10 5.5(mol)，1 mol C5H10耗氧：5＋ ＝7.5(mol)，1 mol C7H8耗 4 8 氧：7＋ ＝9(mol)，故正确答案为D。 4 答案： D
• 有机物分子的空间结构以及分子中原子共平面 的判断，是经常会出现在高考的有机推断题中 的。近年来有向有机物的分子模型考点命题的 走向趋势。
高二化学选修5 第二章烃和卤代烃
章末复习总结
烷烃 ----通式:CnH2n+2
基础知识回顾
烃的分类：烃
链 烃
烯烃 ---通式:CnH2n (二烯烃) 炔烃 ---通式:CnH2n-2 环烷烃 --通式:CnH2n
环 烃
• 烃
芳香烃---苯和苯的同系 物 ---通式:CnH2n-6
各类烃的结构特点 和主要化学性质
y 决于x＋4的值，其值越大，耗氧量越多。
• (2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量大小取决 于该烃分子中氢的质量分数，其值越大，耗氧 量越多。 • 此规律可证明如下：设烃的质量为m，含氢的 质量分数为w(H)，由C～O2 ～CO2,4H～O2 ～ 2H2O ， 可 得 ： n(O2) ＝ m[1 － w(H)]/12 ＋ mw(H)/4＝m/12＋mw(H)/6。显然，在m为定值 时，w(H)越大，消耗氧气的物质的量就越多。 • (3)最简式相同的烃，不论它们以何种比例混 合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧 气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值。
• ⑤1,3-丁二烯：
• (四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上， 分子中各个键角都接近120°)
• (2)分析有机物的球棍模型(或比例模型)，写出 有机物的结构简式。如：
• (3)若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。 例如：下列各结构中所有原子都在同一平面上：
• (4)若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上 的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个 碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这 四个原子为四面体结构，不可能共面。
例如：
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
C2H5Br + NaOH
CH2=CH2 + NaBr +H2O
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
O C17 H33 C O O C17 H33C O O C17 H33C O CH2 CH CH2
产物一般不是醇。
2）消去反应
☆发生消去反应的条件： ①烃中碳原子数≥2 ②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳
原子上有氢原子）
③反应条件：强碱和醇溶液中加热。
3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸 钾溶液氧化！
Байду номын сангаас、卤代烃中卤素原子的检验：
说明有卤素原子
NaOH 过量 卤代烃 水溶液 HNO3 AgNO3 有沉淀产生 溶液 白 色
O C17 H35 C O O 催化剂 ＋ 3H2 C17 H35C O 加热， 加压 O C17 H35 C O CH2 CH CH2
6、 加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合 物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单 体聚合。
7、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机 羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的 反应。
1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团
被其它原子或原子团所代替的反应。
取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等 例如：
CH3CH2Br + NaOH
△
CH3CH2OH + NaBr
2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子 跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质 的反应。 加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、 HCN等。
问题与思考
• 如何减少乙醇的挥发？
长玻璃导管（冷凝回流）
• 如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的 洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。 2.溴的四氯化碳溶液
• 实验装置应如何改进？
溴乙烷消去反应:
反应：
NaOH CH3CH2Br + HOH △ CH3CH2OH + HBr
不反应 不反应 取代、 加成
2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质
分类 烷烃 烯烃（环烷烃） 通式 官能团 特点： C—C 一个C＝C 化学性质
CnH2n+2 CnH2n
稳定，取代、氧化、 裂化
加成、加聚、氧化
炔烃（二烯烃） CnH2n-2
苯及其同系物 CnH2n-6
CnH2n+1X
一个C≡C
一个苯基
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
思考
