O OH
CH3 O
OO
3.易形成络合物： （C10酚-OH和C12烯醇羟基）
Fe3+＞Al3+＞Ca2+＞Fe2+＞ 红色 黄色 Co2+＞Mn2+＞
Mg2+
第四节 氨基糖甙类抗生素
化学结构以碱性环已多元醇 为甙元，与氨基糖缩合而成的甙， 糖上的一个-OH被氨基取代。
一.典型药物:
1.链霉素：（Streptomycin）
2、卡那霉素：（Kanamycin）
HO HO
HO
CH2OHO
H2N
CH2NH2 O
OH O
OH ( NH2)
HO O
NH2
NH2
广谱抗菌素，临床上用于败血症、心内 膜炎、肺部感染、尿路感染等。对链霉素 有耐药性的结核杆菌也有效用。
3、庆大霉素：（Gentamicin）
R CHNH R' O
NH2 NH2 O
R H3C OH R`
H
H
OH O
OH
N(CH3)2 OH
OH
CONH2 O
•有相似的抗菌谱 •理化性质相近,均为黄色的结晶性粉
末，味苦。在水中溶解度小。
•分子中含酚羟基和烯醇型羟基，显
弱酸性；同时含有二甲胺基显弱碱
性，故为两性化合物；能溶于碱或
酸液中。
✓该类抗生素广谱。
主要用于各种G+和G-细菌所引起 的感染，对某些立克次体，滤过性 病毒和原虫也有作用。
之一。
•4 . C4 上 的 二 甲 氨 基 易 发 生 差 向 异 构 化 ， 生成的差向异构体无活性，毒性↑
稳定性： 1.酸性下脱水
H3C OH H
H3C OH+2
+
H H
-H2O
O OH
O OH
CH3 + -H+
H
O OH
CH3 OH O
2.碱性下内脂化：
H3C OH
H3C O OH-
O OH CH3 O OO
是由卡那B3’位上-OH去氧而成。
HO
CH2OHO
H2N CH2NH2
OH O
HO
O
HO
NH2 O
NH2
NH2
抗菌作用与庆大相似，突出特 点是对绿脓杆菌作用强，临床上主 要用于各种严重的革兰氏阳性菌感 染，但一般不做首选药，常用羧苄 青霉素合用治疗抗庆大的绿脓杆菌 的感染。
二.氨基糖甙类的共同特点:
更定 毳衣 雾凇 沆砀
gēng
cuì
读一读
sōng
hàng dàng
朗读课文,读出味道.
注意感情基 调.细微变
第一段:独往 湖心亭看雪
第二段:大喜 曰:焉得湖中 更有此人
自读课文， 疏通文句 并质疑。
同桌之 间讨论交 流，质疑 解难。
积累文言字词： 是日更定（ 这
古代计时单位，
）（ 一夜分五更，美 ）
结构为一分子链霉胍和一分子链霉双 糖胺结合而成的碱性甙，分子中有三 个碱性中心，可以与各种酸成盐，临 床用其硫酸盐。
HO HOH2C
OH O
NHCH3
O HO OHC
O HO
CH3 O
NH
NH C NH2 OH NH
OH
NH C NH2
对结核杆菌的抗菌作用很强。
缺点是易产生抗药性。
主要的副作用是对第八对脑神经有严 重的损害，严重时产生眩晕、耳聋等， 对肾脏亦有毒。
✓易产生耐药性； ✓血药浓度维持时间短；
✓对幼儿能引起骨色素沉积，牙齿变
黑，故幼儿用药限制。
二、构效关系及稳定性：
构效关系
•1.环上1-4位及10-12位的取代基不能
加以变动，否则抑菌作用显著降低，
或无活性；5-9位的改变则保留或增加
效力。
•2.氢化骈四苯是抗菌活性必须的骨架。 •3.C2的酰氨基-CONH2是主要功能基
更约两小时
余拿一小船（ 我
）（ 撑（划） ）
人鸟声俱绝 （ 都、全
）（
完全没有了、 穷尽
）
雾凇沆砀 （ 水凝成的冰花 ）（ 白气弥漫的样子 ）
第三节 四环素类抗生素
Tetracycline Antibiotics
一、四环素类抗生素概况:
由放线菌产生的一类广谱抗生素， 包括金霉素（I）、土霉素（II）、 四环素（III）及半合成的抗生素
均是氢化并四苯的衍生物，具有 共同的菲烷（母核）。
（I）R=C1，R’=H，加氯（金霉素）
（II）R=H，R’=OH，加氧（土霉素） （III）R=R’=H(四环素)
✓1.化学结构中含多个氨基或胍基，呈碱性，
碱性环境中作用较强。
✓2.易溶于水，性状较稳定。
✓3.药物的解离度大脂溶性小，在胃肠道吸
收差，注射后大部分以原形经肾排出。
✓4.抗菌谱广。
✓5.主要不良反应为不同程度的第八对脑N
毒性及肾脏损害。
细菌对本类药物可产生不同程度的抗药性， 各药间交叉抗药。
O
最爱湖东行不足,绿杨荫里白 沙堤
欲把西湖比西子,淡妆 浓抹总相宜.
千山鸟飞绝 ,万径人踪灭 .孤 舟蓑笠翁 ,独钓寒江雪.
湖心亭看雪
张岱
介绍作者
张岱,字宗子，又字石公，号陶庵，别号蝶庵居士， 明末山阴人。他出身仕宦家庭，早岁生活优裕， 晚年避居山中，穷愁潦倒坚持著述。一生落拓不 羁，淡泊功名，具有广泛的爱好和审美情趣。他 喜游历山水，深谙园林布置之法；懂音乐，能弹 琴制曲；善品茗，茶道功夫颇深；好收藏，具备 非凡的鉴赏水平；精戏曲，编导评论追求至善至 美。前人说：“吾越有明一代，才人称徐文长、 张陶庵，徐以奇警胜，先生以雄浑胜。”
HO
C1, R'=R= CH3
C2, R'=R=H
NH2
C3, R'=H, R=CH3
O HO
O
CH3
OH HNCH3
常用混合物的硫酸盐。
临床上用于败血症、尿路感染、呼吸道感 染、消化道感染、烧伤感染等均有效。
4、丁胺卡那霉素（阿米卡星，
Amikacin）
HO HO
HO
CH2OHO
H2N
CH2NH2 O
OH O
HO
OH O
NH2
NHCOCH(CH2)2NH2 OH
是在卡那霉素R6基因上引入较大的丁胺 基因而成的半合成衍生物。
临床评价很高，抗菌谱较卡那广， 对绿脓杆菌有效。
其突出特点是对庆大、卡那等氨基 甙类有抗菌性的绿脓杆菌、大肠杆 菌、变形杆菌肺炎杆菌、肠菌属仍 有强大抑制作用。
5、妥布霉素（3’-去氧卡那霉素） （Tobramycin）
H3C
CH3
HO H3C C2H5
OH O
O CH3
OH
CH3
N[CH3]2
RO
O CH3
O
CH3
Me O O
CH3 OH
O
CH3
OH CH3
CH3O O
CH2CHO HO
O
N[CH3]2
O
O
CH3
H3C
Oபைடு நூலகம்
OCOCH2CH3
Me O
CH3
OCOC2H5 O CH3
回忆与西湖及与雪景有关诗词:
毕竟西湖六月中,风光不与四时 同.接天莲叶无穷碧,映日荷花别 样红.