第三章不饱和烃3.1用系统命名法命名下列化合物a. b.c.(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 32CH 3C=CHCHCH 2CH 3C 2H 5CH 3d.(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2答案:a.2-乙基-1-丁烯2-ethyl -1-buteneb.2-丙基-1-己烯2-propyl -1-hexenec.3,5-二甲基-3-庚烯3,5-dimethyl -3-heptened.2,5-二甲基-2-己烯2,5-dimethyl -2-hexene3.2写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。
a.2,4-二甲基-2-戊烯b.3-丁烯c.3,3,5-三甲基-1-庚烯d.2-乙基-1-戊烯e.异丁烯f.3,4-二甲基-4-戊烯g.反-3,4-二甲基-3-己烯h.2-甲基-3-丙基-2-戊烯 答案:a.b.错,应为1-丁烯c.d.e. f.错,应为2,3-二甲基-1-戊烯g.h.错,应为2-甲基-3-乙基-2-己烯3.3写出分子式C 5H 10的烯烃的各种异构体的结构式,如有顺反异构,写出它们的构型式,并用系统命名法命名。
pent-1-ene (E)-pent-2-ene (Z)-pent-2-ene3-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene 2-methylbut-1-ene3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃,指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。
分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的,几个是sp3-sp3型的?3-ethylhex-3-ene3-乙基-3-己烯,形成双键的碳原子为sp2杂化,其余为sp3杂化,σ键有3个是sp2-sp3型的,3个是sp3-sp3型的,1个是sp2-sp2型的。
3.5写出下列化合物的缩写结构式答案:a 、(CH 3)2CHCH 2OH ;b 、[(CH 3)2CH]2CO ;c 、环戊烯;d 、(CH 3)2CHCH 2CH 2Cl3.6将下列化合物写成键线式A 、O ;b 、;c 、Cl;d、;e、3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。
(CH 2)11CH 33.8下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。
a. b. c.d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2ICH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH 2CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5CH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3C 2H 5e.f.答案:c,d,e,f 有顺反异构c.C 2H 5CHCCH 2IH( Z )-1-碘-2-戊烯( E )-1-碘-2-戊烯C C 2H 5CCH 2I HHd.C HCCH(CH 3)2H( Z )-4-甲基-2-戊烯H 3CCHCHCH(CH 3)2H 3C ( E )-4-甲基-2-戊烯e.C H 3CCH C H( Z )-1,3-戊二烯H CH 2C HCH C H( E )-1,3-戊二烯H 3CCH 2f.C H 3CCHC( 2Z,4Z )-2,4-庚二烯HCH HC 2H 5C H 3CCHCH CH 2H 5H( 2Z,4E )-2,4-庚二烯C HCHCH 3CCH C 2H 5H( 2E,4E )-2,4-庚二烯C HCH C( 2E,4Z )-2,4-庚二烯H 3CCH C 2H 53.9用Z 、E 确定下来烯烃的构型答案:a 、Z ;b 、E ;c 、Z3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷,写出它们的结构式并命名。
2-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene 3-methylbut-1-ene3.11完成下列反应式,写出产物或所需试剂.a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4b.(CH 3)2C=CHCH 3HBrc.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH-CH 3OHe.(CH 3)2C=CHCH 2CH 332f.CH 2=CHCH 2OHClCH 2CH-CH 2OHOH答案:a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4CH 3CH 2CH CH 3OSO 2OHb.(CH 3)2C=CHCH 3HBr(CH 3)2C-CH 2CH 3c.CH 3CH 2CH=CH 2BH 22OH -3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 22+CH 3CH 2CH-CH 3e.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 32,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHOf.CH 2=CHCH 2OHCl 2 / H 2OClCH 2CH-CH 2OHOH1).3.12两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签?答案:1-己烯正己烷正己烷1-己烯3.13有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。
