《有机化学》第三单元练习题
专科2012级
班级 姓名 学号
一、命名下列化合物或写出结构式:
（1）
（2）
⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷
（3） （4）
⑶对氯乙基苯 ⑷(Z)-1-溴-1-丙烯
（5） （6）
（5）顺-1-氯-3-溴环已烷 （6）2-甲基-5-氯-2-溴已烷；
（7） （8）
（7）1-异丁基-1, 4-二氯环己烷 （8）4-甲基-5-溴-2-戊炔
（9） （10）
（9）2-（2，-氯乙基）-1-戊烯 （10）1, 3-二溴苯
Br
Br
CH2=C-CH2CH2-Cl
CH2CH2CH
3
CH
3
CH3-C≡C-CHCH2-Br
Cl
Cl
CH2CH(CH3)
(11) (12)
（11）
2－甲基－4－氯－1－丁烯 （12）（E）－2－氟－1－碘丙烯
二、完成下列反应式
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
CC
FCH3H
I
Cl
(9)
(10)
(11)
(12)
. （13）( )CH2CH3CH3H3CHICCHCH2CH3CH3IH3CCH3
三、选择题：
1）
比较下列物质与AgNO3-乙醇反应的难易程度：
D>B>C>A
2）
下列物质进行SN2反应速率最快的是：
A.1-溴丁烷 B.2，2-二甲基-1-溴丁烷 C.2-甲基-1-溴丁烷 D.3-甲基-1-溴丁烷
A>D>C>B
3）下列化合物按SN1历程反应的活性最大的是（ ） （B）> （C） > （A）
（A） (CH3)2CHBr （B） (CH3)3CI （C） (CH3)3CBr
4）
下列化合物中，哪些不能在干乙醚中与镁粉生成较为稳定的格氏试剂? （2、3、4）
5) 在KI丙酮溶液中反应活性最大的是（ ）。（A）
A. CH3CH2CH2CH2Br
B. CH3CH2 HCH3C.C
Br
CH3CCH
3
CH
3
Br
6）在AgNO3酒精溶液中，反应活性最大的是（ ）。（B）
A.
B.
C.
CH2Cl
CH2ClCH3CH2Cl
NO
2
7）下列试剂中亲核性最强的是（ ）。D
8）按E1反应，速率最快的是（ ）。（A）
CH3OCHBrCHCH3CH3A.B.O2NCBrHCH3CH3HC
C.CH3CBrHCH3CH3HC
9）在浓KOH的醇溶液中脱卤化氢，速率最快的是（ ），速率最慢的是（ ）。
A， D；
A. 2-溴-2-甲基丁烷 B. 1-溴戊烷； C. 2-溴戊烷； BrD.
10）下列描述SN2反应性质的说法中，哪一项是错误的？（ ）D；
A. 通常动力学上呈二级反应，对反应物和亲核试剂浓度各呈一级。
B. 进攻试剂亲核能力对反应速度有显著影响。
C. 产物构型翻转。
D. 叔卤烃比仲卤烃反应快。
11）下列描述不．属于SN1反应的是（ ）
A:中间体是正碳离子 B: 产物的绝对构型完全转化
C: 叔卤代烷比仲卤代烷反应快 D: 有重排产物生成
12）下列化合物与AgNO3醇溶液的反应活性由大到小的顺序是： C>A>D>B 。
A.(CH3)2CHCl B. CH3CH=CHCl
C. CH2=CHCH2Cl D. CH3CH2CH2Cl
13.、卤代烷与氢氧化钠在水-乙醇溶液中进行反应，下列反应属于SN2机理的是（ ）。
（1）产物发生Walden转化；
（2）增加溶剂的含水量反应明显加快；
（3）有重排反应；
（4）叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷；
（5）反应只有一步。
A、（2）、（3）和（4） B、（1）、（2）和（3）
C、（1）和（5） D、（1）、（3）和（5）
14. 卤代烷的烃基结构对SN1反应速度影响的主要原因是( )
A.空间位阻 B.正碳离子的稳定性 C.中心碳原子的亲电性 D.a和c
15. 比较下列各离子的亲核性大小( ):
A.HO-；B.C6H5O-；C.CH3CH2O-；D.CH3COO-
A.C＞A＞B＞D B.D＞B＞A＞C C.C＞A＞D＞B D.B＞C＞D＞A（答案为A，碱性
越强，亲核性越强）
四、用简便化学方法鉴别下列各组化合物
⑴ CH3CH2CH2Br 、(CH3)3CBr、CH2=CH-CH2Br、HBrC=CHCH
⑵ 对氯甲苯 氯化苄 β-氯乙苯
⑶ 3-溴环己烯 氯代环己烷 碘代环己烷 甲苯 环己烷
五、推断以下化合物的结构：
1.分子式为C4H8的化合物(A),加溴后的产物用NaOH/醇处理，生成C4H6（B），（B）能使溴水褪色，
并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀，试推出（A）（B）的结构式并写出相应的反应式。
A. CH3CH2CH=CH2 B. CH3CH2C≡CH
2.某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C)。使（C）与碘化乙基镁
作用得C5H10（D），后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。使（E）与氢氧化钾的洒精溶液共热，主要生成
C5H8（F），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G），写出各步反应式，以及由（A）至（G）的
构造式。
.
E：CH3CH2CHCHCH2Br
3.某卤代烃(A),分子式为C6H11Br，用乙醇溶液处理得(B)C6H10，(B)与溴 反应的生成物再用KOH-乙醇
处理得(C)，(C)可与进行D-A反应生成(D),将(C)臭氧化及还原水解可得
，试推出(A)(B)(C)(D)的结构式,并写出所有的反应式.
4. 化合物A的分子式为C6H14，光氯化时得到3种一氯代烷B、C和D，B和C在叔丁醇钾在叔丁醇溶
液中发生消除反应生成同一种烯烃E，D不能发生消除反应，试推测A、B、C、D和E的结构。
六、用指定原料合成目标化合物
1、DCH3CH3Br
2. 以苯为原料(其它试剂任选)合成 。
3.
4.由环己醇合成碘代环己烷
CH
3
Br
KOH/C2H5OH
CH
3
HBr
ROOR
CH
3
Br
Mg
Et2O
CH
3
MgBr
D2O
D
CH
3
5. 由溴代正丁烷制备1,1,2,2-四溴丁烷
6.由CH3CH=CH2合成：