高中化学选修5有机化学讲义 烷烃 烷烃中最简单的烃——甲烷 一、甲烷的结构 分子式_________ 结构式__________ 结构简式________ 实验式________ 空间构型___________ 电子式___________ 【例题】下列事实中能证明甲烷分子是正四面体结构，而不是平面正方形的是 A．CH3Cl只代表一种物质 B．CH2Cl2只代表一种物质
C．CHCl3只代表一种物质 D．CCl4只代表一种物质
二、甲烷的物理性质 __________________________________________________________________
三、甲烷的化学性质 ______________________________________________________________ 1．氧化反应 2．取代反应（教材科学探究的实验现象） 现象（1）________________________________________ （2）________________________________________ （3）________________________________________ （4）________________________________________ 在光照条件下，甲烷和氯气发生的化学反应方程式为 （1）________________________________________ （2）________________________________________ （3）________________________________________ （4）________________________________________ 取代反应的定义：__________________________________________
【例题】取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气，下列说法正确的是
A．此反应属于加成反应 B．此反应无光照也可发生 C．试管内壁出现油状液滴 D．此反应得到的产物是纯净物
【变式】某课外兴趣小组利用如下图所示的装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意，回答下列问题： （1）反应前量筒内CH4与Cl2的体积比为_______，向100mL量筒中收集充入CH4、Cl2的
方法是________________________。 （2）CH4与Cl2发生反应的条件是_____________；若用日光直射，可能会引起___________ 。
（3）实验中可观察到的现象有：量筒内壁上出现黄绿色油状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出、____________、____________等。 （4）实验中生成的油状液滴的化学式为 ，其中______________是工业上重要的有机溶剂。 （5）饱和食盐水中有少量固体析出，其原因是_________________________。 （6）用饱和食盐水而不用水的原因是_________________________________。
【练习】2 mol CH4与Cl2光照下发生充分反应，生成相同物质的量的4种取代物，则消耗
的Cl2的物质的量为__________
一、烷烃的基本概念 ①烷烃的定义： ①烷烃的通式：
【例题1】下列数值都是烃的相对分子质量值，其对应的烃一定为烷烃的是 A．44 B．42 C．54 D．128
【例题2】已知下列两个结构简式：CH3－CH3和－CH3，两式均有短线“－”，这两条短线所
表示的意义是 A．都表示一对共用电子对 B．都表示一个共价单键 C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子 D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键
二、烷烃的性质 1．物理性质 （1）熔沸点有规律递变： a．随C原子数增多，熔沸点___________ b．C原子数目相同时，支链越多，熔沸点___________ （2）一般来说，烷烃的密度随C原子数目增多而________，但密度均比水_______ （3）烷烃均不溶于水，液态烷烃和水混合会分层，且均在________ （4）分子里碳原子数等于或小于4的烷烃在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液态或固体。注：新戊烷常温常压为气体 2．化学性质 （1）稳定性____________________________________ （2）可燃性（氧化反应） （3）取代反应 反应条件：__________________ 【插曲】烃的定义：______________________________________________
一、烷烃的命名 1．习惯命名法 分子里所有含C原子的数后面加一个“烷”字，就是简单的烷烃的名称： ①C原子数在十以下的，从一至十依次用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”来表示 ①C原子在十以上，就用数字表示，如十一烷 ①当C原子数目相同，在某烷前加“正”“异”“新”，但仅适用简单烷烃的命名 a．直链烷烃叫正某烷，如CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 b．把在碳链的一末端在有两个甲基的特点结构的烷烃称为异某烷，如戊烷 c．含有季碳原子称为新某烷，如新戊烷
【插曲】与一个碳原子相连的碳原子叫伯碳原子，如CH3CH3中的碳都是伯碳原子；与两个碳原子相连的碳叫仲碳原子，如CH3CH2CH3中中间碳原子为仲碳原子；与三个碳相连的碳原子叫叔碳原子，如CH3CH(CH3)2分子中的中间碳原子为叔碳原子；与四个碳相连的碳原子叫季碳原子如(CH3)2C(CH3)2中间碳原子为季碳原子。
2．系统命名法 ①选主链，称某烷，编碳位，定支链 ①取代基，写在前，注位置，短线连 ①相同基，合并算，不同基，简在前 ——必须满足支链和最小，数字与数字“逗号”连，数字与汉字“短线”连 【演练】(CH3)2CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 (CH2CH3)2CHCH2CH(CH3)2
_______________________、_______________________、_______________________
【例题1】现有一种烃可表示为
命名该化合物时，应认定它的主链上的碳原子数目是 A．9 B．10 C．11 D．12
【变式1】有机物的主链上有几个碳原子________，并命名________________________ 【例题2】有机物 的名称是___________________ 【变式2】有机物的正确命名为___________________ 【巩固加深】 1．下列有机物的名称正确的是 A．2，2-甲基戊烷 B．4，5-二甲基-3-乙基己烷 C．2，3-二甲基-4-乙基己烷 D．2，3，3-三甲基丁烷
2．某同学写了8种烷烃的名称： ①3-甲基丁烷 ②2-乙基戊烷 ③2，2-二甲基-2-乙基丙烷 ④2-甲基丁烷 ⑤2，3，3-三甲基丁烷 ⑥2，2，3，3-四甲基戊烷 ⑦3，3-二甲基-4-乙基己烷 ⑧4，5-二甲基-6，8-二乙基壬烷 （1）其中命名正确的是___________ （2）其中命名错误，但有机物存在的是______________ （3）其中命名错误且有机物不存在的是______________
3．对下列烷烃进行系统命名：
(1) ________________ (2) ___________________________
(3) ________________ (4) _____________________
（5）________________________ 二、烷烃的同分异构体 同分异构体定义：
书写方法： 等效氢的判断：
【例题】写出下列烷烃的同分异构体 C4H10
C5H12 C6H14
C7H16
【变式1】分子式为C4H9Cl的同分异构体有_______种
【变式2】下列烷烃进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是 A．CH3CH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CH CH2CH(CH3)2 D．(CH3)3C(CH2)2CH3
【检测】下列有机物命名及一氯代物的数目正确的是 命名 一氯代物的数目 A 2-甲基-2-乙基丙烷 4 B 2-甲基丁烷 3 C 2，2，3-三甲基戊烷 6 D 2，3-二甲基-4-乙基己烷 7
1．分子式为C7H16的烷烃的各同分异构体中，含有三个甲基的同分异构体的数目为____种 2．C6H14的各种同分异构体中，若使其一氯代物数目最少，则结构中所含的甲基数为______ 3．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有_______种 三、同系物 同系物定义：