答案:CH 3CH=CHCH 3CH 2=CHCH 2CH 3或3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:H 3C HCH 3CH 3++C H 3H CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3+答案:稳定性:CCH 3H 3C CHCH 3CH 3++>CCH 3H 3C CHCH 3CH 3>CCH 3H 3C CH 2CH 2CH 3+3.15写出下列反应的转化过程:C=CHCH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3CCH 3CH 3H+C=CH 3C H 3CC CH 2CH 2H 2CCH 2H 3C CH 3答案:C=CHCH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3C+CH 3CH 3CH=CH 3H 3CH 3CH 3H +_3.16分子式为C 5H 10的化合物A ,与1分子氢作用得到C 5H 12的化合物。
A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。
A 经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。
推测A 的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:or3.17命名下列化合物或写出它们的结构式: a.CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3 b.(CH 3)3CC CC(CH 3)3CCc.2-甲基-1,3,5-己三烯d.乙烯基乙炔 答案:a.4-甲基-2-己炔4-methyl -2-hexyneb.2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔2,2,7,7-tetramethyl -3,5-octadiyneCHCd.c.3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。
2-methylbuta-1,3-diene 3-methylbuta-1,2-diene 3-methylbut-1-ynepenta-1,4-diene (E )-penta-1,3-diene (Z )-penta-1,3-dienepent-1-ynepent-2-yne penta-1,2-diene3.19以适当炔烃为原料合成下列化合物:a. CH 2=CH 2b. CH 3CH 3c. CH 3CHOd. CH 2=CHCle. CH 3C(Br)2CH 3f. CH 3CBr=CHBrg. CH 3COCH 3h. CH 3CBr=CH 2i. (CH 3)2CHBr答案:a.HC CH Lindlar catH 2C CH 2 b.HC CHNi / H 2CH 3CH 3c.HC CH+H 2O424CH 3CHOd.HC CH +HCl 2CH 2=CHCle.H 3CC CHHgBr 2CH 3C=CH 2BrCH 3-C Br BrCH 3f.H 3CC CH +Br 2CH 3C=CHBrBrg.H 3CC CH +H 2O424CH 3COCH 3+ H 2Lindlar H 3CC CH +H 2h.H 3CC CH+HBrHgBr 2CH 3C=CH 2i.3CH=CH 2HBr(CH 3)2CHBr3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物: a.正庚烷1,4-庚二烯1-庚炔b.1-己炔2-己炔2-甲基戊烷 答案:正庚烷1,41-庚炔1-庚炔正庚烷1,4-庚二烯Br 2 / CCl 41,4-庚二烯a.b.22-己炔1-己炔1-己炔2-己炔Br 2 / CCl 42-己炔2-甲基戊烷2-甲基戊烷3.21完成下列反应式:424a.CH 3CH 2CH 2C CHb.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4+c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2Od.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHOe.CH 3CH 2C CH+HCN答案:a.CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CClClCH 3b.CH3CH 2C CCH 3+KMnO 4+CH 3CH 2COOH+CH 3COOH424c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO CHOe.CH 3CH 2C CH+HCNCH 3CH 2C=CH 2CN3.22分子式为C 6H 10的化合物A ,经催化氢化得2-甲基戊烷。
A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。
A 在汞盐催化下与水作用得到CH 3CHCH 2CCH 3CH 3。
推测A 的结构式,并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:CH 3CHCH 2C CH H 3C3.23分子式为C 6H 10的A 及B ,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。
A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B 不发生这种反应。
B 经臭氧化后再还原水解,得到CH 3CHO 及HCOCOH (乙二醛)。
推断A 及B 的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:AH 3CCH 2CH 2CH 2C CHBCH 3CH=CHCH=CHCH 33.24写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1molHBr 或2molHBr 的加成产物。
答案:CH 2=CHCH=CH 2HBrCH 3CH CH=CH 2Br+CH 3CH=CHCH 2BrCH 2=CHCH=CH 22HBrCH 3CHCH BrCH 3Br+CH 3CHCH 2BrCH 2BrCH 2=CHCH 2CH=CH 2HBr CH 3CHCH 2CH=CH 2Br CH 2=CHCH 2CH=CH 2CH 3CHCH 2CH BrCH 3。