材料化学论文本科学生毕业论文论文题目: 6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮的合成学院: 化学化工与材料学院年级: 2007级专业: 材料化学姓名: 崔玉祥20073064 学号:指导教师: 井立强，张华2011年 5 月 20 日摘要喹唑啉类化合物在药物和农药领域具有多种优良的生物和生理活性，其合成方法是目前药物和农药研究的热点领域之一。

本文着重从构筑喹唑啉母环骨架的角度出发，按成环原料种类对喹唑啉环的构筑和喹唑啉类化合物的合成方法和研究进展作一综述。

同时对喹唑啉类化合物在抗肿瘤、抗疟、抗菌、抗病毒等方面的生物活性进行了介绍。

以 4 ,5- 二甲氧基-2-氨基苯甲酸为原料，通过与醋酸甲脒一步成环反应合成新型癌药物吉非替尼中间体 6 ,7 -二甲氧基喹唑啉- 4 -酮，改进了工艺，考察了各种工艺条件对目标产物收率的影响，得到最适宜反应条件，在优化条件下，总收率为 89%。

关键词6,7-二甲氧基喹唑林-4-酮;4 ,5- 二甲氧基-2-氨基苯甲酸;醋酸甲脒抗IAbstractQuinazolines have shown many excellent biological activities both in the areas of medicine andpesticide. Their synthetic methods are important topics of pharmaceutical and pesticidal researches at present. The progress of synthetic methods of quinazolines has been reviewed from the point of building the ring skeleton and basedon the types of raw materials. At the same time，the biologicalactivities of quinazolines such as the anti-tumor，anti-malarial，antibacterial，antiviraland so on have been introduced.The new cancer drugs 6,7-thiazole quinoline dimethyl oxygen radicals benzopyrazine-4-ketones is synthesized by reaction with acetic acid armour based on the raw material of 4,5-dimethyl oxygen radicals-2-amino acid. The synthetic process is improved, and inspected the various technological conditions of the influence of target product yield and the optimum conditions for the reaction were determined with an overall yield of 89%.Keywords6,7 -dimethoxy quinazoline -4-ketone;4,5 -dimethoxy -2-aminobenzoic acid;Anti-formamidine acetateII目录要 ................................................................. ...................................................... I 摘Abstract ........................................................... . (II)第1章前言...................................................................... (1)1.1、喹唑啉类化合物的研究进展 ....................................................................1 1.2、几种喹唑啉化合物的合成合环方法 (1)1.2.1 从邻氨基苯甲酸出发合环方法 (1)1.2.1.1 与甲酰胺反应合环 (1)1.2.1.2 与硫代乙酰胺反应合环 (2)1.2.1.3 与醋酸甲脒反应合环 (2)1.2.1.4 与酸酐或者酰氯反应合环 (3)1.2.1.5 与 NaOCN / KOCN 反应合环 (3)1.2.1.6 与硫氰或硫氰盐反应合环 (4)1.2.1.7 与醋酸铵和原酸酯反应合环 (4)1. 2 .2 从邻氨基苯甲酰胺出发 (5)1.2.2.1 与醛类反应合环 ......................................................................51.2.2.2 与原甲酸酯和苯胺反应合环 (5)1.2.2.3 与乙二酸二乙酯反应合环 (5)1.2.2.4 与 2-羰基戊二酸反应合环 (6)1.2. 3 从邻氨基苯甲腈出发 ..................................................................... .. 61.2.3.1 与氯甲脒盐酸盐反应合环 (6)1.2.3.2 与氨基或氰基胍或胍反应合环 (6)1.2.3.3 与腈反应合环 ..................................................................... .. (7)1.2.3.4 与甲酰胺反应合环 (7)1.2. 4 从邻氨基苯甲酸酯出发 (7)1.2.4.1 与胍或盐酸胍成环反应 (7)1.2.4.2 与甲脒的盐反应闭环 (8)1.2.4.3 与异硫氰反应合环 (8)1.2.5 其它闭环方法...................................................................... .. (8)1.2.5.1 邻卤苯甲腈与胍盐合环 (8)1.2.5.2 串连aza-Wittig 反应合成 (9)1.2.5.3 邻酰胺取代苯甲酰胺合环 (9)1.3喹唑啉类化合物的药理作用 .....................................................................101.4小结 ..................................................................... ...................................... 10 第2章实验部分 ..................................................................... . (11)2.1实验目的 ..................................................................... .. (11)2.2 实验试剂 ..................................................................... . (11)2.3 实验仪器 ..................................................................... . (11)2.4 实验内容 ..................................................................... (12)2.4.1. 6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮的制备 (12)2.4.2 反应条件对实验结果的影响 (12)第3章结果与讨论 ..................................................................... .. (15)3.1 6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮合成条件讨论 (15)3.2 喹唑啉类化合物的结构分析方法与结构确定 (15)结论 ..................................................................... ............................................... 19 参考文献 ..................................................................... ........................................... 20 致谢 ..................................................................... .. (24)6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮的合成第1章前言1.1、喹唑啉类化合物的研究进展年来，喹唑啉类化合物因其具有广泛的生物活性，所以在农药和医药上都应用广泛，尤其是4-氨基喹唑啉类衍生物更是成为化学界和生物学界学者们研究的热点之一。

喹唑啉类化合物具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗疟等多种药理作用，近年来的研究表明，喹唑啉类化合物还具有药理活性以外的多种生物活性，因而引起了人们极大的兴趣喹唑啉类化合物合成方法报道很多，下面主要从合成喹唑啉母环方面介绍其合成方法，从药理活性和农药活性两个方面介绍喹唑啉类化合物的生物活性。

喹唑林类化合物的研究进展;用邻氨基苯甲酸作为合环原料的方法。

在这些合成方法中，有的方法原料价廉易得，但合成路线长，产率不高;有的方法步骤较为简便，但所用试剂毒性大;有的方法反应速率快，需要时间短，但反应配置要求高;还有的反应产率高，但有一定的局限性。

随着人们对喹唑啉类化合物研究的深入，合成喹唑啉类化合物骨架的新方法不断涌现。

应结合各种反应的特点，综合考虑原料、合成步骤、反应时间、产率及对环境的影响等因素，发现更多更好的方法。

1.2、几种喹唑啉化合物的合成着重阐述合环方法1.2.1 从邻氨基苯甲酸出发合环方法1.2.1.1 与甲酰胺反应合环邻氨基苯甲酸及其衍生物与甲酰胺反应环合构筑喹唑啉母环是广泛采用的[1-15][4]方法。