取代反应 1）这反应属于哪一反应类型？ 2）该反应较缓慢，若既要加快反应速 率又要提高乙醇产量，可采取什么措 施？ 采取加热和NaOH的方法，原因是水解 吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的 浓度，使水解正向移动。
3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成 Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。
• 由于单键可以旋转，所以①乙烯平面与苯平面 可以共面，②乙炔直线在乙烯平面上。
• 答案： 13
2．《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一
是“滴滴涕”，其结构简式为 “滴滴涕”的说法正确的是(双选)( A．它属于芳香烃 B．分子中最多有23个原子共面 C．分子式为C14H8Cl5 D．1 mol该物质能与6 mol H2加成 )
• (4) 苯 及 其 同 系 物 ： CnH2n － 6(n≥6) ， w(C) ＝ [12n/(14n－6)]×100%，随着n的增大，苯及其 同系物的w(C)逐渐减小，但总是比烯烃的含碳 量高，高于85.7%。苯是苯及其同系物中含碳 量最高的，达到了92.3%。
4．烃完全燃烧时的耗氧量规律 (1)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，其耗氧量的大小取
淡 黄 色
黄 色
五、卤代烃的性质 1、物理性质
消去反应
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
反应条件
生成物
结论
CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
设计意图：通过溴乙烷的取代反应和消去反应归纳和 对比，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不 同条件下进行化学反应的“多面性”。
说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的
思考
4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分 层，则没有完全水解
5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后 取上层清液 AgNO3溶液 ②C2H5Br 滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀 硝酸 酸化 出现，则证明含有溴元素。
加成、加聚、氧化
取代、加成（H2）、 氧化 水解→醇 消去→烯烃
卤代烃
—X
知识结构
CH3CH2Br CH3CH2OH
CH3CH3
CH2＝CH2
HC≡CH
CH2OHCH2OH
CH2BrCH2Br
二、有机化学的主要反应类型
1、取代反应
3、消去反应 5、还原反应 7、酯化反应 9、裂化反应
2、加成反应 4、氧化反应 6、聚合反应 8、水解反应
Δ
CH2＝CH2 ＋NaBr＋H2O
将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液 中，二者均褪色。 4.产物检验 CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br KMnO4
CH2=CH2
褪色
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
反应物
CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr
•
• • • •
a mL三种气态烃混合物与足量氧气混合点 燃充分反应后，恢复到原来的状况(常温常压 下)，体积共缩小2a mL，则这三种烃可能是 ( ) A．CH4、C2H4、C3H4 B．C2H6、C3H6、C4H6 C．CH4、C2H6、C3H8 D．C2H4、C3H4、C3H6
• 如果分别写出各选项中烃分子对应的燃烧反应 的方程式，会发现只要烃分子中的氢原子数为 4，a mL该烃完全燃烧后恢复至常温常压就一 定缩小2a mL体积，实际上就是常温下水为液 态，是水蒸气占有的体积，所以A项为正确选 项。 • 答案： A
烃的来源:石油、天然气、煤
烃的物理性质： ①密度：所有烃的密度都比水小
②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态
③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
C2H4
含碳碳双 键不饱和 平面型
C2H2
，下列有关
• 解析： 该分子含有氯原子，所以不属于烃类； 该物质的分子式为C14H9Cl5；由于分子内有两 个苯环，所以可以与6 mol H2加成；两个苯环 上所有原子可能共平面，所以最多有23个原子 共面。 • 答案： BD
三 有关化学实验回顾
1 燃烧
2、取代反应
4 溴乙烷水解 与氢氧化钠溶液共热:
2．燃烧前后气体体积变化规律
y y 点燃 对CxHy＋ x＋4 O2 ――→ xCO2＋ H2O，若水为气体， 2
则： 当y＝4时，反应前后体积相等； 当y>4时，反应后气体体积>反应前气体体积； 当y<4时，反应后气体体积<反应前气体体积。
• 3．各类烃含碳(或氢)质量分数 • (1) 烷 烃 ： CnH2n ＋ 2(n≥1) ， w(C) ＝ [12n/(14n ＋ 2)]×100%，随着n的增大，烷烃w(C)逐渐增大， 但永远小于85.7%。甲烷是所有烃中含氢质量 分数最高的，也是所有烃中含碳质量分数最低 的。 • (2)烯烃(或环烷烃)：CnH2n(n≥2，如是环烷烃则 n≥3)，w(C)＝(12n/14n)×100%＝85.7%。即烯 烃(或环烷烃)的w(C)是固定不变的。 • (3) 炔 烃 ： CnH2n － 2(n≥2) ， w(C) ＝ [12n/(14n － 2)]×100%，随着n的增大，炔烃w(C)逐渐减小， 但总是高于85.7%。乙炔是炔烃中含碳量最高 的，达到了92.3%。