CH2Br
NaCNCH3CH2CH2CN
H3O+
CH3CH2CH2COOH
2.CH3CH2CH2COHCH3CH2COOH
CH3CH2CH2COOHCl2/PCH3CH2CHCOOH
Cl
-OH
CH3CH2CHCOOH
OHKMnO4,H+
CH3CH2COOH
3.C=CH2CH2COOH